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Naphthalin

Was ist Naphthalin?

Naphthalin ist eine Art aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht.

Seine chemische Formel lautet C10H8. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und wird durch Raffination von Steinkohlenteer hergestellt. Es besteht aus weißen oder farblosen, glänzenden, monoklinen, schuppigen Kristallen.

Naphthalin ist einer der wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffe und wird auch als synthetischer Rohstoff für Phthalate, Anilin und Naphthalinoxid verwendet. Es ist ein notwendiger Rohstoff für verschiedene synthetische Farbstoffe und wird auch als Ausgangsstoff für Kunstharze verwendet. Es wird auch in großen Mengen als Rohstoff für die Herstellung von Chemikalien und Kunstharzen verwendet.

Anwendungen von Naphthalin

Naphthalin wird hauptsächlich als Rohstoff für Insektenschutzmittel, Farbstoffe, Pharmazeutika, Pestizide und Schmiermittel verwendet. Es ist ein Nebenprodukt der Trockendestillation von Erdöl und Kohle und hat zur Entwicklung dieser Industrien beigetragen. Aus Naphthalin hergestellte Farbstoffe werden häufig zum Färben von Baumwoll- und Wollstoffen verwendet, da sie sehr haltbar sind und leuchtende Farbtöne erzeugen. Naphthalin wird auch als Bestandteil von Arzneimitteln verwendet, insbesondere als eines der Reagenzien für den Phenoltest im Blut von Patienten.

Aus Naphthalin hergestellte Insektenschutzmittel werden häufig in der Landwirtschaft, als Holzschutzmittel und als Insektenschutzmittel für Kleidung eingesetzt. Als Pestizid wird es zur Bekämpfung von Reisstinkkäfern, Kürbisblattkäfern und Thripsen in Gemüsekulturen eingesetzt, ist jedoch ein abgelaufener Pestizidbestandteil. Als Insektizid für Textilien wird es üblicherweise im Haushalt verwendet, kann aber auch von Reinigungsunternehmen eingesetzt werden.

In der Vergangenheit wurde es in großem Umfang als Insektenschutzmittel für Kleidung und andere Gegenstände verwendet, wird aber heute eher durch Alternativen wie Paradichlorbenzol ersetzt. Gereinigtes Naphthalin wird als Material für organische Pigmente, Tetralin, Decalin und Naphthylamin verwendet. Darüber hinaus wird 95 %iges Naphthalin hauptsächlich als Rohstoff für Raffinerieprodukte und Phthalsäureanhydrid verwendet.

Eigenschaften von Naphthalin

Naphthalin ist eine organische Verbindung mit relativ niedrigem Molekulargewicht und ist ein unpolares Molekül, das in Wasser praktisch unlöslich ist. In organischen Lösungsmitteln ist es jedoch leicht löslich. Naphthalin ist daher leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Petrolether, Alkoholen, Benzol und Toluol.

Naphthalin zeichnet sich auch dadurch aus, dass es durch zwischenmolekulare Kräfte (van der Waals-Kräfte) zusammengehalten wird, da es keine Doppelbindungen oder polaren Gruppen im Molekül hat. Daher nimmt die intermolekulare Kraft mit zunehmendem Molekulargewicht zu. Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe wie Naphthalin, Anthracen, Phenanthren und Pyren haben eine stärkere intermolekulare Kraft als Naphthalin und weisen Eigenschaften wie Nichtflüchtigkeit, hoher Schmelzpunkt und Unlöslichkeit auf. Naphthalin reagiert auch mit Luftsauerstoff und wird leicht durch Licht und Wärme oxidiert.

Aus diesem Grund sollten Produkte, die Naphthalin enthalten, in entsprechend verschlossenen Behältern gelagert werden. Naphthalin ist instabil gegenüber starken Oxidationsmitteln wie Natriumhydroxid und Schwefelsäure, die explosive Reaktionen hervorrufen können, weshalb es nicht mit diesen Stoffen gemischt werden darf.

Struktur von Naphthalin

Die Struktur von Naphthalin ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus zwei kovalent aneinander gebundenen Benzolringen besteht. Wie die Benzolringe ist auch die Struktur von Naphthalin planar und kann in zwei Dimensionen beschrieben werden. Naphthalin liegt in einer monosubstituierten Form mit einem Substituenten vor. Es gibt zwei strukturelle Isomere dieses Monosubstituenten: Der Substituent an den Positionen 1, 4, 5 und 8 wird als α-Position bezeichnet und der Substituent an den Positionen 2, 3, 6 und 7 als β-Position.

Andere Eigenschaften von Naphthalin

Sicherheitshinweise zu Naphthalin

Da Naphthalin Haut und Augen reizt, muss beim Umgang mit ihm eine geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Wenn es mit Öllösungsmitteln oder organischen Lösungsmitteln gemischt wird, wird es zu einem leicht entzündlichen Gemisch und Feuer muss vermieden werden.

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