Qu’est-ce que le thiamazole ?
Le thiamazole est un composé organique qui est un type de composé hétérocyclique contenant de l’azote.
Sa formule chimique est C4H6N2S et il possède une structure cyclique à cinq membres contenant une structure thiourée dans la molécule, et est également un dérivé de l’imidazole. D’autres noms communs incluent le méthimazole qui, selon la nomenclature IUPAC, est le 1-méthyl-3H-imidazole-2-thione ; le numéro d’enregistrement CAS est 60-56-0.
Il a un poids moléculaire de 114,17 et un point de fusion de 146°C. Il s’agit d’une poudre cristalline blanche à brun jaunâtre clair ou d’un solide poudreux à température ambiante. Il a une odeur caractéristique et est facilement soluble dans l’eau. Sa solubilité dans l’eau est de 2,75 mg/mL (20°C). Soluble dans le chloroforme, les alcools et la pyridine, légèrement soluble dans le benzène et insoluble dans l’éther.
La décomposition produit des substances toxiques telles que le dioxyde de carbone, le monoxyde de carbone, les oxydes d’azote (NOx) et les oxydes de soufre (SOx). Le stockage doit donc éviter les températures élevées, la lumière directe du soleil et le contact avec des agents oxydants puissants. Bien qu’il n’y ait pas de restrictions légales spécifiques, il existe un risque de réactions allergiques cutanées et un risque suspecté d’effets indésirables sur la fertilité ou le fœtus.
Utilisations du thiamazole
Le thiamazole est principalement utilisé dans les médicaments antithyroïdiens. Il est le plus souvent utilisé dans le traitement des affections liées à un excès d’hormones thyroïdiennes, c’est-à-dire dans le traitement de l’hyperthyroïdie.
Il est également utilisé pour abaisser les taux sanguins d’hormones thyroïdiennes avant une intervention thérapeutique, dans le but de minimiser les effets de la manipulation de la thyroïde dans le cadre d’une chirurgie thyroïdienne ou d’un traitement à l’iode radioactif. Le thiamazole est un médicament considéré comme ayant une action rapide et peu d’effets secondaires, et il est considéré comme un médicament majeur de première intention.
Développé à l’origine comme médicament pour les humains, il est aujourd’hui activement utilisé dans le traitement de l’hyperthyroïdie chez les chats. Il s’agit d’un traitement courant, en particulier en Europe et aux États-Unis. En tant que composé organique courant, il est également utilisé en chimie organique de synthèse.
Principe du thiamazole
Le thiamazole a une structure différente selon son utilisation.
1. Le thiamazole comme médicament antithyroïdien
Le thiamazole, en tant que médicament antithyroïdien, inhibe la biosynthèse des hormones thyroïdiennes en bloquant l’enzyme thyroïdienne, la thyroïde peroxydase. La biosynthèse de la thyroxine, un type d’hormone thyroïdienne, nécessite l’iodation de la thyroglobuline par la thyroïde peroxydase.
Les composés thioamides, dont le thiamazole, inhiberaient de nombreuses étapes de la biosynthèse des hormones thyroïdiennes, et l’une des réactions inhibées par le thiamazole est l’iodation de la thioglobuline.
L’un des effets secondaires graves causés par le thiamazole est l’agranulocytose. L’agranulocytose est un état dans lequel le nombre de globules blancs dans le sang, en particulier les neutrophiles, diminue. Si une personne présente de la fièvre ou des maux de gorge alors qu’elle prend du thiamazole, il convient de suspecter immédiatement une agranulocytose et d’arrêter le thiamazole sous surveillance médicale si une agranulocytose se développe effectivement.
2. Le thiamazole en chimie organique de synthèse
En chimie organique de synthèse, le thiamazole est également utile comme piégeur de radicaux libres tels que les radicaux hydroxyles (∙OH).
Types de thiamazole
Les types de thiamazole actuellement disponibles comprennent des produits pharmaceutiques et des réactifs chimiques. En tant que réactif chimique, le thiamazole est vendu dans des volumes tels que 5 g, 25 g et 100 g. Il s’agit d’un réactif qui peut être conservé à température ambiante. Il est utilisé comme matière première pour la synthèse organique.
Le thiamazole en tant que produit pharmaceutique est utilisé comme médicament antithyroïdien, comme mentionné ci-dessus. Il est vendu sous le nom commercial de Mercazole et est disponible en 2,5 mg , 5 mg. La forme posologique est un comprimé pelliculé. Il est indiqué pour l’hyperthyroïdie et nécessite une prescription médicale pour être acheté.