Qu’est-ce que le limonène ?
Le limonène est un monoterpène monocyclique et un composant liquide d’huile essentielle à température ambiante, abondant dans les écorces d’agrumes. Il s’agit d’un composé optiquement actif et les formes d- et l- existent toutes deux à l’état naturel. Il est également célèbre pour son parfum de citron, qui est dérivé de la forme d. La forme racémique (un mélange équimolaire du corps dl) est spécifiquement appelée dipentène. En ce qui concerne la répartition de ces isomères optiques, on trouve le limonène d dans l’huile d’écorce d’orange, l’huile de citron et l’huile de bergamote, le limonène l dans l’huile d’aiguilles de pin et l’huile de myrtille, et le dipentène dans l’huile de camphre et l’huile de térébenthine.
Propriétés physico-chimiques du limonène
Le limonène est un terpène cyclique que l’on trouve dans les huiles essentielles d’agrumes, en particulier dans le zeste. Il a une odeur caractéristique d’agrume.
Le limonène est utilisé comme solvant dans les détergents et les dégraissants en raison de sa capacité à dissoudre les graisses et les huiles.
1. Nom
Nom britannique : limonene
Nom IUPAC : 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-cyclohexène
2. Formule moléculaire
C10H16
3. Poids moléculaire
136.23
4. Point de fusion
-74.35°C
5. Solubilité dans les solvants
Insoluble dans l’eau, soluble dans les alcools.
Utilisations du limonène
Le limonène est souvent utilisé dans les aliments et les arômes en raison de son arôme frais unique. En raison de ses propriétés uniques, il est également utilisé dans divers domaines industriels.
Utilisation comme agent aromatisant
Le limonène est largement utilisé dans notre environnement comme agent aromatisant dans les boissons, les aliments et les sels de bain.
En tant qu’agent aromatique alimentaire, il est utilisé dans les arômes d’agrumes et de divers fruits.
En tant qu’agent aromatique général, il est utilisé dans les savons, les détergents, les cosmétiques et les désodorisants.
Le limonène est utilisé dans les savons à main et les détergents de cuisine en raison de sa grande sécurité et de son excellente détergence des substances huileuses.
Utilisation comme matière première chimique synthétique
Le limonène est un composé largement utilisé comme matière première chimique.
Comme il dissout efficacement les substances huileuses, il sert notamment de solvant industriel. Il est utilisé dans un large éventail de domaines tels que les solvants pour peintures et encres d’imprimerie.
Similitude structurelle avec le styrène et utilisation comme agent de récupération du polystyrène
Le limonène a une structure similaire à celle du styrène, l’élément constitutif de la mousse de styrène.
Par conséquent, le limonène dissout la mousse de styrène. Cette caractéristique a conduit à l’utilisation du limonène d-body comme agent de récupération pour le recyclage de la mousse de polystyrène.
Structure du limonène
Le limonène est un monoterpène cyclique dont la formule moléculaire est C10H16.
La molécule est chirale et possède deux énantiomères qui sont des images miroir l’un de l’autre. Les deux énantiomères existent à l’état naturel. Toutefois, seul le limonène possède une forte odeur d’agrumes caractéristique. La forme racémique est également connue sous le nom de dipentène.
Le d-limonène se trouve principalement dans les écorces d’agrumes, tandis que le l-limonène est présent dans le micocoulier et d’autres agrumes. La forme racémique, le letter pen shop, est abondante dans l’essence de térébenthine.
Le limonène possède deux doubles liaisons C=C non conjuguées, ce qui le rend quelque peu instable et facilement oxydable.
Autres informations sur le limonène
Comment est produit le limonène
Le limonène est une substance naturelle extraite des écorces d’agrumes et présente dans les oranges, les citrons et les limes. Il est produit industriellement par extraction, distillation à la vapeur ou synthèse chimique.
(i) Extraction
Cette méthode consiste à presser mécaniquement les écorces d’agrumes pour éliminer les composés aliphatiques du liquide obtenu et à obtenir l’huile essentielle par distillation. Outre le limonène, l’huile essentielle obtenue contient des acides carboxyliques, des aldéhydes et des cétones.
(ii) Distillation à la vapeur d’eau
Cette méthode est similaire à celle décrite au point (i) mais elle consiste à distiller les écorces d’agrumes à la vapeur d’eau, puis à refroidir la vapeur d’eau obtenue pour en séparer l’huile.
(iii) Synthèse chimique
La déshydratation à partir de l’acide éthanoïque, l’hydrohalogénation à partir de l’isoprène et l’hydrolyse à partir du β-pinène sont utilisées.