Qu’est-ce que l’acide pentanoïque ?
L’acide pentanoïque fait partie des acides carboxyliques à chaîne saturée dont le nombre de carbones est de 5.
Il a une odeur désagréable et a été découvert pour la première fois dans la valériane, une plante européenne. Les racines séchées de la valériane sont utilisées à des fins médicinales depuis des siècles.
La mauvaise odeur de la plante est causée par l’acide pentanoïque, un isomère de l’acide valérique.
Utilisations de l’acide pentanoïque
L’acide pentanoïque est largement utilisé dans les arômes alimentaires. Dans ce cas, on utilise des esters tels que l’acide pentanoïque de butyle et de pentyle.
Bien que l’odeur de l’acide pentanoïque soit considérée comme désagréable, en petites quantités, il a souvent un goût de fruit et peut être utilisé comme composant d’essences de fruits et d’huiles essentielles. Il est utilisé comme agent aromatique dans les arômes de fruits, de beurre et de noix tels que la pomme, la pêche et l’abricot, à des concentrations allant de 4,2 à 15 ppm. Il est utilisé dans les chewing-gums à des concentrations d’environ 260 ppm.
Propriétés de l’acide pentanoïque
L’acide pentanoïque est bien soluble dans l’éthanol et l’éther, mais peu soluble dans l’eau. C’est le plus faible poids moléculaire des acides carboxyliques solubles dans les solvants non polaires plutôt que dans les solvants polaires. Il est faiblement acide, avec un pKa de 4,82. Il se dissout dans des solutions aqueuses de carbonate alcalin et d’hydroxyde alcalin, formant des sels. Il est corrosif pour le corps humain.
Son point de fusion est de -34.5°C et son point d’ébullition est de 186-187°C. Son odeur est souvent comparée à celle des pieds.
Structure de l’acide pentanoïque
La formule chimique de l’acide pentanoïque est exprimée par C5H10O2, avec un poids moléculaire de 102,13 g/mol. Sa formule spécifique est CH3(CH2)3COOH et sa densité est de 0,94 g/cm3. Au pH physiologique, il donne naissance à C4H9COO-, la base conjuguée de l’acide pentanoïque.
En tant qu’acide carboxylique, l’acide pentanoïque réagit avec les alcools pour produire des esters. En plus des esters, il peut également être utilisé pour synthétiser des amides, des anhydrides et des chlorures d’acide. Le chlorure d’acide, le chlorure de pentanoyle, est couramment utilisé comme intermédiaire de synthèse.
Autres informations sur l’acide pentanoïque
1. Méthodes de synthèse de l’acide pentanoïque
L’acide pentanoïque est produit par l’hydrolyse du valeronitrile ; il peut également être synthétisé par l’oxydation de l’alcool n-amylique (1-pentanol).
Industriellement, l’aldéhyde de baril est formé par hydroformylation à partir de 1-butène et de gaz de synthèse, et l’oxydation donne de l’acide pentanoïque. Il peut être synthétisé à partir de sucres dérivés de la biomasse via l’acide lévulinique. Cette méthode a suscité beaucoup d’intérêt pour l’obtention de biocarburants.
2. Isomères structurels de l’acide pentanoïque
L’acide triméthylacétique, l’acide isovalérique et l’acide 2-méthylbutanoïque sont présents dans les isomères structuraux de l’acide pentanoïque. L’acide pivalique, l’acide triméthylacétique et l’acide néopentanoïque sont d’autres noms de l’acide triméthylacétique. L’acide pentanoïque est également connu sous le nom d’acide 3-méthylbutanoïque et l’acide 2-méthylbutanoïque est également connu sous le nom d’acide hydroangélique.
3. Caractéristiques des isomères structuraux de l’acide pentanoïque
La formule différentielle de l’acide triméthylacétique est (CH3)3CCOOH, avec une densité de 0,905 g/cm3. Son point de fusion est de 35,5°C et son point d’ébullition de 163,8°C. La formule différentielle de l’acide pentanoïque est (CH3)2CHCH2COOH.
Dans la nature, l’acide pentanoïque est l’isomère structurel le plus fréquemment rencontré de l’acide valérique, et se trouve dans les racines de l’espèce Ominaceae, l’herbe de Cannon. Il a une densité de 0,925 g/cm3, un point de fusion de -29°C et un point d’ébullition de 175-177°C.
La formule spécifique de l’acide 2-méthylbutanoïque est C2H5(CH3)CHCOOH. Il existe deux isomères optiques, l’acide (R)-2-méthylbutanoïque et l’acide (S)-2-méthylbutanoïque. L’acide (R)-2-méthylbutanoïque est présent dans les fèves de cacao, tandis que l’acide (S)-2-méthylbutanoïque est présent dans de nombreux fruits, notamment les pommes et les abricots. Il a une densité de 0,94 g/cm3, un point de fusion de -90°C et un point d’ébullition de 176°C.