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Cysteamin

Was ist Cysteamin?

Cysteamin (englisch: Cysteamine) ist ein weißer, wasserlöslicher Feststoff mit unangenehmem Geruch.

Es ist eine organische Verbindung, die sowohl funktionelle Amin- als auch Thiolgruppen enthält, mit der chemischen Formel HSCH2CH2NH2, dem Molekulargewicht 77,15 und der CAS-Registrierungsnummer 60-23-1. Es ist ein Aminothiol, auch bekannt als 2-Aminoethanthiol, und ein Abbauprodukt von Cystein.

Es wird gewöhnlich in Form des Hydrochloridsalzes (chemische Formel: HSCH2CH2NH3Cl, CAS-Nummer 156-57-0) gehandelt. Das Hydrochloridsalz hat ein weißes bis hellbraunes kristallines Aussehen und kann durch Licht verändert werden.

Cysteamin ist eine organische Verbindung, die 1994 in den USA als Medikament zur Behandlung von Cystinose zugelassen wurde, nachdem in den 1950er Jahren die ersten evidenzbasierten Berichte über ihre therapeutische Wirkung bei Cystinose vorlagen.

Anwendungen von Cysteamin

Cysteamin wird unter anderem in Arzneimitteln und in der Strahlentherapie eingesetzt.

1. Pharmazeutika

Als Arzneimittel ist es zur Behandlung der Cystinose bekannt, da Phoron in der Lage ist, auf die Disulfidbindungen in Cystin einzuwirken und diese zu spalten.

2. Strahlentherapie

Bei strahlentherapeutischen Anwendungen wirken sie als so genannte Radikalfänger und tragen zur Beseitigung von Radikalen bei, die durch die indirekte Einwirkung von Strahlung entstehen.

3. Dauerwellenlösungen und Kosmetika zur Aufhellung

Zu den bekannten Anwendungen von Cysteamin gehören Dauerwellenlösungen und Kosmetika zur Aufhellung. Dies liegt auch daran, dass Cysteamin als Reduktionsmittel für Cystinbindungen im Haar wirkt. Obwohl Cysteamin-Reduktionsmittel das Haar relativ wenig schädigen sollen, wurde darauf hingewiesen, dass sie leicht eine allergische Kontaktdermatitis verursachen können, sodass Vorsicht geboten ist.

Darüber hinaus ist seit langem bekannt, dass Cysteamin eine ebenso starke oder stärkere Bleichwirkung hat als Hydrochinon, aber aufgrund seiner chemischen Struktur hat Cysteamin eine starke Reduktionskraft und oxidiert sofort bei Kontakt mit Luft, was die Formulierung einer topischen Anwendung erschwert. Dank der Entwicklung einer Technologie zur Stabilisierung des Cysteamin-Moleküls und zur deutlichen Verringerung seines Geruchs konnte es jedoch erfolgreich vermarktet werden.

Funktionsweise von Cysteamin

Der Schmelzpunkt von Cysteamin liegt bei 98 °C und sein Siedepunkt kann aufgrund von Zersetzungsprozessen nicht beobachtet werden. Cysteamin ist außerdem gut wasserlöslich und kann in Methanol und Ethanol gelöst werden.

Als Arzneimittel hat sich Cysteamin bei der Behandlung der Cystinose bewährt, einer lysosomalen Speicherkrankheit, die durch eine abnorme Anhäufung von Cystin, dem oxidierten Dimer der Aminosäure Cystein, gekennzeichnet ist. Cysteamin ist als orales Medikament, z. B. in Form von Kapseln mit langsamer Wirkstofffreisetzung, und als Augentropfen erhältlich, die das überschüssige Cystin entfernen, das sich in den Zellen der Erkrankten ansammelt.

Es hat auch die biologische Funktion, den Transport von L-Cystein in die Zellen zu erleichtern, und kann auch für die Synthese von Glutathion verwendet werden. Glutathion ist eines der stärksten intrazellulären Antioxidantien und ist auch für die extrazelluläre Clearance verschiedener Toxine, Medikamente und Transmitter verantwortlich.

Weitere Informationen zu Cysteamin

1. Herstellung

Bekannte Verfahren zur Herstellung von Cysteamin umfassen die Hydrolyse von 2-(2-Aminoethylthio)thiazolindihydrochlorid, das durch Reaktion von Chlorethylaminhydrochlorid mit Mercaptothiazolin gewonnen wird, mit Salzsäure.

2. Rechtliche Hinweise

Cysteamin ist von allen wichtigen nationalen Gesetzen und Verordnungen ausgenommen, einschließlich des PRTR-Gesetzes. Allerdings ist Cysteamin nach der GHS-Klassifizierung als akut toxisch eingestuft, sodass beim Umgang damit Vorsicht geboten ist.

3. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

  • Behälter dicht verschließen und an einem trockenen, kühlen und dunklen Ort lagern.
  • Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
  • Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
  • Achten Sie darauf, dass Sie keinen Staub einatmen. Bei Unwohlsein nach Einatmen ärztlichen Rat einholen und behandeln lassen.
  • Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
  • Bei Hautkontakt sofort mit Wasser abspülen.
  • Bei Berührung mit den Augen mehrere Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.

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