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1,5-Diaminopentan

Was ist 1,5-Diaminopentan?

1,5-Diaminopentan ist einer der Bestandteile einer toxischen Substanz namens Ptomain, die durch den Zerfall von Proteinen entsteht und ein Polyamin ist.

Seine chemische Formel lautet NH2(CH2)5NH2.
Andere Bezeichnungen sind Cadaverin, 1,5-Pentadiamin, Pentan-1,5-diamin und Pentamethylendiamin.

1,5-Diaminopentan ist eine stark basische, farblose Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch.
Es wird durch die Decarboxylierung von Ricin, einer Aminosäure, unter Einwirkung von Ricin-Decarboxylase hergestellt. Es wird auch durch trockene Destillation und Fermentation von Ricin und Reduktion von Pentandinitril gewonnen.
Durch trockene Destillation von Kadaverin-Dihydrochlorid lässt sich der Ring leicht schließen, so dass Piperidin (Hexahydropyridin) entsteht.

Der Name Kadaverin leitet sich von cadaverous ab.

Anwendungen von 1,5-Diaminopentan

Die physiologischen Wirkungen von 1,5-Diaminopentan werden als ähnlich denen anderer Polyamine angesehen, und es gilt als wesentlicher Wachstumsfaktor für die Zellteilung. Es wird auch angenommen, dass es die Synthese von Nukleinsäuren, einschließlich RNA, und Proteinen fördert. 1,5-Diaminopentan ist daher ein wirksames Mittel zur Anregung des Stoffwechsels, zur Vorbeugung von Alterung und Arteriosklerose.

In der industriellen Anwendung wird es auch als Monomer bei der Synthese von Polyamiden wie Nylon verwendet.

Als Zusatzstoff ist 1,5-Diaminopentan die Verbindung, die für den Geruch von Fäulnis verantwortlich ist, aber nicht an der Fäulnis selbst beteiligt ist. Es ist auch eine der Komponenten, die für den charakteristischen Geruch von Sperma verantwortlich sind, und gehört zu den Substanzen, die für schlechten Atem verantwortlich sind.

Nichtflüchtige Amine, darunter 1,5-Diaminopentan und Histamin, die bei der Fäulnis entstehen, sind auch Verursacher von Histamin-Lebensmittelvergiftungen. 1,5-Diaminopentan kann die Wirkung von Histamin-Entgiftungsenzymen im Körper hemmen und die intestinale Absorption von Histamin verstärken, wodurch dessen Wirkung verstärkt wird.

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