Was ist Triethylamin?
Triethylamin ist ein tertiäres Amin mit drei an den Stickstoff gebundenen Ethylgruppen (C2H5) und ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit starkem Ammoniakgeruch. Seine chemische Formel lautet (C2H5)3N und wird üblicherweise als TEA abgekürzt.
Triethylamin ist eine starke Base, die sich leicht in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton auflöst und in einer Vielzahl von Industrie- und Laboranwendungen eingesetzt wird.
Auch in der Industrie ist es weit verbreitet, insbesondere in den Bereichen Pharmazeutika und Farbstoff-Zwischenprodukte.
Andererseits hat Triethylamin einen unangenehmen Geruch, ist stark haut- und augenreizend und ist eine entzündliche Flüssigkeit. Daher sind beim Umgang mit diesem Stoff Sicherheitsmaßnahmen erforderlich, um ein Auslaufen, den Kontakt mit dem menschlichen Körper, Feuer und Explosionen zu verhindern.
Anwendungen von Triethylamin
Triethylamin ist ein tertiäres Amin, das häufig für synthetische Reaktionen verwendet wird, da es eine in vielen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Toluol und Chloroform lösliche Base ist.
In der Industrie wird es als Zwischenprodukt in Arzneimitteln und Farbstoffen, in der Polymersynthese und in der Agrochemie verwendet. Es wird auch als Katalysator bei der Gashärtungsreaktion von Phenolharz und Isocyanatharz (Cold-Box-Verfahren) verwendet.
In der Lebensmittelindustrie ist Triethylamin auch in Tintenfisch und Fisch enthalten, und in Europa und den USA wird es Fleischprodukten und gefrorenen Milchprodukten zugesetzt, um deren Geschmack zu verbessern.
Sicherheit
Triethylamin ist ätzend für die Haut und die Augen. Darüber hinaus verströmt die Substanz, wie bereits erwähnt, einen stark unangenehmen Geruch nach Ammoniak oder verfaultem Fisch. Daher muss bei der Verwendung von Triethylamin selbstverständlich eine Schutzausrüstung getragen werden, und es müssen auch Maßnahmen zur Verhinderung von Leckagen getroffen werden.
Vor der Verwendung von Triethylamin wird empfohlen, die Gefahren des Vorgangs zu bewerten und die Entsorgungsverfahren eindeutig festzulegen.
Eigenschaften von Triethylamin
Triethylamin ist gut löslich in Wasser, Ethanol und den meisten organischen Lösungsmitteln. Es hat einen Siedepunkt von 89 °C, einen Schmelzpunkt von -114,7 °C und eine Dichte von 0,726 g/ml bei 20 °C. Triethylamin hat einen stark stechenden Geruch, der oft als ähnlich wie der von Ammoniak oder Fisch beschrieben wird.
Seine chemischen Eigenschaften sind hauptsächlich auf das Vorhandensein einer funktionellen Amingruppe zurückzuführen, die aus zwei an ein Stickstoffatom gebundenen Wasserstoffatomen besteht. Aufgrund des einzelnen Elektronenpaars am Stickstoffatom ist Triethylamin eine starke Base.
Triethylamin ist auch als starkes Nukleophil bekannt, das Elektronenpaare abgibt, um neue chemische Bindungen mit Elektrophilen einzugehen. Aus diesem Grund wird Triethylamin häufig als Reagenz in der organischen Synthese verwendet.
Triethylamin ist nicht hochgiftig, kann aber schädlich sein, wenn es in großen Mengen eingenommen oder eingeatmet wird. Triethylamin ist außerdem brennbar und muss daher mit Vorsicht gehandhabt werden.
Struktur von Triethylamin
Triethylamin ist ein tertiäres Amin und besteht aus drei Ethylgruppen (-C2H5), die an ein Stickstoffatom (-N) gebunden sind.
Das Stickstoffatom hat ein einsames Elektronenpaar, was die Eigenschaften von Triethylamin kennzeichnet. Triethylamin ist eine starke Base, da das Stickstoffatom ein Proton (H+) aufnehmen kann, um das positiv geladene Ammoniumion (C2H5)3NH+ zu bilden.
Weitere Informationen zu Triethylamin
Verfahren zur Herstellung von Triethylamin
Triethylamin wird hauptsächlich aus Ethylen, Ammoniak und Ethanol hergestellt.
Das Verfahren läuft in folgenden Schritten ab:
①Synthese des Zwischenprodukts (Ethylendiamin)
Ethylen und Ammoniak werden bei einer Temperatur von etwa 200-250 °C und einem Druck von etwa 1-5 MPa gemischt. Wenn dieses Gemisch über einen Katalysator wie Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid-Aluminiumoxid geleitet wird, bildet sich Ethylendiamin.
H2C=CH2 + NH3 → H2NCH2CH2NH2
②Triethylamin-Synthese
Triethylamin wird durch Reaktion von Ethylendiamin mit Ethanol in Gegenwart eines anderen Katalysators, z. B. einer Lewis-Säure, gebildet.
H2NCH2CH2NH2 + 2 C2H5OH → (C2H5)3N + H2O + C2H4
TEA kann dann durch Destillation oder Extraktion aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden.