Was ist Oxetan?
Oxetan ist ein cyclischer Ether mit einem gesättigten viergliedrigen Ring mit einem Sauerstoff.
Es ist auch bekannt als Trimethylenoxid, Oxacyclobutan und 1,3-Epoxypropan.
In der organischen Chemie wird die viergliedrige Ringstruktur von Oxetan manchmal als Oxetan oder Oxetanring bezeichnet.
Anwendungen von Oxetan
Oxetan wird als Rohstoff für Arzneimittel, Farbstoffe und Konservierungsmittel verwendet. In der organischen Synthese kann es für die Hydroxypropylierung von Aminen, Alkoholen und Benzol verwendet werden.
Verschiedene Derivate, die Oxetan enthalten, werden als Zusatzstoffe für Epoxidharze wie Farben, Klebstoffe und verschiedene Beschichtungen verwendet, da sie eine schnelle Aushärtung von Epoxidharzen und eine ausgezeichnete Haftung an Kunststoffen ermöglichen. Neben ihren ausgezeichneten Flexibilitäts- und Haftungseigenschaften ziehen sie auch als umweltfreundliche Materialien die Aufmerksamkeit auf sich.
Viele Verbindungen mit Oxetan-Ringen haben biochemische Eigenschaften, wie z. B. antivirale Wirkstoffe, Substanzen, die an der Thrombozytenaggregation beteiligt sind, und Anti-Krebs-Mittel.
Eigenschaften von Oxetan
Oxetan hat einen Schmelzpunkt von -97 °C und einen Siedepunkt von 49-50 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und mit Wasser mischbar.
Der Oxetan-Ring hat eine hohe Verzerrungsenergie und reagiert leicht mit Nukleophilen, um den Ring zu öffnen. Es kann zur Hydroxypropylierung von Benzol in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysator (EG: Friedel-Crafts Catalyst) sowie von Aminen und Alkoholen verwendet werden.
Struktur von Oxetan
Die chemische Formel von Oxetan wird durch C3H6O oder (CH2)3O dargestellt. Es hat ein Molekulargewicht von 58,08 g/mol und eine Dichte von 0,8930 g/cm³.
Ein Beispiel für einen cyclischen Ether wie Oxetan ist Ethylenoxid (Oxiran), eine dreigliedrige Ringverbindung mit zwei Kohlenstoffatomen. Weitere Beispiele sind Tetrahydrofuran (THF, Tetramethylenoxid), eine fünfgliedrige Ringverbindung mit vier Kohlenstoffatomen, und Tetrahydropyran (THP, Pentamethylenoxid), eine sechsgliedrige Ringverbindung mit fünf Kohlenstoffatomen.
Weitere Informationen über Oxetan
1. Synthese von Oxetan
Die Reaktion von Kaliumhydroxid mit 3-Chlorpropylacetat bei 150 °C ergibt Oxetan. Die Ausbeute beträgt 40 %, da verschiedene Nebenprodukte anfallen.
Oxetan kann auch durch die Paternò-Büchi-Reaktion synthetisiert werden. Wenn Carbonylverbindungen und Alkene mit UV-Licht bestrahlt werden, findet eine [2+2]-Cyclisierung statt, bei der Oxetan-Ringe entstehen.
Oxetan-Ringe können auch durch Cyclisierung von Diolen und Decarboxylierung von sechsgliedrigen cyclischen Carbonaten synthetisiert werden.
2. Natürliche Verbindungen mit Oxetan-Ringen
Nicht viele Naturprodukte enthalten einen Oxetanring, aber ein typisches Beispiel ist die β-Aminosäure Oxetin. Oxetan hat eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe am Oxetanring.
Oxetanosin A hat zwei Hydroxymethylgruppen am Oxetanring, wobei Adenin substituiert ist. Es wurden auch Analoga mit Thymin oder Guanin anstelle von Adenin synthetisiert: Oxetanosin T und Oxetanosin G.
Terpenoide mit Oxetan-Ringen sind als Taxol, Clementin und Teucloxid bekannt.
3. Verwandte Verbindungen mit Oxetan
Mehr als 100 Verbindungen mit einem Oxetan-Ring sind synthetisiert worden. Beispiele sind 3-Nitrooxetan und 3,3-Dinitrooxetan mit Nitrogruppen sowie 2-Methyloxetan und 3-Methyloxetan mit Methylgruppen.
Weitere Beispiele sind 3-Azidooxetan, 3,3-Dimethyloxetan, 3,3-Bis(chlormethyl)oxetan und 3,3-Bis(azidomethyl)oxetan.