¿Qué es el Yodobenceno?
El yodobenceno es un haluro orgánico cuya fórmula química es C6H5I. El yodobenceno puede producirse añadiendo yodo o yoduro de azufre y ácido nítrico al benceno y calentándolo.
Está clasificado como líquido inflamable, tóxico agudo (oral) e irritante ocular según la clasificación del SGA. El yodobenceno está clasificado como sustancia peligrosa y tóxica que debe ser etiquetada y notificada en virtud de la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, y como “Material Peligroso de Clase 4, Petróleo Nº 3” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios. El yodobenceno se puede adquirir fácilmente como producto comercial.
Usos del Yodobenceno
El yodobenceno se utiliza como intermediario sintético en química orgánica. En particular, el grupo fenilo es una estructura que se encuentra en muchos compuestos naturales y orgánicos, lo que hace que las reacciones con yodobenceno sean muy útiles.
En concreto, el yodobenceno se utiliza como sustrato en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, además de reaccionar con magnesio para producir reactivos de Grignard.
Propiedades del Yodobenceno
El yodobenceno tiene un punto de fusión de -29ºC y un punto de ebullición de 188ºC. Es un líquido transparente entre incoloro y marrón rojizo con un olor volátil y peculiar. Con el tiempo adquiere un tinte rojizo. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, pero no en agua.
Se libera yodo con la exposición. El bifenilo puede sintetizarse por reacción con sodio metálico. Cuando se calienta con hidróxido de sodio, se forma fenol.
El enlace carbono-yodo del yodobenceno es más débil que el enlace carbono-cloro del clorobenceno y el enlace carbono-bromo del bromobenceno, que también son haluros del benceno. Por lo tanto, es muy reactivo y se utiliza a menudo para introducir grupos fenilo en compuestos diana.
Estructura del Yodobenceno
El yodobenceno es un compuesto orgánico en el que uno de los seis átomos de hidrógeno del benceno se ha sustituido por yodo. Tiene una masa molar de 204,01 g/mol y una densidad de 1,831 g/cm3.
Más Información sobre el Yodobenceno
1. Síntesis del Yodobenceno
Otros métodos conocidos incluyen la diazotización de la anilina y la adición de yoduro potásico. Este método, denominado reacción de Sandmeyer, utiliza sales de cobre como catalizadores para sintetizar haluros de arilo a partir de iones diazonio aromáticos.
En primer lugar, se añade nitrito sódico a una solución de ácido clorhídrico de aminas aromáticas en condiciones de frío glacial para dar sales de diazonio. A continuación, se cambia la sal por una cantidad en exceso de yoduro potásico y, al aumentar la temperatura, se produce nitrógeno gaseoso, dando yodobenceno. El exceso de nitrito se descompone mediante una base fuerte, que puede acidificarse y destilarse al vapor para purificar el yodobenceno.
2. El Yodobenceno como Intermediario Sintético
La reacción del yodobenceno con magnesio produce yoduro de fenilmagnesio. El yoduro de fenilmagnesio es un reactivo de Grignard, y es el equivalente sintético del anión fenilo. Por tanto, el bromuro de fenilmagnesio y el yoduro de fenilmagnesio son equivalentes.
3. Reacciones de Acoplamiento con Yodobenceno
El yodobenceno se utiliza a menudo como sustrato para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como el acoplamiento de Sonogashira y la reacción de Heck.
El acoplamiento de Sonogashira también se conoce como reacción de Sonogashira o acoplamiento de Sonogashira-Hagihara. Es una reacción química que utiliza un catalizador de paladio, un catalizador de cobre y una base para sintetizar un arilo alquinilado por acoplamiento cruzado de un haluro de arilo con un alquino terminal.
La reacción de Heck es la sustitución catalizada por paladio del átomo de hidrógeno de un alqueno con un haluro de arilo o haluro de alquenilo en presencia de una base. También se conoce como reacción de Mizoroki-Heck.