Qu’est-ce que le chlorure de méthyle ?
Le chlorure de méthyle est un composé dans lequel un atome d’hydrogène du méthane (CH4) est remplacé par un à quatre atomes de chlore (Cl).
La forme monosubstituée est appelée chlorométhane, la forme disubstituée dichlorométhane, la forme trisubstituée chloroforme et la forme tétrasubstituée tétrachlorure de carbone. Le chlorure de méthyle est un composé organique à l’arôme fort et doux dans tous les cas.
Les composés dont la molécule contient des éléments halogènes tels que le chlore et le brome sont appelés halocarbures. Le chlorure de méthyle est pratiquement le seul halocarbure naturel et est une substance chlorée connue pour appauvrir la couche d’ozone.
Utilisations du chlorure de méthyle
En raison de sa grande stabilité chimique et thermique, le chlorure de méthyle est facile à manipuler industriellement et a été largement utilisé comme réfrigérant dans les climatiseurs et les réfrigérateurs et comme solvant organique dans les applications industrielles.
Cependant, le chlorure de méthyle est aujourd’hui rarement utilisé dans l’industrie, car il s’est avéré cancérigène, toxique et responsable de la destruction de l’ozone stratosphérique. Néanmoins, il continue d’être utilisé pour des applications de recherche et de développement en raison de son excellente solubilité et de sa stabilité.
Propriétés du chlorure de méthyle
1. Propriétés du chlorométhane
La formule moléculaire du chlorométhane est CH3Cl et son poids moléculaire est de 50,49. Il est également connu sous le nom de chlorure de méthyle ; son numéro d’enregistrement CAS est 74-87-3.
Le chlorométhane a un point d’ébullition de -24,2 °C et existe sous forme de gaz à température et pression normales. Il est inflammable et est classé comme substance nocive.
2. Propriétés du dichlorométhane
La formule moléculaire du dichlorométhane est CH2Cl2 et son poids moléculaire est de 84,93. Il est également connu sous le nom de chlorure de méthylène ; son numéro d’enregistrement CAS est 75-09-2. Le dichlorométhane est un liquide incolore dont le point d’ébullition est de 40 °C et dont la densité est d’environ 1,33 g/cm3 (20 °C).
Le dichlorométhane est fréquemment utilisé dans les laboratoires de synthèse organique en raison de sa grande solubilité dans les composés organiques. Il est désigné comme substance chimique spécifiée de classe 2 et doit être utilisé dans des zones dotées de dispositifs de ventilation tels que des courants d’air.
3. Propriétés du chloroforme
La formule moléculaire du chloroforme est CHCl3 et son poids moléculaire est de 119,4. Son numéro d’enregistrement CAS est 67-66-3. Le chloroforme est un liquide incolore dont le point d’ébullition est de 61 °C et la densité d’environ 1,48 g/cm3 (20 °C).
L’exposition à la lumière peut entraîner une décomposition produisant du phosgène, du chlore et du chlorure d’hydrogène. Les produits commerciaux contiennent également de l’éthanol comme stabilisateur.
La vapeur de chloroforme a été utilisée comme anesthésique parce qu’elle agit sur le système nerveux central et qu’elle est anesthésiante. Cependant, il est maintenant connu comme une substance hautement toxique avec un potentiel cancérigène et est rarement utilisé comme anesthésique. Il est désigné comme “substance nocive” et “substance chimique spécifiée de classe II”.
4. Propriétés du tétrachlorure de carbone
Le tétrachlorure de carbone a pour formule moléculaire CCl4, un poids moléculaire de 153,82 et un numéro d’enregistrement CAS de 56-23-5. Le tétrachlorure de carbone est un liquide dont le point d’ébullition est de 76,8 °C et la densité d’environ 1,59 g/cm3. Contrairement aux autres chlorures de méthyle, il s’agit d’une molécule non polaire, ce qui en fait un excellent produit pour dissoudre les composés non polaires.
Comme il n’a pas d’atomes d’hydrogène dans sa molécule, il était autrefois utilisé comme solvant pour la RMN 1H, mais il est aujourd’hui remplacé par des solvants deutérés (par exemple CDCl3) en raison de sa toxicité élevée.
Comme le dichlorométhane, il est désigné comme substance nocive et substance de catégorie 2 des substances chimiques spécifiées.
Autres informations sur le chlorure de méthyle
1. Effets du chlorure de méthyle sur la santé
Trois des substances du chlorure de méthyle, à l’exception du chlorométhane, ont été identifiées comme cancérogènes dans le cadre de la classification du SGH.
- Dichlorométhane.
Catégorie 1A : peut être cancérogène. - Chloroforme
Catégorie 2 : Susceptible d’être cancérogène. - Tétrachlorure de carbone
Catégorie 1B : cancérogénèse possible
Les trois substances susmentionnées présentent un risque particulièrement élevé de causer des problèmes de santé et sont désignées comme “substances chimiques spécifiées”. Elles doivent donc être utilisées conformément à la réglementation relative à la prévention des risques liés aux substances chimiques spécifiées.
En fait, des cas de cancer des voies biliaires ont été observés chez des ouvriers travaillant sur des chantiers d’imprimerie où du dichlorométhane et du 1,2-dichloropropane avaient été utilisés ; il convient donc de prendre des précautions suffisantes lors de l’utilisation de ces substances, par exemple en installant des systèmes appropriés de ventilation par aspiration locale.
De plus, des normes de qualité de l’eau ont été établies pour les trihalométhanes tels que le chloroforme dans l’eau du robinet, car ils peuvent être générés en tant que sous-produits de la désinfection au chlore.
2. Effets du chlorure de méthyle sur la couche d’ozone
Parmi le chlorure de méthyle, le tétrachlorure de carbone est désigné comme une substance appauvrissant la couche d’ozone devant être contrôlée dans le cadre du protocole de Montréal. Le protocole de Montréal est un protocole visant à réglementer la production, la consommation et le commerce des substances qui appauvrissent la couche d’ozone.
Le mécanisme d’appauvrissement de la couche d’ozone du chlorure de méthyle est le suivant : le chlorure de méthyle libéré dans l’atmosphère se décompose sous l’effet de la lumière ultraviolette, libérant des atomes de chlore (Cl) qui réagissent avec l’ozone (O3) de la couche d’ozone pour se décomposer en oxygène (O2).
Cl + O3 → ClO + O2 / ClO + O → Cl + O2
Les atomes de chlore n’ayant qu’un rôle catalytique dans la réaction de décomposition de l’ozone, on estime qu’un atome de chlore peut décomposer environ 100 000 molécules d’ozone, et leur impact sur l’appauvrissement de la couche d’ozone est considéré comme dangereux.