Qu’est-ce que le dinitrobenzène ?
Le dinitrobenzène est un composé nitré aromatique dont les cristaux ressemblent à des aiguilles ou à des plaques de couleur blanche à jaune pâle.
Sa formule chimique est C6H4N2O4 et son poids moléculaire est 168,11. Le dinitrobenzène possède trois isomères de position différents, en fonction de la position de substitution du groupe nitro.
Les formes substituées en 1 et 2 sont appelées o (ortho)-dinitrobenzène ou 1,2-dinitrobenzène, les formes substituées en 1 et 3 sont appelées m (méta)-dinitrobenzène ou 1,3-dinitrobenzène et les formes substituées en 1 et 4 sont appelées p (para)-dinitrobenzène ou 1,4-dinitrobenzène.
L’accent est mis ici sur l’isomère le plus courant, le m-dinitrobène.
Utilisations du dinitrobenzène
1. Intermédiaires de teinture
Le m-dinitrobenzène peut être partiellement réduit avec, par exemple, du sulfure de sodium pour donner de la m-nitroaniline, qui peut ensuite être réduite avec de l’acide ferro-hydrochlorique pour donner de la m-phénylènediamine.
La m-phénylènediamine obtenue par la méthode ci-dessus est utilisée comme intermédiaire dans les colorants basiques azoïques, les colorants de mordançage, les colorants directs et les colorants acides. De plus, la m-phénylènediamine synthétisée à partir du dinitrobenzène est utilisée comme matière première pour les résines échangeuses d’ions, les produits photographiques tels que les solutions de développement, les fibres aramides et l’élasthanne.
2. Réactifs de formation des couleurs
Le dinitrobenzène est également utilisé comme réactif colorant dans les tests de la fonction sexuelle. Les 17-cétostéroïdes sont produits lorsque la testostérone présente dans le sang est métabolisée.
Lorsque les 17-cétostéroïdes, qui sont excrétés avec l’urine, sont mis en contact avec le dinitrobenzène, ils prennent une couleur rouge ; la valeur détectée des 17-cétostéroïdes est un indicateur de la sécrétion d’androgènes chez l’homme.
Propriétés du dinitrobenzène
1. Première propriété
Le numéro d’enregistrement CAS est 528-29-0. Il s’agit d’un solide à température ambiante dont le point de fusion est de 118 °C et le point d’ébullition de 318 °C. Il est soluble dans le benzène et le chloroforme et pratiquement insoluble dans l’eau.
2. Seconde propriété
Le numéro d’enregistrement CAS est 99-65-0. Son point de fusion est de 89,6 °C et son point d’ébullition de 297 °C. Il est solide à température ambiante. Il est très soluble dans l’acétone, l’éthanol, l’acétate d’éthyle et le chloroforme, soluble dans l’éther et pratiquement insoluble dans l’eau.
3. Troisième propriété
Le numéro d’enregistrement CAS est 100-25-4. Il s’agit d’un solide à température ambiante dont le point de fusion est de 174 °C et le point d’ébullition de 299 °C. Le dinitrobenzène a le point de fusion le plus élevé car il est le plus symétrique des trois isomères. Il est soluble dans l’acétone, le benzène, l’acétate d’éthyle et le chloroforme et pratiquement insoluble dans l’eau.
Autres informations sur le dinitrobenzène
1. Comment le dinitrobenzène est-il produit ?
Le dinitrobenzène est obtenu par nitration du benzène avec un mélange d’acides nitrique et sulfurique et par nitration ultérieure de l’intermédiaire synthétisé, le nitrobenzène, dans les mêmes conditions.
2. Informations légales
Le dinitrobenzène est spécifié dans les lois et réglementations nationales suivantes :
- Loi sur la santé et la sécurité au travail
Substances dangereuses et nocives à étiqueter (article 57-1 de la loi, article 18-1 du décret d’application, n° 2, annexe 9), substances dangereuses et nocives à notifier (article 57-2 de la loi, article 18-2-1 du décret d’application, n° 2, annexe 9). - Loi sur les services d’incendie
Substances autoréactives de classe 5, composés nitrés (article 2, paragraphe 7, annexe 1, classe 5 de la loi sur les substances dangereuses). - Loi sur la sécurité des navires
Substances toxiques et vénéneuses (règlement sur les dangers, article 2, 3, notification des substances dangereuses, annexe 1) - Loi sur l’aéronautique civile
Substances toxiques et vénéneuses (règlement d’application, article 194, notification des substances dangereuses, annexe 1)
3. Précautions pour la manipulation et le stockage
Mesures de manipulation
Le dinitrobenzène réagit violemment avec les agents oxydants forts, les bases fortes et les métaux réducteurs (étain, zinc), créant des risques d’incendie et d’explosion. Éviter tout contact avec les substances dangereuses incompatibles susmentionnées. Utiliser dans des chambres de tirage avec une ventilation locale par aspiration. Porter un équipement de protection individuelle lors de l’utilisation.
Notez que le dinitrobenzène est inflammable. Lorsqu’il est mélangé à l’air sous forme de poudre ou de granulés, il y a un risque d’explosion de poussières et le chauffage peut provoquer une explosion même en l’absence d’air. Tenir à l’écart des températures élevées, de la lumière directe du soleil, des chocs, de la chaleur, des flammes, des étincelles, de l’électricité statique et des étincelles.
En cas d’incendie
La combustion produit des gaz toxiques et des oxydes d’azote. Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, des extincteurs à poudre, du dioxyde de carbone et du sable d’extinction pour éteindre les incendies. Ne pas utiliser de bâton versant de l’eau.
Contact avec la peau
Éviter le contact avec la peau car il peut provoquer des réactions cutanées allergiques. Portez toujours des vêtements de protection tels qu’une blouse ou des vêtements de travail et des gants de protection lorsque vous utilisez le produit. Ne jamais retrousser les manches des vêtements de protection pour éviter l’exposition de la peau.
En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau. En cas de contact avec les vêtements, enlever et isoler tous les vêtements contaminés. En cas d’irritation de la peau ou d’éruption cutanée, ou si les symptômes persistent, consulter un médecin.
Contact avec les yeux
Très irritant pour les yeux. Toujours porter des lunettes de protection lors de l’utilisation du produit.
En cas de contact avec les yeux, les rincer soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si elles peuvent être facilement enlevées et lavez-les soigneusement. Consulter immédiatement un médecin.
Stockage
Pour le stockage, sceller dans un récipient en polyéthylène à l’abri de la lumière. Conserver sous clé dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil.