Was ist Glycidol?
Glycidol (C3H6O2) ist eine organische Verbindung, die sowohl ein Epoxid als auch eine Hydroxylgruppe im Molekül enthält.
Glycidol ist die übliche Bezeichnung, wird aber auch unter den Bezeichnungen Oxiranylmethanol und 2,3-Epoxy-1-propanol geführt.
Anwendungen von Glycidol
Glycidol wird als Reaktivverdünner für Epoxid- und Alkydharze verwendet. Es kann auch als Rohstoff für die Herstellung einer Vielzahl von Epoxidharzvorläufern verwendet werden, da Verbindungen mit multifunktionellen Epoxidgruppen leicht durch die Reaktion einer Verbindung mit zwei oder mehr Carbonsäuren im Molekül und der Hydroxylgruppe von Glycidol unter Bildung eines Esters synthetisiert werden können.
Darüber hinaus wird Glycidol auch als Stabilisator für chlorierte organische Verbindungen, als reaktives Verdünnungsmittel und als Modifizierungsmittel für Kunstharze sowie zur Verbesserung der Färbbarkeit von Farbstoffen verwendet.
Funktionsweise von Glycidol
Farblose bis blassgelbe transparente Flüssigkeit, leicht viskos. Es hat einen Schmelzpunkt von -54 °C und beginnt sich bei 162 °C thermisch zu zersetzen, bevor es siedet. Der Flammpunkt liegt bei 72 °C und Glycidol ist als gefährlicher Stoff, 4. Base, 3. eingestuft.
Es ist unlöslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, aber löslich in den meisten Lösungsmitteln, einschließlich Wasser, Ethanol, Ether und Benzol. Die Dichte beträgt 1,112 g/ml.
Weitere Informationen über Glycidol
1. Synthese
Glycidol kann durch Reaktion von Allylalkohol (CH2=CHCHCH2OH) mit Peressigsäure oder Wasserstoffperoxid synthetisiert werden. Bei der Reaktion mit Peressigsäure (CH3COOOH) erhält man Glycidol und Essigsäure, bei der Reaktion mit Wasserstoffperoxid (H2O2) Glycidol und Wasser.
Der Rohstoff Allylalkohol wird aus Propylen synthetisiert, aber die Methoden dieses Weges sind unterschiedlich. Ursprünglich hatte dieser Propylen-Allylalkohol-Glycidol-Syntheseweg ein weiteres Endprodukt, Glycerin.
Glycerin ist jedoch auch ein Hydrolyseprodukt natürlicher Fette und Öle, und in den letzten Jahren werden aufgrund der steigenden Nachfrage nach Biodieselkraftstoff große Mengen Glycerin als Nebenprodukt der Biodieselkraftstoffherstellung produziert, was zu einem Überangebot führt. Daher ist Glycidol nun das Zielprodukt.
2. Gefahren von Glycidol
Glycidol kann unter anderem über den Mund oder über die Haut aufgenommen werden. Die Exposition gegenüber diesem Stoff kann zu Reizungen der Augen, der oberen Atemwege, der Haut und der Schleimhäute sowie zu Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem führen.
Eine Exposition gegenüber Konzentrationen oberhalb des zulässigen Wertes kann zu Bewusstlosigkeit führen. Außerdem besteht ein hohes Risiko eines Lungenödems und einer Lungenentzündung beim Einatmen der Dämpfe sowie einer Hautsensibilisierung bei Langzeitexposition.
Aufgrund des hohen Siedepunkts ist die Gefahr der Dampfexposition und des Einatmens gering, doch sollte beim Umgang mit dem Stoff Schutzausrüstung wie Schutzmasken, Schutzbrillen, Schutzhandschuhe und langärmelige Arbeitskleidung getragen werden, um den Kontakt mit Augen und Haut zu vermeiden.
3. Stabilität und Reaktivität von Glycidol
Zu den chemischen Gefahren gehört die Zersetzung bei Kontakt mit starken Säuren, Basen, Salzen (Aluminiumchlorid, Eisenchlorid) oder Metallen (Kupfer, Zink), was zu Feuer oder Explosion führen kann. Kann auch Kunststoffe und Gummi korrodieren.
4. Karzinogenität von Glycidol
Glycidol ist als Karzinogen der Gruppe 2A (wahrscheinlich krebserregend) eingestuft. Früher wurden Speiseöle, die Glycidol-Fettsäureester als Hauptbestandteil enthielten, in den „Food for Specified Health Uses“ als fettbeständige Speiseöle vermarktet.
Der Hersteller rief das Produkt jedoch freiwillig zurück und verzichtete auf den Verkauf, da der Abbau von Glycidol-Fettsäureestern im Körper gleichbedeutend sein könnte mit der Aufnahme unzulässiger Mengen von Glycidol, das als krebserregend gilt.