Qu’est-ce que l’acide glycolique ?
L’acide glycolique est un type d’acide α-hydroxy, un composant naturel présent dans les cultures sucrières.
Il est également connu sous le nom d’acide hydroxyacétique. Il peut être produit en hydrolysant l’acide chloracétique avec du carbonate de baryum. L’oxydation produit également de l’acide glyoxylique et de l’acide oxalique.
Utilisations de l’acide glycolique
En raison de ses propriétés exfoliantes, l’acide glycolique est utilisé comme agent de peeling dans le domaine de la beauté et comme agent réducteur pour les permanentes. Il peut également être largement utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme agent exfoliant, comme agent d’assainissement, comme matière première pour les résines biodégradables, comme agent de teinture et de tannage dans l’industrie du cuir et comme régulateur de pH.
Ils sont également utilisés comme agents nettoyants pour nettoyer diverses surfaces, notamment le béton, le mortier et divers métaux. L’acide polyglycolique, par exemple, est hautement biodégradable et est donc utilisé comme matériau de suture dans le secteur médical.
Propriétés de l’acide glycolique
L’acide glycolique est un cristal incolore aux propriétés hygroscopiques. Il est facilement soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther. Il est légèrement irritant pour la peau et les muqueuses.
Chauffé à 100°C, de l’acide glycolique anhydride peut être obtenu. De plus, lorsqu’il est chauffé à plus de 200°C, le glycolide et le polyglycolide se forment.
Lorsqu’il est ingéré, il est également métabolisé en acide oxalique, qui est toxique. Pour cette raison, de fortes concentrations d’acide glycolique étaient autrefois incluses dans les cosmétiques, mais elles ne sont plus autorisées dans les formulations.
Structure de l’acide glycolique
L’acide glycolique est un acide carboxylique avec un groupe hydroxy. Son nom IUPAC est acide 2-hydroxyéthanoïque.
Sa formule chimique est C2H4O3 et sa masse molaire est de 76.05g/mol. Sa densité est de 1,27g/cm3 et son point de fusion est de 75°C.
Autres informations sur l’acide glycolique
1. L’acide glycolique dans la nature
L’acide glycolique est présent dans les cultures sucrières. Plus précisément, il est présent dans la canne à sucre, l’ananas, la betterave sucrière et le cantaloup, ainsi que dans les raisins non mûrs.
2. Applications de l’acide glycolique
En synthèse organique, l’acide glycolique est utilisé comme intermédiaire dans les réactions d’estérification et d’oxydoréduction. Par ailleurs, il peut être utilisé en chimie des polymères comme monomère dans des copolymères biocompatibles.
Par exemple, la polymérisation par condensation permet d’obtenir de l’acide polyglycolique. L’acide polyglycolique, également appelé polyglycolide, est un thermoplastique biodégradable. Il s’agit également d’un polyester aliphatique à chaîne dont la structure est la plus simple.
L’acide polyglycolique a une température de transition vitreuse de 35-40°C et un point de fusion de 220-230°C. Il cristallise au-dessus de 60°C et perd ainsi sa transparence. Son poids moléculaire moyen élevé le rend insoluble dans de nombreux solvants organiques. En revanche, les oligomères, de faible poids moléculaire, sont solubles dans les solvants organiques tels que le DMSO.
3. Composés apparentés à l’acide glycolique
L’acide glycolique est un type d’acide α-hydroxylé. Les hydroxyacides sont un terme générique pour les acides carboxyliques avec des groupes hydroxy, également connus sous le nom d’acides hydroxycarboxyliques, d’acides alcooliques et d’oxyacides.
En plus des acides α-hydroxylés, il existe également des acides β-hydroxylés, des acides γ-hydroxylés et des acides δ-hydroxylés. En particulier, les acides α-hydroxy ont tendance à produire des lactides par cyclisation dimérisée à travers des réactions de déshydratation.
Les hydroxyacides sont plus acides que les acides carboxyliques courants en raison de l’effet induit du groupe hydroxy à proximité de l’acide carboxylique. Les hydroxyacides sont largement répandus in vivo, représentés par le circuit de l’acide citrique. Ils sont ensuite synthétisés à partir des cétoacides correspondants sous l’action de diverses déshydrogénases.