Was ist Peressigsäure?
Peressigsäure ist eine farblose, flüssige Percarbonsäure mit stechendem Geruch.
Sie wird durch Zugabe von Wasserstoffperoxid und Schwefelsäure zu Essigsäureanhydrid und Destillation hergestellt. Sie kann auch durch Mischen von Acetaldehyd mit Sauerstoff in Gegenwart von Kobaltacetat oder unter UV-Bestrahlung hergestellt werden.
Es explodiert beim Erhitzen auf 110 °C, ist aber in verdünnter Lösung sehr stabil. Es ist außerdem ätzend für die Haut und andere Körperteile, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist. Sie liegt in der Regel als Gleichgewichtsgemisch aus Essigsäure, Wasserstoffperoxid und Peressigsäure vor.
Anwendung von Peressigsäure
Peressigsäure kann aufgrund der Sauerstoffradikale, die bei ihrer Zersetzung zu Essigsäure entstehen, eine Vielzahl von Mikroorganismen, einschließlich sporenbildender Bakterien, schädigen. Sie wird daher als Desinfektionsmittel gegen eine Vielzahl von pathogenen Mikroorganismen wie Bakterien, Pilze und Viren eingesetzt.
Im medizinischen Bereich kann es auch als medizinisches Desinfektionsmittel für Endoskope und Dialysegeräte verwendet werden. Im Lebensmittel- und Getränkesektor wird es außerdem häufig zur Sterilisation von Kunststoffflaschen und -verschlüssen in Getränkefabriken, zur mikrobiellen Kontrolle von Gemüse und Obst und zur Oberflächendesinfektion von Hähnchen, Rind- und Schweinefleisch verwendet.
Sie kann auch zur Epoxidierung von Doppelbindungen (Oxidationsmittel) und als Bleichmittel verwendet werden.
Eigenschaften von Peressigsäure
Peressigsäure ist gut löslich in Ethanol und Ether. Sie reagiert mit Wasser und zersetzt sich in Essigsäure und Wasserstoffperoxid. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 0,1 °C und ihr Siedepunkt bei 105 °C.
Peressigsäure wird auch Ethanperoxysäure genannt. Sie ist eine Peroxysäure, bei der die Hydroxygruppe (-OH) in der Oxosäure in eine Hydroperoxidgruppe (-O-OH) umgewandelt wurde.
Ihre Summenformel ist C2H4O3, ihre spezifische Formel ist CH3COO2H und ihr Molekulargewicht beträgt 76,05.
Sonstige Informationen über Peressigsäure
1. Verwandte Verbindungen der Peressigsäure
Peressigsäure ist eine organische Verbindung, die als Percarbonsäure (englisch: peroxycarboxylic acid oder percarboxylic acid) bezeichnet wird. Grundsätzlich werden Percarbonsäuren durch Anhängen von Peroxy an den Namen der Stammcarbonsäure benannt.
Einige Percarbonsäuren, wie z. B. Peressigsäure, haben jedoch auch herkömmliche Namen mit der Vorsilbe per. Beispiele für andere Verbindungen mit konventionellen Namen sind Perbenzoesäure.
Perbenzoesäure ist eine organische Säure, die eine Percarbonsäure der Benzoesäure ist und die einfachste Struktur aller Persäuren mit einem Benzolring hat, mit der spezifischen Formel C6H5COOOH.
2. Reaktivität der Peressigsäure
Peressigsäure wird als Oxidationsmittel in der organischen Synthese verwendet. Sie wird im Allgemeinen durch die Reaktion von Essigsäureanhydrid und Wasserstoffperoxid hergestellt, doch gilt Peressigsäure in hoher Reinheit wegen ihrer Explosionsgefahr als gefährlich. Es sollte Metachlorperbenzoesäure (mCPBA) verwendet werden, die in der Regel weniger gefährlich ist.
3. Percarbonsäure-Reaktionen
Im Allgemeinen sind Percarbonsäuren, wie z. B. Peressigsäure, stark oxidierend, da sie ein Sauerstoffatom abspalten können. So entsteht beispielsweise bei der Addition von Sauerstoff an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung eines Olefins ein Epoxid. Im Gegensatz zu den Pi-Elektronen der Olefine verhalten sich Percarbonsäuren als Elektrophile und sind daher gegenüber elektronenreichen Doppelbindungen sehr reaktiv.
Percarbonsäuren können auch einen Sauerstoff in die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung (C-C) von Ketonen einfügen, um Ester zu bilden. Diese Reaktion wird als Baeyer-Villiger-Oxidation bezeichnet.
Darüber hinaus können Percarbonsäuren auch zur Oxidation von Aminen verwendet werden. Durch die Addition eines Sauerstoffatoms an das Stickstoffatom eines Amins entsteht ein Aminoxid. Die gleiche Reaktion findet bei heterocyclischen Verbindungen statt, wobei Pyridin zu Pyridin-N-oxid oxidiert wird.