Qu’est-ce que l’acide glutarique ?
L’acide glutarique est un type d’acide carboxylique dont la formule moléculaire est C5H8O4.
Il est également connu sous le nom d'”acide pentanedioïque” et d'”acide 1,3-propanedicarboxylique”. Son poids moléculaire est de 132.11 g/mol, son point de fusion est de 95-98°C et son numéro d’enregistrement CAS est 110-94-1. En tant qu’acide dicarboxylique, il présente une acidité relativement forte lorsqu’il est dissous dans l’eau.
Utilisations de l’acide glutarique
En raison de sa grande solubilité et de ses faibles résidus, l’acide glutarique est utilisé pour la préparation de flux de soudure et la production de pâte à souder. Il est également utile comme matière première pour la synthèse organique de polyols de polyester et de polyamides. L’acide glutarique réduit l’élasticité des polymères.
Il est également utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, initiateur tel que l’anhydride glutarique, l’acide l-cétoglutarique et l’acide peroxyglutarique, agent aromatisant et ajusteur de pH.
Propriétés de l’acide glutarique
1. Propriétés physiques
L’acide glutarique est une poudre cristalline blanche ou jaune pâle, bien soluble dans l’eau et dans l’alcool, l’éther et le chloroforme.
L’acide glutarique est synthétisé par l’action du cyanure de sodium sur le 1,3-dibromopropane pour produire du glutaronitrile, qui est ensuite hydrolysé. Cette réaction fait appel à deux réactions, tout d’abord la réaction SN2, qui se forme par l’attaque nucléophile des ions cyanure sur le carbone, puis l’hydrolyse du cyanure pour former l’acide carboxylique.
2. Propriétés biochimiques
L’acide glutarique est produit chez les mammifères en tant qu’intermédiaire par le catabolisme de la lysine, de l’hydroxylysine et du tryptophane dans les processus métaboliques intermédiaires. Le déficit en glutaryl CoA déshydrogénase, qui produit l’acide glutarique dans ce processus, entraîne une maladie appelée glutarulopathie de type I.
Cette maladie provoque des symptômes graves tels que la dystonie, la dyskinésie, la dégénérescence du noyau caudé et du putamen, l’atrophie frontotemporale et les kystes arachnoïdiens, en raison de l’incapacité à métaboliser normalement les acides aminés. La maladie est considérée comme incurable et le profil biochimique de la maladie est l’augmentation des concentrations urinaires d’acide glutarique et d’acide 2-hydroxyglutarique. L’acide glutarique urinaire et plasmatique est donc un indicateur de l’acide glutarique de type 1.
Il existe également une maladie appelée zcide glutarique de type 2. Cette maladie est due à un déficit héréditaire de la protéine flavine de transfert d’électrons (ETF) et de l’ETF déshydrogénase (ETFDH) dans les mitochondries. En effet l’ETF et l’ETFDH fournissent des électrons au système de transfert d’électrons résultant de multiples réactions de déshydrogénase dans les mitochondries. Cela inclue la voie de l’oxydation bêta L’ETF et l’ETFDH qui fournissent au système de transfert d’électrons les électrons générés par de multiples réactions de déshydrogénase au sein des mitochondries, y compris la voie d’oxydation bêta. Par conséquent, de nombreux cas néonatals présentent une cardiomyopathie sévère, une insuffisance cardiaque et une hypoglycémie non cétosique peu après la naissance.
Autres informations sur l’acide glutarique
1. Dérivés de l’acide glutamique in vivo
La substitution d’un atome d’hydrogène sur le deuxième carbone de l’acide glutarique par un groupe amino donne l’acide glutamique. Un groupe carbonyle attaché au carbone en position 2 de l’acide glutarique est également appelé acide α-cétoglutarique.
L’acide α-cétoglutarique est une substance qui joue un rôle important en tant qu’intermédiaire dans le circuit de l’acide citrique, l’une des voies métaboliques des mammifères. Les voies métaboliques des acides aminés tels que l’acide glutamique passent également par l’acide α-cétoglutarique en tant qu’intermédiaire.
2. Dérivés de l’acide glutarique utilisés industriellement
Le glutaraldéhyde, produit par traitement de l’acide glutarique avec un agent réducteur, est une substance souvent utilisée industriellement. Les importations au Japon s’élevaient à moins de 100-1,000t/an en 2007.
Les principales utilisations sont les suivantes : agents tannants pour les peaux, agents fixateurs pour le papier et le rastik, désinfectants pour les endoscopes et les instruments chirurgicaux, algicides pour les tours de refroidissement, désinfectants pour les poulaillers et les équipements d’élevage de volailles, et solutions de développement pour les photographies radiographiques.