¿Qué es la Etilamina?
La etilamina es un compuesto orgánico representado por la fórmula química C2H7N. También se conoce como monoetilamina y tiene una masa molar de 45,08 g/mol, un punto de fusión de -80°C y un punto de ebullición de 16,6°C. El número CAS es 75-04-7.
La sustancia tiene un aspecto líquido o gaseoso incoloro y un olor peculiar similar al del amoníaco. Es soluble en la mayoría de disolventes orgánicos y, al igual que el amoníaco, muestra una basicidad débil cuando se disuelve en agua.
Usos de la Etilamina
La etilamina se utiliza ampliamente como materia prima para una gran variedad de sustancias, como productos farmacéuticos, tintes, tensioactivos y pinturas, desde aplicaciones a escala de laboratorio hasta industriales. Suele utilizarse en forma de solución acuosa, ya que puede existir en forma gaseosa a temperatura ambiente.
1. Reducción de Birch
En síntesis orgánica, se utiliza como amina primaria en la reducción de Birch, que es una reacción de reducción de compuestos insaturados, como compuestos aromáticos y alquinos.
La reducción de Birch es una reacción útil en la medida en que los electrones derivados del metal actúan directamente sobre la molécula, permitiendo la reducción parcial de anillos de benceno con estructuras muy estables. También se ha utilizado como método de reducción no sólo para compuestos aromáticos, sino también para moléculas como alquenos y alquinos, que son difíciles de reducir con agentes reductores ordinarios.
2. Nucleófilos
Las aminas tienen propiedades nucleófilas muy fuertes, pueden utilizarse para sintetizar amidas reaccionando con cloruros ácidos o para introducir átomos de nitrógeno en moléculas mediante reacciones de sustitución. Sin embargo, existe un alto riesgo de provocar más reacciones de sustitución de las necesarias en las reacciones de sustitución normales, por lo que deben considerarse métodos como sintetizar una imina y luego reducirla.
En particular, algunos tensioactivos tienen una estructura en la que una amina cuaternaria está unida a una cadena alquílica larga, y a veces se utiliza etilamina para sintetizar dichos tensioactivos.
3. Complejos
Las aminas también tienen pares de electrones no covalentes, lo que les permite coordinarse con muchos metales y átomos deficientes en electrones. Como ejemplo concreto, la etilamina con trifluoruro de boro, una estructura que forma una sal con el trifluoruro de boro, se utiliza como acelerador del curado en la síntesis de resinas.
Propiedades de la Etilamina
La etilamina puede obtenerse por reducción de nitroetano o acetonitrilo, o por reacción de hexametilentetramina con bromuro de etilo e hidrólisis. También puede sintetizarse industrialmente por la acción del etileno y el amoníaco con un catalizador adecuado, la sustitución del etanol por amoníaco y la aminación reductora del acetaldehído.
En cuanto a sus propiedades, la etilamina está clasificada como inflamable, tóxica, corrosiva e irritante para la piel y los ojos. Se deben tomar precauciones al manejarla, como lavar inmediatamente con agua en caso de contacto con la piel u ojos, y utilizar guantes de goma y gafas protectoras para evitar el contacto directo.
La etilamina está clasificada por ley como sustancia peligrosa que debe etiquetarse o notificarse y sustancia peligrosa para la que debe realizarse una evaluación de riesgos, y como sustancia inflamable especial de categoría 4 según la Ley de Servicios contra Incendios. Tiene un punto de inflamación muy bajo de -17°C.
Más información sobre la Etilamina
Dietilamina y trietilamina
La dietilamina y la trietilamina, con más grupos etilo unidos al átomo de nitrógeno, tienen usos similares, pero se suelen utilizar porque son líquidas a temperatura ambiente y, por tanto, más fáciles de manipular.
La dietilamina se utiliza en herbicidas y ha sido la más utilizada de las etilaminas, dietilaminas y trietilaminas.