ヒダントインとは
ヒダントインとは、グリコール酸と尿素を縮合することで得られる構造を持つ管式化合物です。
グリコリル尿素とも呼ばれます。糖蜜の成分として天然界に存在しています。常温常圧で無臭無色の結晶です。アミノ酸、シアン酸カリウム、塩酸からヒダントインを合成することが可能で、この方法はユーレクのヒダントイン合成と呼ばれています。
アラントインやフェニトイン、ダントロレンなどのさまざまな化学物質が、ヒダントインを骨格として持っています。なお、ヒダントインは消防法や労働基準法などの法規によって指定されていません。
ヒダントインの使用用途
ヒダントインおよびその誘導体は、さまざまな用途で使用されています。
1. 抗てんかん薬
ヒダントイン誘導体であるフェニトイン (Phenytoin) は、最も一般的なヒダントイン誘導体の抗てんかん薬です。フェニトインは、神経細胞の興奮性を抑制することで、発作の発生を減らす働きがあります。
2. 化粧品および皮膚保湿剤
ヒダントイン誘導体は、化粧品およびスキンケア製品にも使用されています。特に、ジアルキルヒダントイン誘導体は、皮膚保湿剤として効果があります。皮膚の水分を保持し、乾燥や炎症を軽減するのに役立ちます。
3. 紫外線吸収剤
ヒダントイン誘導体の一部は、紫外線吸収剤として使用されています。これらは、紫外線を吸収し、皮膚や髪のダメージを減らす効果があるため、日焼け止め製品や髪用製品に添加されます。
そのほか、ヒダントイン誘導体は農薬の製造、有機化学合成の中間体としても重要です。ヒダントインから得られるフェニルヒダントインは結晶性が良いため、アミノ酸を確認する手法として用いられます。
フェニルヒダントインはヒダントインと水酸化バリウムを加熱することで得られる他、各種アミノ酸とイソシアン酸フェニルからも得ることが可能です。ヒダントインを加水分解することで、最も基本的な構造を持つアミノ酸であるグリシンが得られます。ヒダントインの5位の炭素を置換してから加水分解すると、各種のアミノ酸を得ることが可能です。
ヒダントインの性質
ヒダントインの化学式はC3H4N2O2で、分子量は100.09g/molです。複素環式化合物の1つで、イミダゾリジン-2,4-ジオンという環状構造を持っています。構造上はグリコール酸と尿素の環状縮合物に当たることから、グリコリル尿素 (Glycolylurea) とも呼ばれます。
遊離のヒダントインは、天然には糖蜜に存在します無色の結晶性固体で、融点は約215-220℃です。水にはほとんど溶けず、アルコールやエーテルなどの有機溶媒にも溶けにくいです。
ヒダントインは、酸性および塩基性条件下で環状アミドのような特性を示します。また、還元剤によって還元され、アミノ酸に変換されることがあります。ヒダントインは、抗てんかん薬のフェニトイン (phenytoin) やバルプロ酸ナトリウム (sodium valproate) のような医薬品の骨格として知られており、中枢神経系に作用しててんかん発作を抑制可能です。
また、尿素とグリオキサールの縮合により生成されるヒダントイン誘導体は、尿素濃縮クリームとして皮膚の保湿剤として使用されることがあります。
ヒダントインの構造
ヒダントイン (hydantoin) は、有機化合物であり、環状の五員炭素環構造を持っています。この構造は、イミダゾリジン-2,4-ジオンとも呼ばれ、環内に2つの窒素原子と2つのカルボニル基 (C=O) が交互に結合しています。
構造中の2つの窒素原子は、1位および3位に位置しており、それぞれ炭素原子に結合しています。2位および4位の炭素原子は、カルボニル基 (C=O) を持っており、環内に二重結合があることが特徴的です。この環状構造は、アミド結合の性質を示し、酸性および塩基性条件下で反応します。
また、ヒダントインは一般的に置換基 (R) を持つことがあり、置換基の種類によってさまざまなヒダントイン誘導体が生成されます。例えば、フェニトインは、ヒダントイン環の5位の炭素原子にフェニル基 (C6H5) が結合した構造を持っています。このようなヒダントイン誘導体は、抗てんかん薬や皮膚保湿剤などとして利用されることがあります。
ヒダントインのその他情報
ヒダントインの製造方法
ヒダントインの合成方法として、「ユーレクのヒダントイン合成」と「ブヘラ・ベルクス反応」の2つが挙げられます。
1. ユーレクのヒダントイン合成
アミノ酸とシアン酸カリウムからヒダントイン誘導体を得る方法です。この反応では、アミノ酸がシアン酸カリウムと加熱下で反応し、ヒダントイン誘導体を生成します。
2. ブヘラ・ベルクス反応
シアノヒドリンと炭酸アンモニウムから5,5-ジ置換ヒダントイン誘導体を得る方法です。この反応は、カルバメートとアルドキシムの反応を経て、ヒダントイン誘導体を生成します。