Was ist Threonin?
Threonin ist eine essentielle Aminosäure mit einer Hydroxyethylgruppe in ihrer Seitenkette.
Threonin kann vom menschlichen Körper nicht selbst hergestellt werden und muss daher mit der Nahrung aufgenommen werden. Beispiele für Lebensmittel, die reich an Threonin sind, sind Eier, Huhn, Magermilch und Gelatine.
Threonin ist eine der 20 Aminosäuren, aus denen die menschlichen Proteine bestehen, und wird durch die Abkürzung Thr oder T dargestellt. Es ist glykogen und kann im Körper zur Herstellung von Glukose verwendet werden.
Anwendungen von Threonin
Threonin hat eine krankheitsvorbeugende Wirkung. Es kann einer Fettleber vorbeugen, indem es den Stoffwechsel anregt und die Ansammlung von Fett in der Leber verhindert. Außerdem trägt es zur Regulierung des Gleichgewichts der Magensäuresekretion bei und kann Gastritis lindern.
Threonin ist auch ein Stoff für die Produktion von Kollagen im Körper. Es hat daher eine kosmetische Wirkung und hält die Haut feucht. Es ist ein Bestandteil von Keratin, dem Protein, aus dem das Haar besteht, und trägt dazu bei, die Elastizität und Feuchtigkeit des Haares zu erhalten.
Es ist auch ein wichtiger Nährstoff für Nutztiere. Es wird dem Viehfutter zugesetzt, aber das Getreide, mit dem die Tiere gefüttert werden, enthält nicht genügend Threonin. Daher werden Futtermittel, denen essenzielle Aminosäuren wie Threonin zugesetzt werden, gefüttert, um das Ernährungsgleichgewicht von Nutztieren zu erhalten.
Eigenschaften von Threonin
Threonin ist aufgrund des Vorhandenseins von Hydroxygruppen in seinen Seitenketten in Wasser löslich. Die Säuredissoziationskonstante (pKa) der Carboxygruppe liegt bei 2,63 und die der Aminogruppe bei 10,43.
Threonin hat einen Schmelzpunkt von 256 °C und einen Siedepunkt von 345,8 °C.
Struktur von Threonin
Threonin wurde aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit dem Tetrakohlenhydrat Threose (UK: Threose) als Threonin bezeichnet. Es ist eine polare, ungeladene Aminosäure mit Seitenkette. Ihre chemische Formel lautet C4H9NO3, ihre molare Masse beträgt 119,12 g/mol und ihre Dichte 1,464 g/cm3.
Threonin hat zwei optisch aktive Zentren und vier Isomere. Dies bedeutet, dass es zwei Diastereomere gibt. Die (2S,3R)-Form wird als L-Threonin bezeichnet, während das (2S,3S)-D-Threonin in der Natur selten vorkommt. (Die (2S,3S)-Form wird als L-Alo-Threonin und die (2R,3R)-Form als D-Allothreonin bezeichnet.
Weitere Informationen zu Threonin
1. Biosynthese von Threonin
Der Mensch kann Threonin nicht im Körper synthetisieren. Pflanzen und viele Mikroorganismen können es jedoch aus Asparaginsäure synthetisieren.
Bei der Biosynthese wird die β-Carboxylgruppe der Asparaginsäure zunächst durch das Enzym Aspartokinase phosphoryliert. Die anschließende Reduktion durch β-Aspartat-Semialdehyd-Dehydrogenase führt zu β-Aspartat-Semialdehyd. Dieses β-Aspartat-Semialdehyd ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Threonin, Lysin und Methionin.
Der β-Aspartat-Semialdehyd wird durch Homoserin-Dehydrogenase in Homoserin umgewandelt und die Hydroxygruppe durch Homoserin-Kinase phosphoryliert. Threonin wird dann durch die Threonin-Synthase hergestellt.
2. Threonin-Stoffwechsel
Bei vielen Tieren wird Threonin durch Threonin-Dehydrogenase in Pyruvat umgewandelt, das einer CoA-vermittelten Thiolyse unterzogen werden kann, um Glycin und Acetyl-CoA zu erzeugen.
Bei der endogenen Produktion von L-Carnitin im Gehirn und in der Leber von Ratten wird Threonin zur Synthese von Glycin verwendet. Beim Menschen wird Threonin durch Serin-Dehydratase in α-Ketobuttersäure umgewandelt, die zu Succinyl-CoA wird.
In vielen Organismen kann Threonin für den weiteren Stoffwechsel durch Kinasen O-phosphoryliert werden. Das Produkt wird in (R)-1-Aminopropan-2-ol umgewandelt, das in die Seitenkette des Vitamins eingebaut wird. Dieser Vorgang ist Teil der Biosynthese von Cobalamin (Vitamin B12) und ist für Bakterien wichtig.