¿Qué es la Isoforona?
La isoforona (Isophorone) es un compuesto orgánico de fórmula química C9H14O y estructura de cetona cíclica.
Se encuentra de forma natural en los arándanos rojos y tiene el número de registro CAS 78-59-1. Tiene un peso molecular de 138,21, un punto de fusión de -8,1°C y un punto de ebullición de 215,2°C. A temperatura ambiente es un líquido transparente entre incoloro y amarillo pálido.
El olor se describe como peculiar. La densidad es de 0,92 g/mL. Es extremadamente soluble en etanol, acetona y éter y prácticamente insoluble en agua.
Usos de la Isoforona
Los principales usos de la isoforona son en disolventes, pinturas y como materia prima para productos agroquímicos. Los disolventes incluyen adhesivos, copolímeros, revestimientos, acabados e insecticidas, mientras que las pinturas incluyen tintas, pinturas y lacas.
Otros usos son los intermedios sintéticos, los conservantes para productos de madera y los agentes impermeabilizantes para suelos. En agricultura, existen disolventes herbicidas de amidas ácidas. Se dice que el uso de la isoforona como disolvente se descubrió durante el proceso de búsqueda de una forma de tratar la acetona, un subproducto de la producción de fenol mediante el proceso del cumeno.
La isoforona es un intermediario sintético del diisocianato de isoforona (C12H18N2O2, número de registro CAS: 4098-71-9), conocido como materia prima para pinturas de resina de poliuretano en el campo de la pintura, y de la isoforondiamina (C10H22N2, número de registro CAS: 2855), conocida como materia prima para agentes de curado de resina epoxi en aplicaciones adhesivas, número de registro CAS: 2855-13-2), conocida como materia prima para agentes de curado de resina epoxi en aplicaciones adhesivas.
Propiedades de la Isoforona
La isoforona es un líquido inflamable con un punto de inflamación de 90°C y un punto de combustión espontánea de 462°C. Se considera estable en manipulación normal, pero la combustión en caso de incendio producirá gases tóxicos como monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Reacciona con agentes oxidantes fuertes, agentes oxidantes y bases fuertes, por lo que en su almacenamiento debe evitarse el contacto con estas sustancias. Tenga en cuenta que la isoforona se dimeriza por fotocicloadición [2+2] cuando se expone a la luz solar en solución acuosa.
Tipos de Isoforona
La isoforona se vende principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo y como disolvente orgánico para uso industrial. Los productos reactivos están disponibles en diferentes capacidades, como 5 mL , 25 mL , 100 mL , 500 mL y 1 L, en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio. Los productos reactivos pueden almacenarse a temperatura ambiente.
Como disolvente industrial, se vende en grandes envases a las fábricas. Los envases incluyen latas de 1 L, latas de 4 L, latas de 18 L, bidones, contenedores y camiones cisterna.
Más Información sobre la Isoforona
1. Síntesis de Isoforona
La isoforona se sintetiza por autocondensación de tres moléculas de acetona. El proceso sintético específico es el siguiente.
- Dos moléculas de acetona se deshidratan tras la condensación aldólica para formar óxido de mesitilo.
- Adición de Michael a este intermedio tras la enolatación de otra molécula de acetona.
- La ciclación y la deshidratación producen isoforona.
Los rendimientos respectivos de óxido de mesitilo e isoforona dependen de las condiciones de reacción.
2. Información Reglamentaria sobre la Isoforona
Dado que la isoforona es un líquido inflamable, como se ha mencionado anteriormente, es un compuesto designado como “Sustancia peligrosa de clase IV, Petróleo III, Rango peligroso III” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios.
También está designada como “Sustancia peligrosa y nociva que debe notificarse por su nombre” y “Sustancia peligrosa y nociva que debe etiquetarse por su nombre” en virtud de la Ley de Seguridad y Salud Industrial, y como “Sustancia química de evaluación prioritaria” en virtud de la Ley de Control de Sustancias Químicas, y también está sujeta a designación en virtud de la Ley de Control de la Contaminación Marina.