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Octanol

Was ist Octanol?

Octanol ist die allgemeine Bezeichnung für die aliphatischen gesättigten Alkohole mit 8 Kohlenstoffatomen und der chemischen Formel C8H17OH.

Es gibt 89 Isomere, aber im engeren Sinne bezieht sich die Bezeichnung auf 1-Octanol (n-Octanol) an der linearen Kette.

Anwendungen von Octanol

1-Octanol wird als Rohstoff für Duftstoffe, Tenside, Weichmacher für Kunstharze, kosmetische Lösungsmittel und Lebensmittelzusatzstoffe verwendet. Es kann auch in Aromen auf Rosenbasis, Schmiermitteln, Stabilisatoren, Lösungsmitteln für Druckfarben und Esterrohstoffen wie Octylacetat verwendet werden.

In Bereichen wie der Flüssigkeitschromatographie und der Pharmazie wird der Verteilungskoeffizient (Log P) des Systems Wasser-Octanol als Indikator für Hydrophobie und Hydrophilie verwendet.

Eigenschaften von Octanol

Die Differenzialformel von Octanol ist CH3(CH2)6CH2OH. Es hat einen Schmelzpunkt von -16 °C und einen Siedepunkt von 195 °C. Es hat einen rosenartigen Geruch, ist eine zähflüssige, farblose Flüssigkeit und unlöslich in Wasser.

Struktur des Octanols

Die molare Masse von Octanol beträgt 130,23 g/mol und seine Dichte 0,824 g/cm³. Andere Bezeichnungen sind n-Octanol, Octan-1-ol, n-Caprylalkohol, n-Octylalkohol, Octylin, Siphol L8 und Alhol 8.

Weitere Informationen über Octanol

1. Synthese von 1-Octanol

Industriell kann 1-Octanol durch Oligomerisierung von Ethylen mit Triethylaluminium und Oxidation des Alkylaluminiumprodukts synthetisiert werden. Dieses Verfahren ist als Ziegler-Verfahren bekannt und liefert eine Vielzahl von Alkoholen.

Unter Verwendung eines Palladiumkomplexes als Katalysator wird ein Molekül Wasser zu 1,3-Butadien hinzugefügt, was zu einer Dimerisierung führt. Durch Hydrierung des entstehenden zweifach ungesättigten Alkohols kann 1-Octanol hergestellt werden.

2. Merkmale von 2-Octanol

2-Octanol, ein strukturelles Isomer von 1-Octanol, weist optische Isomere auf. Seine chemische Formel lautet CH3(CH2)5CH(OH)CH3; seine Dichte bei 20 °C beträgt 0,8207 g/cm³, sein Schmelzpunkt liegt bei -38 °C und sein Siedepunkt bei 178,5 °C.

Octanol ist unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol und Diethylether. Andere Bezeichnungen sind Octan-2-ol, sec-Caprylalkohol, sec-Octylalkohol, Isooctanol, Isooctylalkohol und Hexylmethylcarbinol.

2-Octanol wird als Entschäumer, Lösungsmittel, Parfüm, Weichmacherrohstoff und Bremsölgrundöl verwendet.

3. Eigenschaften von Isooctanol

Gemische aus verzweigten aliphatischen Alkoholen mit der chemischen Formel RCH2OH werden als Isooctanol oder Isooctylalkohol bezeichnet, wobei R eine verzweigte Heptylgruppe (C7H15) ist.

In industriellen Anwendungen wird 2-Ethyl-1-Hexanol manchmal einfach als Octanol bezeichnet. 2-Ethyl-1-Hexanol ist eine farblose Flüssigkeit. Es hat eine Dichte von 0,833 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -76 °C und einen Siedepunkt von 183-185 °C. Durch Hydroformylierung von Propylen entsteht Butyraldehyd, und durch Hydrierung nach der Aldolreaktion von Butyraldehyd kann 2-Ethyl-1-hexanol synthetisiert werden.

Die Ester von 2-Ethyl-1-Hexanol und Phthalsäure sind als Weichmacher für polymere Stoffe wie Polyvinylchlorid bekannt. Darüber hinaus können sie als Rohstoffe für industrielle Weichmacher, Farben und synthetische Schmiermittel verwendet werden.

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