Qu’est-ce que l’acide trifluoroacétique ?
L’acide trifluoroacétique est un acide carboxylique dont le numéro d’enregistrement CAS est 76-05-1 et la formule chimique CF3COOH.
Il est communément abrégé en TFA et est connu comme le deuxième acide organique le plus puissant après l’acide trifluorométhanesulfonique (TFSA). Il a été largement utilisé en chimie organique à diverses fins depuis sa première synthèse en 1922 en tant que substance chimique importante avec des propriétés distinctives. Il est largement utilisé en chimie organique à diverses fins.
La demande est estimée à plusieurs centaines de tonnes par an au niveau mondial et à des dizaines de tonnes au niveau national.
Utilisations de l’acide trifluoroacétique
L’acide trifluoroacétique est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme matière première pour les solutions de préparation, comme intermédiaire pharmaceutique et agrochimique, comme matière première pour la production de matériaux électroniques et comme solvant. Dans d’autres applications industrielles, il est utilisé comme catalyseur acide et comme catalyseur pour diverses réactions d’addition, d’estérification et de condensation.
1. Matières premières organiques synthétiques
L’acide trifluoroacétique est une matière première pour l’acide trifluoroacétique anhydre et les esters d’acide trifluoroacétique. L’anhydride trifluoroacétique est utilisé comme agent de trifluoroacétylation.
Par exemple, dans les analyses GC/MS, la dérivatisation des amines et des alcools avec de l’acide trifluoroacétique anhydre peut augmenter la sensibilité analytique.
R-NH2 + (CF3CO)2O → R-NHCOCF3 + CF3COOH
R-CH2-OH + (CF3CO)2O → R-CH2-OCF3 + CF3COOH
L’acide trifluoroacétique anhydre peut être synthétisé en faisant réagir l’acide trifluoroacétique avec un chlorure d’acide dont la position α est halogénée (par exemple, le chlorure de dichloroacétyle).
2CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Il peut également être obtenu par déshydratation de l’acide trifluoroacétique avec du pentoxyde de diphosphore.
2. Synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques
En tant que matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, il est particulièrement demandé comme intermédiaire pour les herbicides fluorés. En outre, les groupes t-butoxycarbonyl (groupes Boc) sont fréquemment utilisés comme groupes protecteurs pour les groupes amino dans la synthèse de produits pharmaceutiques, etc. L’acide trifluoroacétique est utilisé comme réactif déprotégeant pour les groupes Boc.
Propriétés de l’acide trifluoroacétique
L’acide trifluoroacétique a un point d’ébullition de 72°C, une densité de 1,49 g/cm3 et se présente sous la forme d’un liquide incolore à l’odeur piquante à température ambiante. Il est facilement soluble dans l’eau et les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et l’éther, ce qui en fait un acide facile à utiliser dans la synthèse organique.
Son point d’ébullition bas le rend facilement volatile et ses vapeurs sont toxiques, de sorte qu’il doit être utilisé dans des zones où une ventilation locale par aspiration est assurée. Il est également très irritant pour les yeux et la peau, c’est pourquoi il faut porter des gants et des lunettes de protection lors de son utilisation.
Il est également très corrosif pour les métaux et, selon les conditions d’utilisation, peut corroder l’acier inoxydable et d’autres matériaux. C’est pourquoi il est recommandé d’utiliser du verre pour les ustensiles et les récipients de stockage.
Autres informations sur l’acide trifluoroacétique
1. Acidité de l’acide trifluoroacétique
L’acide trifluoroacétique a une structure dans laquelle tout l’hydrogène du groupe méthyle de l’acide acétique est remplacé par du fluor, et l’anion (base conjuguée CF3COO-) après ionisation des protons est très stable en raison de l’effet d’extraction d’électrons de l’atome de fluor. Il est donc plus susceptible de libérer des protons et est plus acide que l’acide acétique.
D’autre part, plus le nombre d’atomes de fluor substitués est élevé, plus la base conjuguée est stable, de sorte que l’acidité est la suivante.
CF3COOH > CF2HCOOH > CFH2COOH > CH3COOH
En comparaison numérique, la constante de dissociation de l’acide (pKa), qui est une constante représentant la facilité de dissociation des protons, est de 4,8 (dans l’eau) pour l’acide acétique et de -0,3 (dans l’eau) pour l’acide trifluoroacétique ; plus le pKa est bas, plus l’acide est fort, ce qui signifie que l’acide trifluoroacétique est un acide plus fort que l’acide acétique.
2. Méthodes de production de l’acide trifluoroacétique
L’acide trifluoroacétique peut être produit de la manière suivante
- Fluoration en phase gazeuse de CCl3COCl avec HF
- Fluoration électrolytique du CH3COF
- Oxygénation en phase vapeur du R-123 (CF3CHCl2)
- Oxydation au SO3 du R-113a (CF3CCl3)
D’un point de vue synthétique, la fluoration de l’acide acétique (méthode de Simmons) est également connue comme une réaction utile. Le procédé Simmons est une méthode de réaction qui permet d’obtenir de l’acide trifluoroacétique par électrolyse d’un mélange d’acide acétique et de fluorure d’hydrogène.