Qu’est-ce que le benzoate de benzyle ?
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Numéro d’enregistrement CAS |
120-51-4 |
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Formule moléculaire |
C14H12O2 |
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Poids moléculaire |
212.24 |
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Point de fusion |
17-20℃ |
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Point d’ébullition |
323-324℃ |
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Densité |
1.118g/㎤ |
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Aspect |
Liquide ou solide incolore |
Le benzoate de benzyle (anglais : benzyl benzoate) est un type de composé organique dont la formule moléculaire est C14H12O2.
Il est également appelé benzène carboxylate de benzyle ou benzoate de phényle et de méthyle. Naturellement, le benzoate de benzyle est également présent dans de nombreuses fleurs, notamment dans le baume du Pérou et le baume de Tolu.
Il s’agit d’un liquide non soluble dans l’eau classé comme substance dangereuse, classe 4, pétrole n° 3, en vertu de la loi sur les services d’incendie ; la dose journalière admissible est de 0 à 5 mg/kg, mais aucun problème de sécurité n’a été identifié lorsqu’il est utilisé comme agent aromatisant.
Utilisations du benzoate de benzyle
Le benzoate de benzyle a un large éventail d’utilisations, notamment en tant que “matière première pharmaceutique”, “agent aromatique”, “matière première organique synthétique” et “plastifiant”. La recherche médicale sur le benzoate de benzyle a débuté en 1918. Le benzoate de benzyle a des propriétés vasodilatatrices et spasmodiques et est largement utilisé dans divers traitements, notamment contre l’asthme.
Il peut également être utilisé dans des “insecticides” et des “répulsifs” pour lutter contre les tiques, les poux et les moustiques. Il est également utilisé pour traiter une éruption cutanée provoquant des démangeaisons intenses, la gale, causée par des acariens.
En outre, il peut être utilisé comme “arôme” et “conservateur antibactérien” pour les bonbons et les chewing-gums. Il est utilisé comme inhibiteur de volatilité pour retenir les ingrédients dans les parfums, ainsi que dans les additifs alimentaires en tant qu’agent aromatique artificiel. Il est également utilisé comme plastifiant pour les polymères tels que la cellulose et comme solvant organique à point d’ébullition élevé.
Propriétés du benzoate de benzyle
Le benzoate de benzyle a un point de fusion de 17-20°C et un point d’ébullition de 323-324°C. C’est un solide ou un liquide incolore ou légèrement jaune pâle. Il a une faible odeur aromatique.
Le benzoate de benzyle est insoluble dans l’eau. Il se dissout bien dans l’éthanol, l’éther diéthylique et l’acétone.
Structure du benzoate de benzyle
Le benzoate de benzyle est un composé organique constitué d’alcool benzylique et d’acide benzoïque. Il s’agit d’un ester d’acide carboxylique dont la forme est C6H5CO2CH2C6H5. Son poids moléculaire est de 212,24 et sa densité de 1,118 g/cm3.
Autres informations sur le benzoate de benzyle
1. Synthèse du benzoate de benzyle
Le benzoate de benzyle est produit par estérification du benzoate de méthyle. Il peut également être synthétisé par la réaction de l’alcool benzylique avec le benzoate de sodium.
La condensation de l’alcool benzylique et de l’acide benzoïque sous catalyse acide produit également du benzoate de benzyle. La réaction catalysée par un acide pour obtenir des esters carboxyliques à partir d’alcools et d’acides carboxyliques est appelée réaction d’estérification de Fischer.
La réaction de Tichenko peut également être utilisée pour synthétiser le benzoate de benzyle à partir de deux molécules de benzaldéhyde. Cette réaction a été décrite pour la première fois par Vyacheslav Tichenko en 1906. Dans cette réaction, deux molécules d’aldéhyde sont disproportionnées par la catalyse d’un alcoxyde pour donner un ester.
2. Dangers du benzoate de benzyle
La toxicité aiguë du benzoate de benzyle est faible. Il est rapidement hydrolysé en acide benzoïque et en alcool benzylique, l’alcool benzylique étant métabolisé en acide benzoïque. Le conjugué de l’acide benzoïque est rapidement excrété dans l’urine. Cependant, le benzoate de benzyle à fortes doses peut provoquer des symptômes tels que l’hyperexcitabilité, l’ataxie, les convulsions et la paralysie respiratoire, et doit être administré avec prudence.
L’utilisation du benzoate de benzyle comme traitement topique de la gale peut entraîner une dermatite. Un surdosage peut provoquer des cloques, de l’urticaire et des éruptions cutanées en tant que réaction allergique.