¿Qué es la Fluoresceína Sódica?
La fluoresceína sódica, también conocida como uranina, es un polvo inodoro de color marrón oscuro o naranja.
Es soluble en agua (aprox. 30% a 20°C), soluble en etanol y prácticamente insoluble en éter dietílico. Se presenta como pigmento amarillo brillante en condiciones ácidas y como pigmento fluorescente en condiciones fuertemente ácidas o alcalinas.
La sustancia tiene una fórmula química de C20H10Na2O5, un peso molecular de 376,28 y presenta un punto de fusión de 315°C. Además, tiene un punto de inflamación de 218°C y esta registrada bajo el número CAS 518-47-8.
Usos de la Fluoresceína Sódica
La fluoresceína sódica se utiliza ampliamente como agente de contraste en la obtención de imágenes médicas en oftalmología, gastroenterología y dermatología. Su uso principal se destaca en el campo de la oftalmología, donde suele emplearse como marcador fluorescente, principalmente para detectar la presencia o ausencia de anomalías retinianas y para el diagnóstico del glaucoma.
En microbiología, también se utiliza como trazador para estudiar el crecimiento y el comportamiento de los microorganismos. Además, tiene aplicaciones como colorantes, blanqueadores ópticos y materias primas para tintas en la industria manufacturera. Las sales sódicas de fluoresceína son colorantes fluorescentes que emiten una fluorescencia verde brillante cuando se exponen a la luz de una longitud de onda específica entre 465-490 nm.
Propiedades de la Fluoresceína Sódica
La fluoresceína sódica es una sal orgánica de sodio con la fórmula molecular C20H10Na2O5. Tiene un peso molecular de 376,27 g/mol y presenta un color naranja oscuro. Es altamente soluble en agua, con una solubilidad de aproximadamente 50 g/L a temperatura ambiente. También es soluble en disolventes orgánicos como metanol, etanol, acetona y éter dietílico.
La fluoresceína sódica muestra diferentes colores dependiendo del pH del medio. En condiciones ácidas, se presenta como un colorante amarillo brillante, pero muestra propiedades fluorescentes en condiciones básicas. Cuando es excitada por la luz en el rango de longitudes de onda de 465 a 490 nm, emite fluorescencia con un pico máximo a 525 nm.
Es importante tener en cuenta que la fluoresceína sódica no es estable al calor ni a la luz y puede descomponerse cuando se expone a altas temperaturas o a luz UV. Por ello, es importante conservarla en un lugar fresco y oscuro.
Estructura de la Fluoresceína Sódica
La fluoresceína sódica es una sal formada por el compuesto aromático fluoresceína y sodio. Su fórmula química es C20H10Na2O5 y su peso molecular se expresa en 376,27.
La estructura química de la fluoresceína consiste en la unión de tres anillos fusionados, dos de benceno y uno de xanteno. Pertenece a la familia de los colorantes xantenos y se clasifica como un compuesto orgánicos de la clase de los triarilmetanos.
En la estructura de la fluoresceína contiene, hay átomos de oxígeno hetero que forman parte de su composición. Estos átomos de oxígeno tiene enlaces dobles que se unen al átomo de carbono del anillo aromático. Esto permite a la fluoresceína formar oxirradicales, lo cual es una de las razones por las que este compuesto funciona como colorante fluorescente.
Más información sobre la Fluoresceína Sódica
Cómo se Produce la Fluoresceína Sódica
Las sales de fluoresceína sódica se producen mediante los siguientes procesos:
1. Reacción de la Deshidratación-Condensación de Anhídrido Ftálico con Resorcinol
La fluoresceína se sintetiza mediante una reacción de deshidratación-condensación de anhídrido ftálico y resorcinol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
En esta reacción, el anhídrido ftálico reacciona con el grupo hidroxilo del resorcinol, causando la eliminación de dos grupos -OH y formando un intermediario. Este intermediario sufre una reacción de sustitución nucleofílica aromática, en la cual el anhídrido ácido ataca al grupo fenólico del resorcinol. Como resultado de esta reacción, se forma la fluoresceína.
2. Tratamiento del Intermediario de Fluoresceína Generado con Hidróxido de Sodio
El tratamiento de este intermediario de fluoresceína con hidróxido sódico convierte el grupo ácido carboxílico en una sal sódica. La sal sódica de fluoresceína obtenida se purifica mediante cristalización o cromatografía para obtener el producto final.
Este proceso es ampliamente utilizado en la industria debido a su bajo costo y facilidad de aplicación.