Qu’est-ce que le thiophène ?
Le thiophène est l’un des composés hétérocycliques pentacycliques dont l’anneau contient du soufre.
Le nom thiophène est une combinaison des préfixes thio pour le soufre et phene pour le benzène.
Le thiophène se trouve en petites quantités dans le goudron et le gaz de houille. Il est également synthétisé industriellement par une réaction de déshydrogénation du butane et du soufre à haute température.
Utilisations du thiophène
Le thiophène est utilisé comme solvant et comme matière première pour les colorants, les plastiques, les médicaments et les produits agrochimiques. Les oligothiophènes et leurs dérivés fonctionnels, dans lesquels un petit nombre de thiophènes sont polymérisés, peuvent être utilisés dans une large gamme d’applications de haute technologie telles que l’EL organique, les transistors à effet de champ organiques et les cellules solaires organiques.
De plus, les polythiophènes dont la structure est constituée d’un grand nombre de thiophènes interconnectés sont utilisés comme polymères conducteurs. Les thiophènes à anneaux fondus, synthétisés à partir du thiophène, sont des matériaux semi-conducteurs très performants et constituent des fournitures essentielles pour les dispositifs électroniques tels que les transistors à haute mobilité, les cellules solaires organiques à couche mince et les OLED.
Propriétés du thiophène
Les propriétés physiques et la réactivité chimique du thiophène sont très proches de celles du benzène. Par conséquent, il a une odeur similaire à celle du benzène. Le thiophène est un liquide incolore dont le point de fusion est de -38°C et le point d’ébullition de 84°C.
Il se mélange au benzène, à l’éther, à l’éthanol et à d’autres solvants dans toutes les proportions. Il est cependant insoluble dans l’eau. Le thiophène ne se décompose pas lorsqu’il est chauffé à 850°C et est thermiquement stable.
Structure du thiophène
Le thiophène est un composé hétérocyclique soufré dont la formule chimique est C4H4S. Il présente une structure cyclique à cinq membres dans laquelle l’atome d’oxygène du furane est remplacé par un atome de soufre. Le poids moléculaire du thiophène est de 84,14 et sa densité de 1,051 g/mL.
Lorsque le cycle du thiophène est traité comme un substituant dans la dénomination des composés, il est appelé groupe thiényle.
Autres informations sur le thiophène
1. Synthèse du thiophène
Le thiophène est obtenu par la réaction du disulfure de carbone (CS2) avec le furane ou le méthylfurane à l’aide d’un catalyseur. En laboratoire, il est produit par la réaction du succinate de sodium avec le pentasulfure de diphosphore (P2S5) ou du dioxyde de carbone avec le trisulfure de diphosphore (P2S3).
2. Réaction qualitative du thiophène
La réaction qualitative permettant d’identifier une petite quantité de thiophène est connue sous le nom de réaction de l’indophénine. L’indophénine est un colorant bleu dont la formule chimique est C24H14N2O2S2 et dont la structure est constituée de deux molécules d’isatine reliées par deux molécules de thiophène.
Lorsque le thiophène réagit avec l’isatine en présence d’acide sulfurique concentré, l’indophénine se forme et donne une couleur bleue. Le thiophène peut également être identifié par des méthodes telles que la chromatographie en phase gazeuse.
3. Sélectivité de réaction du thiophène
Les réactions de substitution électrophile telles que la nitration, l’halogénation et les réactions de Friedel-Crafts (EG : Friedel-Crafts reaction) se produisent sélectivement en position 2 du thiophène. Lorsqu’une base forte telle que l’alkyl lithium est appliquée au thiophène, une réaction acide-base se produit, donnant lieu à un anion thiényle attiré par un proton.
D’autre part, la nature aromatique du thiophène signifie qu’il est peu probable que des réactions d’addition à des doubles liaisons se produisent.
4. Utilisations du thiophène
De nombreux produits chimiques dans les domaines pharmaceutique, agrochimique et des colorants ont du thiophène dans leur sous-structure. Les polymères contenant du thiophène sont appelés polythiophènes.
Le polythiophènevinylène et le poly (3-alkylthiophène) sont des exemples de polythiophènes. En raison de leurs propriétés conductrices, les polythiophènes ont attiré l’attention en tant que cibles de recherche pour les organométalliques et les semi-conducteurs organiques.