Was ist Cyclohexan?
Cyclohexan ist eine Art von Cycloalkan, das durch Hydrierung von Benzol usw. entsteht.
Es wird auch Hexamethylen oder Hexahydrobenzol genannt. Cyclohexan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinähnlichen Geruch. Es wird häufig als Lösungsmittel verwendet.
Cyclohexan hat die Summenformel C6H12, ein Molekulargewicht von 84,16, einen Siedepunkt von 80,74 °C und eine Dichte von 0,779 g/ml. Cyclohexan kommt in Stereoisomeren vor, die als Stuhl-, Schiffchen-, Halbstuhl- und verdrillte Schiffchenform bezeichnet werden, wobei die Stuhlform die stabilste ist.
Anwendungen von Cyclohexan
Cyclohexan wird als Rohstoff für Caprolactam und Adipinsäure verwendet, die synthetische Zwischenprodukte von Nylon sind, und wird am häufigsten in der Nylonherstellung verwendet.
Weitere Verwendungszwecke sind Lösungsmittel für Farben, Ether, Wachse und Kautschuk, Öl- und Fettextraktion, Farb- und Lackentferner, Klebstoffe auf Lösungsmittelbasis, Aerosolklebstoffe und viele andere Anwendungen. Als Lösungsmittel kann es in großem Umfang für Synthese-, Reinigungs- und andere Anwendungen sowie für analytische Anwendungen, z. B. als Elutionsmittel für die Flüssigchromatographie, eingesetzt werden.
Eigenschaften von Cyclohexan
Cyclohexan ist unlöslich in polaren Lösungsmitteln und löslich in organischen Lösungsmitteln. Cyclohexan ist leicht flüchtig und daher hochentzündlich. Aufgrund seiner narkotisierenden Eigenschaften muss es mit Vorsicht gehandhabt werden.
So kann Cyclohexan bei längerem Kontakt, z. B. mit der Haut, Krankheiten wie Dermatitis hervorrufen. Beim Einatmen kann es bei niedrigen Konzentrationen zu Kopfschmerzen und bei hohen Konzentrationen zu Bewusstseinsstörungen führen. Besondere Vorsicht ist bei niedrigen Konzentrationen geboten, da es fast geruchlos ist.
Struktur von Cyclohexan
Die stabilste Konformation von Cyclohexan ist die sesselförmige, gefolgt von der verdrehten bootsförmigen, der bootsförmigen und der halbsesselförmigen.
Bei Cyclohexanringen mit Substituenten können andere Konformationen stabiler sein, da die Substituenten eine sterische Hinderung darstellen.
Sonstige Informationen zu Cyclohexan
1. Synthesemethoden für Cyclohexan
Industriell werden die meisten Cyclohexane durch katalytische Hydrierung von Benzol unter Verwendung von Palladium- oder Nickelkatalysatoren hergestellt. Auch Methylcyclopentan, das bei der Erdölreformierung entsteht, kann mit Hilfe eines Katalysators in Cyclohexan umgewandelt und verwertet werden.
Industriell gewonnenes Cyclohexan wird in Cyclohexanol und Cyclohexanon umgewandelt, die schließlich in ε-Caprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure umgewandelt werden. Diese Verbindungen können als Rohmaterial für 6-Nylon (Nylon 6) und 6,6-Nylon (Nylon 66) verwendet werden.
2. Ringumkehrung von Cyclohexan
Bei der Stuhlkonformation von Cyclohexan und cyclischen Verbindungen mit cyclohexanartigen Strukturen wird zwischen Substituenten parallel und senkrecht zur Ringebene unterschieden. Substituenten, die parallel zur Ringebene stehen, werden als äquatorial bezeichnet, solche, die senkrecht zur Ringebene stehen, als axial, was „polar, axial“ bedeutet.
Aufgrund der freien Drehung an jeder der Bindungsachsen, die den Ring bilden, durchläuft das Cyclohexan eine Rumpfkonformation und die beiden Stuhlkonformationen tauschen ihre Plätze miteinander. Dies wird als Ringinversion bezeichnet. Bei der Ringinversion wechselt die äquatoriale in die axiale Ausrichtung und die axiale in die äquatoriale Ausrichtung.
3. Cyclohexanring mit sperrigen Substituenten
Der Abstand zwischen den Substituenten ist in der axialen Form geringer als in der äquatorialen Form. Bei Cyclohexanringen mit sperrigen Substituenten ist auch bekannt, dass Stereokonformationen, bei denen die Substituenten die axiale Form vermeiden und die äquatoriale Form einnehmen, überwiegen, da dies die Stabilität der Stereokonformation beeinflusst.