Qu’est-ce que l’acide mandélique ?
L’acide mandélique est un acide hydroxycarboxylique, un cristal incolore ayant la forme d’une plaque.
Il est également connu sous le nom d’acide alpha-hydroxyphénylacétique, d’acide phénylglycolique et d’acide abricot. L’acide mandélique est soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther et l’isopropanol, et sa solution aqueuse est acide.
L’acide mandélique peut être produit en combinant le benzaldéhyde avec le cyanure d’hydrogène, suivi d’une hydrolyse. Il possède un atome de carbone asymétrique et il existe des isomères optiques D et L. L’acide mandélique est généralement connu sous sa forme racémique, un mélange de deux isomères optiques.
Le corps L est obtenu par résolution optique avec la brucine, tandis que le corps D est obtenu par résolution optique avec le l-menthol. L’acide mandélique est un métabolite urinaire du styrène et d’autres substances et constitue un indicateur d’exposition pour les travailleurs qui utilisent des solvants organiques contenant du styrène. La nomenclature dériverait du mot allemand “Mandel” qui signifie amande.
Utilisations de l’acide mandélique
L’acide mandélique et ses dérivés sont utilisés comme agents antimicrobiens pour les infections des voies urinaires. L’acide mandélique est également utilisé comme réactif analytique, notamment pour la détermination du zirconium, et comme précurseur dans l’industrie des colorants.
Il est également utilisé comme agent de résolution optique pour les amines. Dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et cosmétiques, l’acide mandélique est utilisé dans des préparations chirales et comme intermédiaire chiral.
En tant que type d’acide α-hydroxylé, il a également des utilisations dans le domaine des soins de la peau, comme la kératinisation.
Propriétés de l’acide mandélique
L’acide mandélique est un cristal incolore, en forme de plaque, facilement soluble dans l’eau et soluble dans les alcools et les éthers. L’acide mandélique se trouve naturellement dans les graines, les fruits et les écorces, comme celles des amandes.
Sa structure comporte des groupes carboxyle et hydroxyle phénolique, ce qui lui confère des propriétés à la fois acides et phénoliques. Ce composé est une molécule chirale et existe sous forme racémique. L’acide mandélique est un composé produit industriellement sous la forme d’un mélange racémique.
Dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et cosmétiques, l’acide mandélique est utilisé dans des préparations chirales et comme intermédiaire chiral. Il s’agit également d’un métabolite urinaire du styrène et de l’éthylbenzène.
Il est donc incorporé dans les examens de santé spéciaux en tant qu’indicateur d’exposition pour les travailleurs qui utilisent ces composés et des solvants organiques.
Structure de l’acide mandélique
L’acide mandélique est un acide α-hydroxycarboxylique aromatique dont la formule chimique est C8H8O3. L’acide α-hydroxyphénylacétique, également appelé acide phénylglycolique, possède un cycle benzénique, un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde.
L’acide mandélique possède un atome de carbone chiral en position α et présente donc deux isomères optiques. Habituellement connu sous le nom d’acide para-mandélique racémique, le corps L peut être spécifiquement obtenu par résolution optique en utilisant la brucine et le corps D par résolution optique en utilisant le l-menthol.
La structure de l’acide mandélique comporte des groupes carboxyle et hydroxyle phénolique, ce qui lui confère des propriétés à la fois acides et phénoliques. Ce composé est également une molécule chirale et existe sous forme racémique.
Autres informations sur l’acide mandélique
Méthodes de production de l’acide mandélique
L’acide mandélique est un composé organique présent dans les graines naturelles d’amande et d’abricot, mais industriellement il est produit par synthèse organique.
Par exemple, le mandelonitrile est obtenu en ajoutant une solution d’hydrogénosulfite de sodium à un mélange de benzaldéhyde et de cyanure de sodium. L’hydrolyse de ce mandelonitrile avec de l’acide chlorhydrique concentré produit du chlorure d’ammonium et de l’acide mandélique.
L’extraction à l’aide de solvants organiques est couramment utilisée pour séparer le mélange de chlorure d’ammonium et d’acide mandélique. En raison des effets néfastes sur l’environnement et de la toxicité associée à l’utilisation de cyanures métalliques, des méthodes alternatives pour cette réaction ont été développées ces dernières années.
Les méthodes typiques pour une synthèse approximative sont l’utilisation de cyanohydrine d’acétone à la place du cyanure d’hydrogène et l’oxydation de la phénylglycine catalysée par un acide.