Was ist Oxazol?
Oxazol ist eine organische Verbindung, die zu den heterozyklischen aromatischen Aminverbindungen gehört und die chemische Formel C3H3NO hat.
Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 288-42-6. Es hat ein Molekulargewicht von 69,06, einen Schmelzpunkt von -87 bis -84 °C und einen Siedepunkt von 69-70 °C. Es ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Die Dichte beträgt 1,05 g/ml und der pKa-Wert der konjugierten Säure liegt bei 0,8.
Es handelt sich um eine leicht entzündliche Flüssigkeit oder Dampf mit einem niedrigen Flammpunkt von 19 °C. Als solcher ist er gemäß den Gestzen als gefährlicher und entzündlicher Stoff eingestuft.
Anwendungen von Oxazol
Oxazol ist ein Stoff, der in vielen Bereichen eingesetzt wird, da er als Rohstoff für hitzebeständige, hochfeste Polymere von Vorteil ist. Ein Beispiel für eine Anwendung ist die Verwendung in Bauhärtefolien, insbesondere in Industriefolien, die eine hitzebeständige Druckbeständigkeit erfordern.
Weitere Anwendungen im Elektronikbereich sind Isolierfolien für Halbleiterchips und klebende Polymerfolien, die aufgrund ihrer hervorragenden Wärmebeständigkeit in Kühlkörpern für elektronische Geräte verwendet werden.
Eigenschaften von Oxazolen
Oxazol gehört zu den aromatischen Verbindungen. Es gilt jedoch als weniger aromatisch als Thiazol. Es ist ein Isomer, bei dem der Stickstoff des Imidazols durch Sauerstoff ersetzt wurde, aber Oxazol ist schwach basisch.
Der pKa-Wert der konjugierten Säure des Oxazols liegt bei 0,8, im Gegensatz zum pKa-Wert der konjugierten Säure des Imidazols, der etwa 7 beträgt. Was die Reaktivität anbelangt, so kann die Deprotonierung der C2-Position von Oxazolen zur Bildung von ringgeöffneten Isonitrilen führen. Alternativ läuft eine Diels-Alder-Reaktion gegen die Dienstruktur des Oxazols ab, was zum Verlust von Sauerstoff und zur Bildung eines Pyridin-Körpers führt.
4-Acyloxazole sind Verbindungen, bei denen der Acylrest durch Conforcing, eine thermische Umlagerungsreaktion, in die C5-Position umgelagert werden kann. Oxazole sind auch eine Gruppe von Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie verschiedenen Oxidationsreaktionen unterliegen. So wurde beispielsweise berichtet, dass die Zugabe von drei Äquivalenten Cerammoniumnitrat (CAN) zu 4,5-Diphenyloxazol zur Bildung von Formamid und Benzoesäure führt.
Man beachte, dass bei dieser Reaktion aufgrund der Gleichgewichtshalbreaktion drei Äquivalente Wasser pro Oxazol-Äquivalent verbraucht werden und vier Äquivalente Protonen und vier Äquivalente Elektronen vierwertiges Cer bilden.
Arten von Oxazolen
Oxazol wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in kleinen Mengen von 1 g und 10 g erhältlich und ist eine teure Verbindung.
Werden größere Mengen benötigt, sind individuelle Angebote an den Hersteller erforderlich. Das Reagenz kann bei Raumtemperatur gehandhabt oder unter Kühlung gelagert werden.
Viele Analoga von Oxazolen als nichthalogenierte heterocyclische Bausteine sind ebenfalls als Reagenzien erhältlich. Beispiele hierfür sind 2,4,5-Trimethyloxazol, Benzoxazol und seine Derivate.
Weitere Informationen über Oxazole
Synthese von Oxazolen
Für die Synthese von Oxazolen gibt es verschiedene Methoden. Zu den klassischen Synthesemethoden gehören:
- Robinson-Gabriel-Synthese durch Dehydratisierung von 2-Acylaminoketonen
- Oxazol-Synthesereaktion nach Fisher aus Cyanohydrin und Aldehyden
- Brederek-Reaktion, die aus α-Halogenketon und Formaldehyd synthetisiert wird, usw.
Andere Methoden zur Synthese von Oxazol-Derivaten sind ebenfalls bekannt, wie die Cycloisomerisierung von Propargylamiden und die Reaktion von Benzoylchloriden mit Isonitril.