Qu’est-ce que le chlorure de thionyle ?
Le chlorure de thionyle est un liquide incolore à l’odeur piquante et aux propriétés fumantes.
Il est également connu sous le nom de “chlorure de sulfinyle”. Celui qui se présent sous forme de liquide et de vapeur est toxique car il endommage la peau et les muqueuses.
Utilisations du chlorure de thionyle
Le chlorure de thionyle est utilisé pour remplacer les groupes hydroxyle et mercapto par des atomes de chlore dans la synthèse organique pour les colorants, les médicaments, les pesticides, etc. Il peut également servir à introduire un groupe sulfone en réagissant avec les réactifs de Grignard. Il est également utilisé comme agent de déshydratation pour obtenir d’autres halogénures métalliques anhydres.
Sous forme liquide, le chlorure de thionyle est utile comme matière active de cathode dans les piles lithium-chlorure de thionyle. Ces dernières sont largement utilisées pour la sauvegarde des circuits intégrés de mémoire, l’alimentation des équipements électroniques, les compteurs d’électricité, de gaz et d’eau, etc.
Propriétés du chlorure de thionyle
Le chlorure thionyle a une odeur fumante et piquante, un point de fusion de -104,5°C et un point d’ébullition de 76°C. Il commence à se décomposer lorsqu’il est chauffé au-dessus de 140°C et ne se décompose complètement qu’à 500°C. Sa décomposition produit du dioxyde de soufre (SO2), du dichlorure de disulfure (S2Cl2) et du chlore (Cl2).
Le chlorure de thionyle se mélange à des solvants tels que le benzène et le chloroforme. Il réagit également avec l’eau de manière vigoureusement exothermique pour produire du chlorure d’hydrogène (HCl) et du dioxyde de soufre (SO2).
Structure du chlorure de thionyle
Le chlorure de thionyle est un composé de l’acide sulfureux de type chlorure acide, dont la formule chimique est SOCl2. C’est un liquide d’un poids moléculaire de 118,97 et d’une densité de 1,65 g/cm3. La liaison soufre-oxygène (S-O) a une longueur d’environ 143 pm et celle de la liaison soufre-chlore (S-Cl) est d’environ 207 pm.
La molécule de chlorure de thionyle a une forme pyramidale triangulaire. ∠Les angles O-S-Cl et Cl-S-Cl sont respectivement de 107,4° et 96,5°.
Autres informations sur le chlorure de thionyle
1. Synthèse du chlorure de thionyle
Le chlorure de thionyle est obtenu par distillation du chlorure de phosphore (POCl3), qui résulte de la réaction du pentachlorure de phosphore (PCl5) avec le dioxyde de soufre (SO2). Il peut également être produit par la réaction du trioxyde de soufre (SO3) avec le dichlorure de soufre (SCl2).
Comme alternative au trioxyde de soufre, le chlorure de thionyle peut également être produit par oxydation avec de l’acide sulfurique fumant (E : Oleum) ou de l’acide chlorosulfonique (ClSO3H). La réaction est plus facile lorsqu’on utilise un catalyseur tel que le chlorure d’antimoine.
Le chlorure de thionyle peut également être obtenu en faisant réagir un mélange de dioxyde de soufre (SO2) et de tétrachlorure de soufre (SCl4) à l’aide d’un catalyseur à base de charbon actif et en distillant le produit.
2. Réaction du chlorure de thionyle
Le chlorure de thionyle est souvent utilisé pour chlorer les acides carboxyliques et les alcools. Contrairement à d’autres agents halogènes, les produits de la réaction sont des gaz tels que HCl et SO2. Ainsi, son faible point d’ébullition permet de l’éliminer facilement du système de réaction.
De plus, la chloration des alcools avec le chlorure de thionyle ne se déroule pas dans les réactions SN1 ou SN2 comme avec d’autres agents de chloration. Par conséquent, la réaction se déroule de manière stérique sans inversion de Walden. Un état de transition à cycle à quatre chaînons a été proposé comme mécanisme de réaction et est appelé “mécanisme SNi”.
3. Stockage du chlorure de thionyle
Il est recommandé de sceller le récipient et de le stocker dans un endroit frais, sombre et bien ventilé, à l’abri de l’humidité et de la lumière directe du soleil. L’exposition à l’humidité entraîne une hydrolyse et la formation d’acide chlorhydrique si la réaction est violente.