¿Qué es la Vinblastina?
La vinblastina (vinblastine) es un compuesto clasificado como alcaloide de la vinca, un tipo de alcaloide aislado de la planta Catharantus roseus.
Su peso molecular es de 810,975 y su fórmula molecular es C46H58N4O9. El compuesto se caracteriza por ser una sustancia pulverulenta de color blanco a amarillo claro y es extremadamente insoluble en agua. Es prácticamente insoluble en agua y alcoholes y soluble en disolventes orgánicos como DMSO y acetato de etilo.
Se utiliza como agente antineoplásico en el tratamiento del cáncer por su capacidad para inhibir la proliferación celular al bloquear la polimerización de los microtúbulos durante la fase M de la división celular. La vinblastina utilizada como producto farmacéutico suele tener una estructura de sulfato para mejorar su estabilidad y solubilidad.
Usos de la Vinblastina
La vinblastina es un tipo de agente antineoplásico utilizado en el tratamiento del cáncer. Tras ser administrada en el organismo mediante inyección intravenosa, es absorbida por las células debido a su alta liposolubilidad.
Actúa específicamente en la fase M del ciclo celular, impidiendo que las células cancerosas se dividan al inhibir la unión de la tubulina, una proteína que forma los microtúbulos dentro de la célula. La vinblastina es uno de los principales medicamentos contra el cáncer y se utiliza contra una amplia gama de tipos de cáncer, como la leucemia, el linfoma maligno, el cáncer de mama, el cáncer de ovario y el cáncer de pulmón.
Los anticancerígenos con alcaloides de la vinca se caracterizan por su tendencia a causar neuropatía, por lo que hay que tener cuidado al administrar vinblastina, ya que puede provocar entumecimiento de los dedos de manos y pies y sensaciones anormales en la piel.
Propiedades de la Vinblastina
La vinblastina es un polvo de color blanco a amarillo claro. Tiene una solubilidad extremadamente baja y es prácticamente insoluble en disolventes como el agua, el etanol y el metanol. En cambio, es soluble en disolventes orgánicos como el DMSO, el diclorometano y el acetato de etilo, y generalmente se utiliza en estos disolventes.
La vinblastina no se metaboliza in vivo y se excreta directamente por la orina, y se cree que en su farmacocinética interviene el receptor del factor de crecimiento de fibroblastos (FGFR). También es un alcaloide muy tóxico y debe utilizarse con precaución.
Estructura de la Vinblastina
La estructura molecular de la vinblastina es la de un alcaloide indólico con un esqueleto indólico en su estructura básica. Su fórmula química es C46H58N4O9 y su peso molecular se expresa como 810,97.
Tiene una estructura compleja formada por varios átomos de carbono quirales y numerosos átomos de oxígeno y nitrógeno, con varios grupos funcionales como grupos alquilo y carboxilo en las cadenas laterales. Debido a su alta solubilidad en grasa, la vinblastina es absorbida por las células y se une a los dímeros de tubulina, ejerciendo así su efecto anticancerígeno e inhibiendo el crecimiento de las células cancerosas.
La vinblastina se extrae de plantas, pero se sabe que existen muchos isómeros ópticos en los productos naturales. Por lo tanto, es necesario desarrollar métodos para la síntesis y el aislamiento y purificación de isómeros ópticos puramente activos y ventajosos.
Sin embargo, los bajos rendimientos son un reto actual debido a la dificultad de la síntesis por la complejidad de su estructura. Existe una necesidad continua de desarrollar métodos sintéticos más eficientes para la vinblastina.
Otra Información sobre la Vinblastina
Métodos de Producción de la Vinblastina
La vinblastina se aísla a partir de la vincapervinca de Madagascar (Catharanthus roseus) junto con sus precursores (catarantina y vindolina). La vinblastina se extrae de las hojas, los tallos y las raíces y se aísla mediante purificación cromatográfica.
Debido al elevado número de pasos de reacción sintética y a los bajos rendimientos debidos a los subproductos resultantes de la compleja estructura tridimensional, la síntesis de vinblastina a escala industrial se considera difícil, y la extracción a partir de productos naturales es la principal fuente de vinblastina.
Sin embargo, la vinblastina y sus precursores extraídos de plantas contienen isómeros ópticos desfavorables para la actividad, y la síntesis total enantioselectiva utilizando agentes quirales (catalizadores Sharpless) y temperaturas de reacción controladas ha atraído mucha atención en los últimos años.