¿Qué es la Isoquinolina?
Las isoquinolinas (fórmula química: C9H7N) son compuestos aromáticos heterocíclicos con una estructura fusionada de un anillo de benceno y un anillo de piridina.
Se trata de un isómero de la quinoleína química, también llamada 2-azanaftaleno o 2-benzazina debido a su estructura. Muchos compuestos orgánicos naturales que contienen átomos de nitrógeno, los alcánidos, tienen un esqueleto estructural de isoquinolina. En un sentido amplio, la isoquinolina se refiere a una variedad de sustancias con este esqueleto.
En Japón, la isoquinolina es una sustancia que no entra dentro de las designaciones de la Ley de Servicios contra Incendios ni de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas.
| Fórmula Química | C9H7N |
| Nombre en Inglés | Isoquinoline |
| Peso Molecular | 129.16 |
| Número Cas | 119-65-3 |
Usos de la Isoquinolina
1. Productos Farmacéuticos
Las inoquinolinas y los derivados de la isoquinolina se utilizan principalmente en el sector farmacéutico. Algunos ejemplos de usos específicos son los anestésicos, los antihipertensivos y los vasodilatadores.
Anestésicos
Sustancias químicas como la quinisocaína son de uso práctico y ejercen su efecto anestésico local bloqueando los canales de sodio de los nervios.
Antihipertensivos
Medicamentos como el quinapril son de uso práctico. Este fármaco reduce la tensión arterial al desactivar la enzima que sintetiza la angiotensina, una sustancia que provoca la hipertensión.
Vasodilatadores
Se utiliza un fármaco llamado papaverina. Este fármaco dilata los vasos sanguíneos actuando sobre receptores como los receptores de acetilcolina en el músculo liso que gobierna los movimientos de los vasos sanguíneos y los intestinos. Su principal mecanismo de acción consiste en bloquear la entrada de iones de calcio en el músculo liso vascular.
Otros usos farmacéuticos incluyen antimaláricos, antifúngicos y antisépticos.
2. Tintes
Las isoquinolinas también se utilizan como materia prima para la síntesis de colorantes, y muchas sustancias como los colorantes de isoquinolina tienen un esqueleto de isoquinolina. A partir de las isoquinolinas se sintetiza una gran variedad de colorantes, ya que absorben la longitud de onda de luz adecuada y es fácil sintetizar una amplia gama de derivados.
Además, las isoquinolinas se utilizan como materias primas sintéticas en la producción de pesticidas para aplicaciones insecticidas. Las isoquinolinas tienen una fracción de amina terciaria que actúa inhibiendo la colinesterasa en los insectos y aumentando significativamente la concentración de acetilcolina.
Otros usos de la isoquinolina se encuentran en el sector manufacturero, donde es útil como catalizador e inhibidor de la corrosión en la fabricación de películas de poliimida.
Propiedades de las Isoquinolinas
El punto de fusión de la isoquinolina es de unos 26°C y cuando se funde adquiere un estado aceitoso incoloro, aunque las muestras menos puras pueden tener un color marrón. Como muchos compuestos que contienen átomos de nitrógeno, tiene un fuerte olor. Debido a su anillo de piridina, es débilmente básica y su pKb es de aproximadamente 8,6.
La isoquinolina es insoluble en agua, pero tiene una alta solubilidad en disolventes orgánicos ordinarios como el etanol, el éter dietílico y el disulfuro de carbono. Sin embargo, puede disolverse bien en ácidos diluidos debido a la protonación de los átomos de nitrógeno de la molécula.
Estructura de la Isoquinolina
Las isoquinolinas están estructuradas de forma que contienen un átomo de nitrógeno en el anillo aromático. Por lo tanto, al igual que la piridina, que también tiene un átomo de nitrógeno en el anillo aromático, el carbono de la posición 2 es más susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica.
También tiene una mayor densidad electrónica que los anillos de benceno y naftaleno y, por tanto, es más reactivo a las reacciones de sustitución electrofílica que estas moléculas.
Otra Información sobre la Isoquinolina
Síntesis de Isoquinolinas
Las isoquinolinas se obtienen industrialmente por extracción a partir del alquitrán de hulla, pero en el laboratorio existen varios métodos sintéticos.
El primero es la síntesis mediante la reacción de Pomeranz-Fritsch, en la que la bencilamina reacciona con el acetal glioxal. Este método es muy bueno para obtener isoquinolinas no sustituidas.
La segunda es la reacción de Pictet-Spengler, que se utiliza para sintetizar derivados de tetrahidroisoquinolina a partir de varios derivados de bencilamina y aldehídos, seguida de deshidrogenación.