Qu’est-ce que l’acide isovalérianique ?
L’acide isovalérianique est un isomère de l’acide valérique, un acide organique dont la formule chimique est C5H10O2.
Il est également appelé acide 3-méthylbutanoïque. Il a une odeur piquante qui procure des sensations désagréables. Il est réglementé en tant que substance malodorante spécifiée par la loi sur la prévention des mauvaises odeurs (Malodor Prevention Act). Toutefois, les esters de l’acide 3-méthylbutanoïque ont un arôme agréable.
On le trouve naturellement dans les huiles essentielles de plantes telles que le cyprès, le géranium, le romarin et la citronnelle, ainsi que dans des fruits tels que les pommes et les raisins.
Utilisations de l’acide isovalérianique
L’acide isovalérianique est un composant malodorant de l’odeur corporelle et d’autres odeurs, mais les esters de cet acide ont un arôme agréable et sont donc utilisés comme composants aromatiques dans les boissons non alcoolisées et les aliments tels que la crème glacée, les produits de boulangerie et le fromage. Il peut également être utilisé comme ingrédient aromatique dans les parfums.
L’acide isovalérianique est largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de sédatifs et d’autres produits pharmaceutiques.
De plus, il sert comme agent d’extraction des mercaptans des hydrocarbures pétroliers, comme stabilisateur de vinyle et comme intermédiaire dans la fabrication de plastifiants et de lubrifiants synthétiques.
Propriétés de l’acide isovalérianique
L’acide isovalérianique a un point de fusion de -29°C et un point d’ébullition de 175-177°C. Il est légèrement soluble dans l’eau et se dissout bien dans de nombreux solvants organiques.
L’acide isovalérianique est volatil. C’est un liquide qui dégage une odeur acide et désagréable de fromage rance et qui est à l’origine d’odeurs telles que celles de la sueur.
Structure de l’acide isovalérianique
Sa masse molaire est de 102,13 g/mol et sa densité est de 0,925 g/cm3. Sa formule différentielle est exprimée par (CH3)2CHCHCH2CO2H. Il est présent au pH physiologique dans les systèmes biologiques sous la forme de l’ion acide 3-méthylbutanoïque, (CH3)2CHCHCH2COO–.
L’acide isovalérianique est un isomère structurel ramifié de l’acide valérique. L’acide pivalique et l’acide hydroangélique sont également présents en tant qu’isomères structurels. L’acide pivalique est également appelé acide pivalique triméthylacétique et acide néopentanoïque.
Autres informations sur l’acide isovalérianique
1. Synthèse de l’acide isovalérianique
L’acide isovalérianique est un constituant à l’état de trace de la valériane et porte le nom d’acide isovalérique. Les racines séchées de la valériane sont utilisées à des fins médicinales depuis l’Antiquité. Les recherches sur l’acide 3-méthylbutanoïque ont débuté au XIXe siècle avec l’oxydation de composants de l’huile de fusel (alcool de fusel), qui contient de l’alcool amylique.
Industriellement, l’isovaléraldéhyde est formé par hydroformylation de l’isobutylène, qui est oxydé pour donner de l’acide 3-méthylbutanoïque.
2. Réactions de l’acide isovalérianique
En général, l’acide isovalérianique réagit comme un acide carboxylique et peut former des amides, des esters, des anhydrides et des dérivés chlorés. Les chlorures d’acide sont largement utilisés comme intermédiaires synthétiques.
La fermentation de l’acide isovalérique par le champignon Galactomyces reessii produit de l’acide isovalérianique.
3. Isomères structuraux de l’acide isovalérianique
C’est un acide carboxylique linéaire, soit un liquide incolore dont la formule spécifique est CH3(CH2)3COOH. Il a une densité de 0,94 g/cm3, un point de fusion de -34,5°C et un point d’ébullition de 186-187°C. C’est l’acide carboxylique ayant le poids moléculaire le plus faible et étant soluble dans les solvants non polaires plutôt que dans les solvants polaires. C’est un acide faible dont le pKa est de 4,82, ce qui le rend corrosif pour le corps humain.
L’acide pivalique est un acide carboxylique avec un groupe tert-butyle. Il a une densité de 0,905 g/cm3, un point de fusion de 35,5°C et un point d’ébullition de 163,8°C. C’est un liquide incolore ou un cristal blanc à l’odeur piquante. Son pKa est de 5,01 et les solutions aqueuses sont légèrement acides.
La formule spécifique de l’acide hydroangélique est C2H5(CH3)CHCOOH. L’acide hydroangélique possède des isomères miroirs. Il a une densité de 0,94 g/cm3, un point de fusion de -90°C et un point d’ébullition de 176°C.