Was ist Diazonium?
Diazonium ist ein Sammelbegriff für Stickstoffverbindungen mit einer NN-Dreifachbindung im Molekül. Diese funktionelle Gruppe ist ein einwertiges Kation, so dass Diazoniumverbindungen in der Regel als Diazoniumsalze vorliegen, die aufgrund einer weiteren Dreifachbindung im Molekül ebenfalls sehr reaktiv sind. Isolate sind auch dafür bekannt, dass sie explosiv sind. Daher werden sie in der Regel in Lösung in synthetisierten Reaktionssystemen ohne Isolierung verwendet.
Sie können stabilisiert werden, indem man eine Arylgruppe mit einer elektronenziehenden Gruppe als Substrat und Tetrafluoroboron (BF3) als Anion verwendet. Ein Beispiel hierfür ist das im Handel erhältliche p-Monophorinobenzoldiazoniumtetrafluoroborat. Der rechtliche Status dieser Verbindung ist Klasse 5 gemäß dem Feuerwehrgesetz und schädlich gemäß dem Gesetz über die Kontrolle giftiger und schädlicher Stoffe (Poisonous and Deleterious Substances Control Act). Darüber hinaus ist sie gemäß dem PRTR-Gesetz als designierte chemische Substanz der Klasse 1 eingestuft.
Verwendungen von Diazonium
Diazonium wird fast nie als solches verwendet, sondern als Reaktionszwischenprodukt, da es eine hochreaktive NN-Dreifachbindung in seinem Molekül hat. Es sind viele Reaktionen bekannt, bei denen Diazogruppen zum Einsatz kommen. Häufig verwendete Beispiele sind aromatische Substitutionsreaktionen wie die Zandmeyer-Reaktion und die Diazokupplung.
Diese Reaktionen werden bei der Synthese verschiedener Pharmazeutika und funktioneller Materialien eingesetzt, und ein besonders bekanntes Beispiel ist die Synthese von Azofarbstoffen. Azofarbstoffe sind ein Sammelbegriff für Farbstoffe mit Azogruppen in ihrer Struktur und werden durch Kupplungsreaktionen zwischen Diazonium und Phenolen oder aromatischen Aminen gewonnen. Es wird gesagt, dass mehr als die Hälfte aller synthetischen Farbstoffe zu den Azofarbstoffen gehören, was sie zu sehr wichtigen Verbindungen in der Industrie macht.