Was ist Chinolin?
Chinoline sind organische Verbindungen aus der Familie der heterocyclischen Aromaten mit der chemischen Formel C9H7N.
Sie haben eine kondensierte Ringstruktur aus einem Benzolring und einem Pyridinring. Diese sind auch bekannt als 1-Azanaphthalin, Benzo[b]pyridin usw. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 91-22-5.
Es hat ein Molekulargewicht von 129,16, einen Schmelzpunkt von -15 °C und einen Siedepunkt von 238 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit. Es hat einen starken Geruch. Die Dichte beträgt 1,09 g/ml und der pKa-Wert der konjugierten Säure liegt bei 4,85. In Wasser ist es nur schwer löslich, in Ethanol und Diethylether dagegen sehr gut. In Naturprodukten ist es in Steinkohlenteer enthalten.
Anwendungen von Chinolin
Chinolin wird hauptsächlich als synthetischer Rohstoff für Farbstoffe, Agrochemikalien, Arzneimittel und Polymere, als Reagenz für die Bestimmung von Metallionen und als Lösungsmittel verwendet. Es hat die Eigenschaft, mit bestimmten Metallionen wie Fe3+ und Zn2+ in Lösung Salze zu bilden. Diese Eigenschaft macht es möglich, es als Reagenz für die Bestimmung von Metallionen zu verwenden.
Chinolin wird auch als synthetischer Rohstoff für die Herstellung von Arzneimitteln verwendet, z. B. von Produkten auf Niacinbasis, 8-Hydroxychinolin und Produkten auf Chininbasis. Weitere Anwendungen sind die Herstellung von Chinolin-Farbstoffen, Konservierungsmitteln, Desinfektionsmitteln und viele andere Bereiche.
Eigenschaften von Chinolin
1. Synthese von Chinolin
Für Chinolin sind mehrere Synthesewege bekannt: Die Combes-Synthese basiert auf der Herstellung von Iminen aus Anilinen und 1,3-Diketonen, gefolgt von einer Cyclisierung des Zwischenprodukts mit Säure. Die Conrad-Limpach-Synthese beruht ebenfalls auf der Kondensation von Anilinen mit β-Ketoestern.
Die Skraup-Synthese ist eine weitere bekannte Synthesemethode, bei der Aniline aus Glycerin und Nitrobenzol in Gegenwart von Schwefelsäure synthetisiert werden. Man nimmt an, dass der Reaktionsmechanismus wie folgt abläuft:
1. Glycerin wird durch Säure zu Acrolein dehydriert
2. Michael-Addition von Anilin an das Acrolein zur Bildung von β-Aminoaldehyd
3. Die intramolekulare Friedel-Crafts-Reaktion verläuft bis zur Carbonylgruppe
4. Dehydratisierung der Zwischenprodukte unter Bildung von 1,2-Dihydrochinolin, wobei Nitrobenzol als Oxidationsmittel wirkt, was zu einer Dehydrierungsreaktion führt
2. Chemische Eigenschaften von Chinolin
Chinolin ist ein Stoff, der durch Licht verändert werden kann. Wenn es längere Zeit im Licht gelagert wird, färbt es sich gelb, und wenn es längere Zeit unbeaufsichtigt bleibt, färbt es sich braun.
Bei der Lagerung sollte es von hohen Temperaturen, direktem Sonnenlicht, Hitze, Flammen und statischen Funken ferngehalten werden. Eine Vermischung mit starken Oxidationsmitteln ist ebenfalls zu vermeiden. Gefährliche Zersetzungsprodukte sind Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide.
Arten von Chinolin
Chinolin wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es gibt sie in den Größen 1 ml, 25 ml, 500 ml, 3 l und 25 g. Es ist in Mengen erhältlich, die im Labor leicht zu verwenden sind. Diese Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gelagert werden.
Die Chemikalie wird sowohl als Lösungsmittel als auch als Rohstoff für die organische Synthese und in den oben genannten Anwendungen zur Bestimmung von Metallionen verwendet.
Weitere Informationen zu Chinolin
Toxizität von Chinolin
Chinolin ist ein giftiger Stoff. Zu den besonderen Gefahren gehören Hautreizung, starke Augenreizung, Verdacht auf Erbkrankheiten, Risiko der Karzinogenese und Risiko der Reizung der Atemwege.
Er hat einen Flammpunkt von 114 °C und ist leicht entzündlich. Es muss ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Vorschriften verwendet werden.