Was ist Ameisensäure?
Ameisensäure ist eine organische Säure mit einer Carboxygruppe.
Sie wurde zuerst durch Destillation von Ameisen gewonnen, daher der Name Ameisensäure. Sie ist auch als Methansäure bekannt.
Ameisensäure ist in hohen Konzentrationen giftig und ätzend für die Haut, so dass sie mit Vorsicht gehandhabt werden muss.
Anwendungen von Ameisensäure
Ameisensäure wird in einer Vielzahl von Bereichen verwendet, darunter Färberei, Gummi, Leder, Medizin, Parfümerie und Chemie. Zu den spezifischen Verwendungen gehören:
- Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Viehfutter
- Metallbehandlung
- Koagulationsmittel für Kautschuklatex
- Reinigungsmittel für Halbleiter
- Hilfsmittel zum Bleichen und Färben von Textilien
- Für die Lederverarbeitung
- Kalklöser und andere Reinigungsmittel
Ameisensäure kann auch in der chemischen Industrie als Rohstoff für Ameisensäureverbindungen, Ameisensäurepolymere, Lösungsmittel und Kunstharzkatalysatoren verwendet werden. Ameisensäure kann zum Beispiel verestert werden, um Parfüms herzustellen, die Fruchtaromen verleihen, und wird auch in der Pharmazie und Agrochemie verwendet.
Es gibt auch Bestrebungen, wässrige Ameisensäurelösungen als Brennstoff zu verwenden, da sie sicher sind, keine Verbrennungs- oder Explosionsgefahr darstellen und sich gut in die Umwelt zurückführen lassen.
Eigenschaften von Ameisensäure
Ameisensäure ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie hat einen Schmelzpunkt von 8,40 °C und einen Siedepunkt von 100,75 °C. Sie ist in vielen polaren Lösungsmitteln und Kohlenwasserstoffen sowie in Wasser löslich. Wässrige Lösungen von Ameisensäure sind die sauersten der einwertigen aliphatischen Carbonsäuren.
Sie ist daher stärker sauer als Essigsäure. Als Carbonsäure hat die Ameisensäure einzigartige Eigenschaften. So kann sie beispielsweise mit Alkenen unter Bildung von Ameisensäureestern reagieren. Ameisensäure zersetzt sich beim Erhitzen in Wasser und Kohlenmonoxid. Bei der Oxidation entsteht Kohlensäure.
Struktur der Ameisensäure
Die Ameisensäure hat die Differentialformel HCOOH und eine molare Masse von 46,025. Ameisensäure hat sowohl Carboxy- als auch Aldehydgruppen im Molekül, wodurch sie sowohl sauer als auch reduzierend wirkt. Sie zeigt nur wenige Fehling-Reaktionen, obwohl aufgrund ihres reduzierenden Charakters Silberspiegelreaktionen auftreten.
In Kohlenwasserstoffen oder in Gas gelöst, bildet sie durch Wasserstoffbrückenbindungen Carbonsäuredimere.
Weitere Informationen zu Ameisensäure
1. Synthese von Ameisensäure
Synthese von Ameisensäure unter Verwendung von Natriumhydroxid und Kohlenmonoxid
Industriell wird Ameisensäure durch Synthese von Natriumformiat durch Reaktion von Kohlenmonoxid und Natriumhydroxid unter hohem Druck und Ansäuern mit Schwefelsäure gewonnen.
Zur Konzentrierung wird die wässrige Lösung zunächst stark abgekühlt, um Ameisensäurekristalle auszufällen. Das Destillat wird in einer Rektifikationskolonne abgetrennt und mit Ameisensäure destilliert, wobei sich das Destillat in zwei Schichten aufteilen lässt. Durch Destillation der Propylformiatschicht erhält man reine Ameisensäure.
Ameisensäure kann auch aus Kohlenmonoxid und Methanol hergestellt werden. Bei der Reaktion von Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart einer starken Base entsteht zunächst Ameisensäuremethylester. Ameisensäure kann dann durch Hydrolyse von Ameisensäuremethylester gewonnen werden. Die Reaktion zur Herstellung von Methylestern wird industriell unter hohem Druck in flüssiger Phase durchgeführt. Konkret wird die Reaktion mit Natriummethoxid bei 80 °C und 40 bar durchgeführt.
Außerdem ist für eine effiziente Methylesterhydrolyse ein großer Wasserüberschuss erforderlich. Es ist daher möglich, die Hydrolyse über andere Verbindungen durchzuführen. So kann Ameisensäuremethylester beispielsweise mit Ammoniak zu Formamid umgesetzt werden, das dann mit Schwefelsäure hydrolysiert werden kann.
2. Verwandte Verbindungen der Ameisensäure
Bei der Ameisensäure entsteht durch Ionisierung das Formiat-Ion (HCOO-). Salze, die Ameisensäure-Ionen enthalten, werden Formiate genannt.
Ameisensäureester (HCOOR) können durch Dehydratationskondensation von Ameisensäure mit Alkoholen gewonnen werden. Einige Ameisensäureester sind Bestandteil von Fruchtaromen. Beispielsweise ist Ethylformiat (HCOOC2H5) ein Bestandteil von Pfirsich, Amylformiat (HCOOC5H11) von Apfel und Isoamylformiat (HCOOCH2C2CH(CH3)2) von Birne.