Qu’est-ce que le tropane ?
Le tropane est un composé organique bicyclique dont la formule chimique est C8H15N.
Il s’agit d’un alcaloïde naturel présent dans de nombreuses plantes, telles que la belladone et le daphné. Les composés carbonés naturels à structure tropane sont appelés “alcaloïdes tropane”. Ils sont utilisés dans divers médicaments en raison de leurs propriétés anticholinergiques.
Il existe de nombreux types d’alcaloïdes tropaniques obtenus à partir de plantes, dont la cocaïne, l’atropine et l’hyoscyamine. Ils produisent des symptômes tels que la paralysie, l’anesthésie et les hallucinations. C’est pourquoi ils doivent être manipulés avec précaution.
Utilisations du tropane
Le tropane et ses dérivés sont utilisés comme agents anticholinergiques dans divers traitements. Notamment le mal des transports, le syndrome du côlon irritable et la maladie de Parkinson. Les alcaloïdes du tropane ont également été utilisés comme analgésiques, anesthésiques locaux et dans le traitement de la toxicomanie.
Les alcaloïdes tropaniques sont aussi souvent utilisés en agriculture comme insecticides et herbicides naturels. Ils servent à lutter contre les ravageurs des cultures et les mauvaises herbes, mais leur utilisation est limitée en raison de leur toxicité élevée.
Les drogues illégales telles que la cocaïne et le crack sont également dérivées des alcaloïdes tropaniques. Les plantes en contenant sont toxiques et peuvent être absorbées par le sang à travers la peau. Elles provoquent ainsi une augmentation de la température corporelle, une sécheresse de la bouche, une dissipation de la pupille et une mauvaise vision.
Propriétés du tropane
Le tropane est un composé organique bicyclique appartenant au groupe des alcaloïdes, dont la formule chimique est C8H15N et le poids moléculaire 125,21 g/mol. Le tropane est un solide cristallin incolore, très peu soluble dans l’eau. Il reste cependant soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et le chloroforme.
Le tropane est un composé chiral et il existe deux énantiomères qui sont des images miroir l’un de l’autre. Ces énantiomères ont les mêmes propriétés physiques mais des activités biologiques différentes. Le tropane et ses dérivés ont diverses actions pharmacologiques, notamment des effets analgésiques, antispasmodiques et mydriatiques.
Structure du tropane
Le tropane a une structure bicyclique composée d’un anneau fusionné à sept membres et d’un anneau à cinq membres. L’anneau à sept membres contient un atome d’azote, qui influe sur les propriétés de base du tropane.
La structure cristalline du tropane a été largement étudiée et l’analyse de celle-ci a montré que le tropane forme un système monoclinique avec le groupe spatial P21/n. La structure cristalline révèle aussi que le toopane a une conformation légèrement concave, avec les anneaux à sept membres en forme de chaise et les anneaux à cinq membres en forme de bateau.
La molécule de tropane possède deux isomères optiques en raison de la présence d’un centre chiral au niveau de l’atome d’azote. Les deux énantiomères du tropane, le (-)-tropane et le (+)-tropane, sont des images miroir l’un de l’autre et présentent des activités biologiques différentes.
Autres informations sur le tropane
Les méthodes de production du tropane
Le tropane et ses dérivés sont généralement isolés à partir de plantes et d’autres produits naturels, mais ils peuvent également être synthétisés par des méthodes de chimie organique. Industriellement, ils sont produits par une synthèse en plusieurs étapes utilisant la pyridine comme matière première.
1. La nitration de la pyridine
La pyridine est nitrée avec un mélange d’acide nitrique concentré et d’acide sulfurique pour synthétiser la 3-nitropyridine.
2. La réduction de la 3-nitropyridine
La 3-nitropyridine obtenue est réduite en 3-aminopyridine à l’aide d’hydrogène gazeux et d’un catalyseur au nickel, par exemple.
3. La synthèse de la tropinone
Les tropinones sont préparées par cyclisation de la 3-aminopyridine avec du 2-chloroéthanol ou de l’oxyde d’éthylène en présence d’une base forte telle que l’hydroxyde de potassium.
4. La réduction de la tropinone
La tropinone est réduite à l’aide de borohydrure de sodium ou d’hydrure de lithium et d’aluminium et convertie en tropine.
5. L’estérification de la tropinone
En présence d’un catalyseur acide fort tel que l’acide sulfurique, la tropine peut être estérifiée avec des acides carboxyliques, tels que le chlorure de benzoyle ou l’acide tropique, pour produire le tropane et les dérivés du tropane souhaités.
Bien que le processus soit complexe et nécessite de multiples étapes, il s’agit d’un processus industriel établi pour la production d’une variété de dérivés de tropane.