¿Qué es el Anhídrido Acético?
El anhídrido acético es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H6O3 y fórmula característica (CH3CO)2O. Es un líquido incoloro que reacciona con el agua para formar ácido acético. Reacciona con la humedad del aire, dando al ácido acético un fuerte olor acre.
Obsérvese que el ácido acético puro (ácido acético de gran pureza) y el ácido acético glacial (ácido acético de pureza del 98% o superior) son ácido acético (CH3COOH) con bajo contenido en agua y son compuestos diferentes del anhídrido acético.
Es el anhídrido carboxílico más fácil de aislar y se utiliza ampliamente como materia prima en síntesis orgánica. Por ejemplo, forma ésteres con alcoholes y celulosa.
Propiedades del Anhídrido Acético
Mientras que el punto de ebullición del ácido acético es de 118°C, el del anhídrido acético alcanza los 139,8°C. Los vapores generados son lacrimosos y pueden provocar lagrimeo e irritación si se adhieren a la piel. Por tanto, no debe manipularse con las manos desnudas y deben protegerse los ojos cuando se calienta el anhídrido acético.
Como muchos anhídridos ácidos, el anhídrido acético se hidroliza para formar ácidos carboxílicos. En el caso del anhídrido acético, se forma ácido acético y el ácido acético es completamente miscible en agua.
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
Métodos de Producción del Anhídrido Acético
Históricamente, el anhídrido acético fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhard en 1852 calentando acetato de potasio con cloruro de benzoilo.
Industrialmente, el anhídrido acético se produce haciendo reaccionar ceteno con ácido acético a 45-55°C y a baja presión.
H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O
El anhídrido acético también se produce por carbonilación del acetato de metilo.
CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O
Usos del Anhídrido Acético
El anhídrido acético es un producto químico muy utilizado para la acetilación, la introducción de grupos acetilo en compuestos orgánicos. El anhídrido acético se utiliza como fuente de grupos acetilo (CH3CO-) en las siguientes reacciones
Acetilación de Alcoholes y Celulosa
La reacción del anhídrido acético con alcoholes produce ésteres de ácido acético. Por ejemplo, la reacción con etanol produce acetato de etilo.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3COOH
La reacción de la celulosa con el anhídrido acético produce acetilcelulosa. La acetilcelulosa se utiliza en aplicaciones como la producción de filtros de tabaco, fotografía y películas, fibras sintéticas y plásticos, y diversos materiales de recubrimiento.
Acetilación de Anillos Aromáticos
Los anillos aromáticos se acetilan con anahidruro acético, utilizando un catalizador ácido para acelerar la reacción. Un ejemplo es la conversión de ferroceno en acetilferroceno.
(C5H5)2Fe + (CH3CO)2O → (C5H5)Fe(C5H4COCH3) + CH3COOH
Preparación de Otros Anhídridos de Ácidos
Los ácidos dicarboxílicos se convierten en anhídridos cuando se tratan con anhídrido acético.
El anhídrido acético también se diluye y se utiliza como colorante para teñir telas y pétalos. Otros usos son la fabricación de acetato de vinilo, productos farmacéuticos y perfumes.
En los últimos años, las aplicaciones se han ampliado a nuevos campos, como el acetato de celulosa para películas de protección de polarizadores para pantallas LCD, polímeros de cristal líquido y fibras elásticas de uretano.
Requisitos Reglamentarios
Según la Ley de Servicios contra Incendios, está clasificado como líquido inflamable de clase 4 y líquido no soluble en agua de clase 2, y se requiere una licencia de manipulación de materiales peligrosos para la gestión de cantidades superiores al nivel designado.
El anhídrido acético y los preparados que lo contienen están clasificados como nocivos en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas.
Además, la diacetilación de morfina con anhídrido acético produce heroína. Por este motivo, en 2001 se designó como “materia prima psicotrópica estupefaciente especificada” y también está regulada en muchos otros países.