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Tetrazol

¿Qué es el Tetrazol?

El tetrazol es un compuesto aromático heterocíclico de fórmula molecular CH2N4.

Tiene un peso molecular de 70,05 y cristales blancos en forma de placa. Los compuestos pentacíclicos que contienen nitrógeno en el anillo se denominan azoles, pero este se llama tetrazol añadiendo el prefijo tetra, que significa 4, antes de azol. Cuatro de los elementos constituyentes del anillo de cinco miembros son átomos de nitrógeno y uno es un átomo de carbono. También cumple la regla de Hückel y tiene las propiedades de un compuesto aromático.

El tetrazol existe como tautómeros 1H-1,2,3,4-tetrazol y 2H-1,2,3,4-tetrazol, y los dos isómeros no pueden separarse en solución.

Usos del Tetrazol

1. Sistemas de Bolsas de Aire para Automóviles

Se sabe que el 5-aminotetrazol, un derivado del tetrazol, libera grandes cantidades de gas nitrógeno en caso de calor o impacto. Estas propiedades pueden utilizarse como agente generador de gas en sistemas de airbag para automóviles como alternativa a los agentes generadores de gas de azida sódica, que presentan diversos problemas como toxicidad y explosividad.

2. Campo de los Materiales Electrónicos

En el campo de los materiales electrónicos, el material se utiliza para aplicaciones de grabado. El grabado es una técnica de tratamiento de superficies que utiliza la acción corrosiva de productos químicos.

Los circuitos electrónicos de las placas de circuitos impresos y los semiconductores se forman mediante grabado para eliminar las partes insolubles de la lámina de cobre fijada a un sustrato. Los derivados del tetrazol pueden añadirse a las soluciones de grabado de la plata, por ejemplo, para evitar un grabado excesivo de la plata.

3. En el Campo de la Química Medicinal

El tetrazol se caracterizan por su alta solubilidad en grasa, al tiempo que presentan una acidez comparable a la de los ácidos carboxílicos. Por tanto, se considera que la sustitución de los ácidos carboxílicos por tetrazol es compatible con las células biológicas, que también son liposolubles, y se espera que mejore la velocidad a la que los fármacos ingeridos circulan por el organismo. Como tal, forma parte de la estructura de los antibióticos cefem y los antihipertensivos sartán. Cabe señalar que estos medicamentos parecen ser producidos por fabricantes de medicamentos genéricos, principalmente en Europa.

4. Otros

Otras aplicaciones incluyen el uso en el campo de la medicina de ácidos nucleicos. En el método de la fosforamidita (desarrollado en los años 80), que es el principal método de síntesis de ácidos nucleicos, se utiliza tetrazol en el proceso de reacción de acoplamiento.

Otra Información sobre el Tetrazol

1. Propiedades del Tetrazol

El tetrazol tiene un punto de fusión de 89-91 °C, un punto de ebullición de 156-158 °C, cristales blancos en forma de placa y es sublimable.

Es soluble en agua, etanol, acetona y ácido acético, pero insoluble en éter y benceno. Los átomos de hidrógeno unidos a átomos de nitrógeno se liberan fácilmente en forma de protones, por lo que las soluciones acuosas son ácidas. Las sales metálicas de tetrazol, que se forman por sustitución con metales, explotan cuando se calientan o se golpean fuertemente.

El protón unido al átomo de nitrógeno en la posición 1 tiene un pKa = 8,2 y es tan ácido como un ácido carboxílico. Por esta razón, a veces se utiliza como equivalente del ácido carboxílico. Puede explotar por calor o impacto.

2. Métodos de Producción de Tetrazol

Puede producirse haciendo reaccionar cianuro de hidrógeno (HCN) con azida de hidrógeno (HN3).

También se obtienen derivados de tetrazol por reacciones de cicloadición de derivados nitrilo (R-C≡N) y azida (término genérico para compuestos con -N3).

3. Manipulación del Tetrazol

Debe evitarse la humedad y el calor y el producto debe llenarse con gas inerte cuando se almacene. Mantener alejado de fuentes de ignición como calor, chispas y llamas desnudas y tener cuidado de no manipular el producto de forma que provoque aplastamiento, impacto o fricción. Riesgo de explosión masiva. Irrita la piel y los ojos, por lo que deben utilizarse guantes y gafas de protección durante su uso. En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar cuidadosamente con abundante agua.

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