Was ist Trichlorethan?
Trichlorethan ist eine organische Halogenverbindung, deren Summenformel C2H3Cl3 lautet.
Je nach Position des Chloratoms wird es in zwei Typen unterteilt, 1,1,1-Trichlorethan und 1,1,2-Trichlorethan. 1,1,1-Trichlorethan, auch bekannt als Chlorot oder Methylchloroform, ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit.
Es reizt die menschliche Haut und die Augen.
Anwendungen von Trichlorethan
1,1,1-Trichlorethan war als organisches Lösungsmittel in Anwendungen wie der Reinigung elektronischer Bauteile und als Lösungsmittel für Farben weit verbreitet, da es verschiedene organische Verbindungen auflösen kann. Die Verwendung von 1,1,1-Trichlorethan ist jedoch weltweit weitgehend eingestellt worden, seit es im Montrealer Protokoll als ozonabbauende Substanz eingestuft wurde.
Eigenschaften von Trichlorethan
1,1,1-Trichlorethan hat einen Schmelzpunkt von -30 °C und einen Siedepunkt von 74 °C. Es ist flüchtig und hat ein hohes Reinigungsvermögen.
Im Allgemeinen wird 1,1,1-Trichlorethan als unpolares Lösungsmittel eingestuft. Es weist jedoch eine leichte Polarität auf, die auf das Vorhandensein von drei Chloratomen mit hoher Elektronegativität zurückzuführen ist, die zu einer Seite des Moleküls hin orientiert sind.
Struktur von Trichlorethan
1,1,1-Trichlorethan und 1,1,2-Trichlorethan sind verwandte Strukturisomere und sind beides Verbindungen, bei denen drei der vier an das Kohlenstoffatom des Ethans gebundenen Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind.
Die Differentialformel von 1,1,1-Trichlorethan lautet CH3CCl3, mit einem Molekulargewicht von 133,40 und einer Dichte von 1,34 g/cm3.
Weitere Informationen zu Trichlorethan
1. Synthese von 1,1,1-Trichlorethan
Industriell kann 1,1,1-Trichlorethan in zwei Schritten aus dem Ausgangsstoff Chlorethylen synthetisiert werden. Zunächst wird 1,1-Dichlorethan durch die Reaktion von Chlorethylen und Chlorwasserstoff bei 20-50 °C unter Verwendung von Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid oder Zinkchlorid als Katalysatoren hergestellt. Die anschließende Reaktion von 1,1-Dichlorethan mit Chlor unter UV-Bestrahlung ergibt 1,1,1-Trichlorethan.
Die Ausbeute liegt bei 80-90 % und der entstehende Chlorwasserstoff kann wiederverwendet werden. Das Strukturisomer 1,1,2-Trichlorethan ist das Hauptnebenprodukt, kann aber durch Destillation abgetrennt werden.
Bei der Reaktion von 1,1-Dichlorethen (Vinylidenchlorid) mit Chlorwasserstoff unter Verwendung von Eisen(III)-chlorid als Katalysator entstehen geringe Mengen an 1,1,1-Trichlorethan.
2. 1,1,1-Trichlorethan in der Atmosphäre
Im Montrealer Protokoll wurde 1,1,1-Trichlorethan als eine der für den Abbau der Ozonschicht verantwortlichen Verbindungen bezeichnet und seine Verwendung ab 1996 verboten. Infolgedessen nimmt die Konzentration von 1,1,1-Trichlorethan in der Atmosphäre aufgrund seiner relativ kurzen Lebensdauer von fünf Jahren rasch ab.
3. Grundlegende Informationen zu 1,1,2-Trichlorethan
1,1,2-Trichlorethan ist auch unter dem Namen Trichlorethan bekannt. Es hat einen Schmelzpunkt von -6 °C und einen Siedepunkt von 114 °C, ein Molekulargewicht von 133,40 und eine Dichte von 1,44 g/cm3. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch und der spezifischen Formel C2H3Cl3.
Da es eine dämpfende Wirkung auf das zentrale Nervensystem hat, können beim Einatmen Symptome wie Kopfschmerzen und Übelkeit auftreten.
Im Gegensatz zu 1,1,1-Trichlorethan ist 1,1,2-Trichlorethan nicht als ozonabbauender Stoff ausgewiesen. Es wird daher weiterhin als organisches Lösungsmittel verwendet und ist auch als synthetisches Zwischenprodukt für 1,1-Dichlorethan bekannt.