Was ist Cyclohexanon?
Cyclohexanon ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H10O.
Es handelt sich um ein cyclisches Keton, bei dem eine Methylengruppe des Cyclohexans durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist. Es ist auch unter den Bezeichnungen Ketohexamethylen, Pimeliketon, Cyclohexylketon, Anon, etc. bekannt. Seine CAS-Nummer lautet 108-94-1.
Bei der Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim entsteht auch Caprolactam, ein Zwischenprodukt für die Herstellung von 6-Nylon und 6,6-Nylon.
Anwendungen von Cyclohexanon
Die wichtigsten Verwendungen von Cyclohexanon sind:
- Caprolactam, Adipinsäure, Ausgangsstoff für Nylon
- Hochsiedende Lösungsmittel für Zelluloid, Fette, Wachse, Gummi, Kunstharze und Harzlacke
- Abbeizmittel für Farben und Lacke
Die meisten Anwendungen finden sich vor allem als Rohstoffe für 6-Nylon und 6,6-Nylon. Darüber hinaus wird es manchmal als Lösungsmittel oder als Aktivator für Oxidationsreaktionen verwendet.
Eigenschaften von Cyclohexanon
Cyclohexanon hat ein Molekulargewicht von 98,14, einen Schmelzpunkt von -32,1 °C und einen Siedepunkt von 156 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch bei Raumtemperatur. Der Geruch soll dem von kampferartigem Aceton ähnlich sein.
Die Substanz oxidiert und färbt sich gelb, wenn sie längere Zeit steht. Sie ist gut löslich in Ethanol und Diethylether und schwach löslich in Wasser. Seine Dichte beträgt 0,9478 g/cm3.
Arten von Cyclohexanon
Zu den allgemein auf dem Markt erhältlichen Arten von Cyclohexanon gehören Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung, Industriechemikalien und Feinchemikalien. F&E-Reagenzprodukte werden häufig als Rohstoffe für die organische Synthese und als Lösungsmittel verwendet.
Zu den Fassungsvermögenstypen gehören 500 ml, 15 kg und 17 kg, und diese Produkte werden in relativ großen Mengen unter den Reagenzprodukten verkauft. Bei industriellen Produkten wie Industrie- und Feinchemikalien ist es in Ölkannen (16 kg), Fässern (190 kg) und Containern (1000 Liter) erhältlich.
Sonstige Informationen zu Cyclohexanon
1. Synthese von Cyclohexanon
Für die Synthese von Cyclohexanon sind mehrere Verfahren bekannt: Das erste ist die Oxidation von Cyclohexan. Diese Reaktion wird durch Kobalt- oder Manganacetate oder -naphthenate katalysiert. Es bildet sich ein Gemisch aus Cyclohexanon und Cyclohexanol, das durch Destillation abgetrennt werden kann, wenn Cyclohexanon isoliert werden soll.
Andere Methoden sind die Dehydrierung von Cyclohexanol bei 400-450 °C mit einem Zink- oder Kupferkatalysator und die Hydrierung von Phenol bei 140-170 °C in der Dampfphase mit einem Palladiumkatalysator wie Pd-CaO/Al2O3.
2. Synthesereaktion von Nylon-Rohstoffen
Eine nützliche chemische Reaktion von Cyclohexanon ist die Synthese von Nylon-Rohstoffen: ε-Caprolactam, der Rohstoff für 6-Nylon, wird wie folgt synthetisiert:
- Kondensation mit Hydroxylamin zur Bildung von Cyclohexanonoxim
- Umwandlung des bei der obigen Reaktion erhaltenen Zwischenprodukts in ε-Caprolactam durch die Beckmann-Umlagerungsreaktion
Die Ringöffnung erfolgt auch durch Salpetersäureoxidation eines Gemischs aus Cyclohexanon und Cyclohexanol, was zur Synthese von Adipinsäure führt. Adipinsäure ist ein Stoff, der als Ausgangsstoff für 6,6-Nylon verwendet wird.
3. Reaktivität von Cyclohexanon
Cyclohexanon ist bei normaler Lagerung und Handhabung gemäß den gesetzlichen Bestimmungen ein stabiler Stoff. Es besteht die Gefahr der Reaktion mit starken Oxidationsmitteln wie Salpetersäure, was zu Feuer oder Explosion führen kann.
Bei der Lagerung muss die Vermischung mit solchen starken Oxidationsmitteln vermieden werden. Bei Temperaturen über 44 °C kann sich ein explosives Dampf-Luft-Gemisch bilden.
4. Regulierung von Cyclohexanon
Cyclohexanon ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit/Dampf mit einem Flammpunkt von 44 °C (verschlossen). Es wurden verschiedene toxische Wirkungen auf den menschlichen Körper festgestellt, darunter „giftig bei Berührung mit der Haut“, „giftig beim Einatmen“, „Hautreizung“, „starke Augenreizung“, „steht im Verdacht, genetische Störungen zu verursachen“, „Störungen des Atmungssystems“ und „Störungen des Zentralnervensystems“.
Cyclohexanon unterliegt daher der Kontrolle durch verschiedene Gesetze und Verordnungen. Es ist als gefährlicher Stoff kennzeichnungspflichtig. Es ist wichtig, das Produkt in Übereinstimmung mit den verschiedenen Gesetzen und Vorschriften korrekt zu handhaben.