Was ist Acrylsäureethylester?
Acrylsäureethylester (Ethyl Acrylate), auch Ethylacrylat genannt, ist eine organische Verbindung, die zu den Acrylestern gehört.
Sie wird manchmal als EA abgekürzt. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einer Löslichkeit in Wasser von 1,5 g/100 ml. Es ist flüchtig und hat einen starken Estergeruch, der dem von Früchten ähnelt.
Die chemische Formel lautet CH2=CHCOOC2H5, das Molekulargewicht 100,1 und die CAS-Nr. 140-88-5. Aufgrund seiner Entflammbarkeit wird er als gefährlicher Stoff eingestuft.
Anwendungen von Acrylsäureethylester
Acrylsäureethylester ist aufgrund seiner hohen Reaktivität eine vielseitige Verbindung, die in verschiedenen chemischen Reaktionen eingesetzt wird. Daher wird er, wie andere Acrylester im Allgemeinen, als Produktrohstoff in einer Vielzahl von Industriezweigen verwendet.
Insbesondere ist er ein Rohstoff für Textilverarbeitungsmittel, Klebstoffe, Farben, Kunstharze, Acrylkautschuk und Emulsionen. Er wird auch als Verarbeitungshilfsmittel für Leder und Papier sowie in Automobilteilen, Kleidung und Wimperntusche verwendet ebenso wie auch häufig als synthetisches Reagenz für verschiedene pharmazeutische Zwischenprodukte.
Er kann auch als Aromastoff verwendet werden. In der Natur wird er als flüchtiger Bestandteil von Ananas und Beaufort-Käse nachgewiesen.
Funktionsweise des Acrylsäureethylesters
Acrylsäureethylester ist ein Stoff mit einem Schmelzpunkt von -76,5 °C, einem Siedepunkt von 80,5 °C, einem Flammpunkt von -3 °C und einer Dichte von 0,953-0,959 g/ml (20 °C). Die Funktionsweise des Acrylsäureethylesters wird anhand der Synthesemethode und der Reaktion erläutert:
1. Methode zur Synthese von Acrylsäureethylester
Die übliche Methode zur Synthese von Acrylsäureethylester im Labor und anderswo ist die Veresterungsreaktion von Acrylsäure mit Ethanol in Gegenwart eines sauren Katalysators. Acrylsäure ist die einfachste ungesättigte Carbonsäure mit der chemischen Formel CH2=CHCOOH (2-Propylensäure in der IUPAC-Nomenklatur). Zu den industriellen Verfahren zur Synthese von Acrylsäure gehört die Oxidation von Propylen.
In der Industrie wird sie manchmal durch die Reppe-Reaktion und ihre Abwandlungen synthetisiert. Bei dieser Methode werden Acetylen, Kohlenmonoxid und Ethanol als Rohstoffe verwendet, und die Synthese erfolgt mit einem Nickel(II)-bromid-Katalysator.
Da die Polymere durch Radikale polymerisiert werden, die bei der Lagerung entstehen, werden den kommerziellen Produkten in der Regel Polymerisationsinhibitoren wie Hydrochinon oder Hydrochinonmonomethylether zugesetzt.
2. Reaktion von Acrylsäureethylester
Beispiele für spezifische Reaktionen von Acrylsäureethylester sind:
- Esteraustauschreaktionen mit höheren Alkoholen (in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren) zur Synthese von Acrylestern desselben Typs
- Michael-Additionsreaktionen: Bildung von Homopolymeren und Copolymeren als reaktive Monomere
(Verbindungen, die Copolymere bilden: Ethylen, Acrylsäure und ihre Salze, Amide, Ester, Methacrylate, Acrylnitril, Maleinsäureester, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, usw.) - Diels-Alder-Reaktion (reagiert als Dienophil)
Insbesondere in Anwesenheit eines Lewis-Säure-Katalysators reagieren β-Alaninderivate mit Aminen durch Michael-Addition in hoher Ausbeute. Ein weiteres Beispiel für die Diels-Alder-Reaktion ist die Synthese von Cyclohexencarboxylaten. Diese Reaktion ist eine [4+2]-Cycloaddition von Acrylsäureethylester mit 1,3-Butadien.
Arten von Acrylsäureethylester
Acrylsäureethylester gibt es in großen Mengen für den industriellen Einsatz und in kleineren Mengen für Reagenzienanwendungen. Die wichtigsten Volumenspezifikationen für kleine Produkte für Reagenzienanwendungen im chemischen Sektor sind 1g, 5g, 25g, 50g, 100g, 100ml, 500ml, 1l etc. Für industrielle Produkte wird es in 15-kg-Kanistern, 180-kg-Fässern, Lastwagen usw. vertrieben.
Weitere Informationen zu Acrylsäureethylester
Sicherheitshinweise zu Acrylsäureethylester
Es ist wichtig, Acrylsäureethylester richtig zu handhaben, da die folgenden Gefahren festgestellt wurden:
- Gefahr von Schläfrigkeit oder Schwindelgefühl
- Schädigung des Nervensystems und der Atemwege bei langfristiger oder wiederholter Exposition
- Giftig für Wasserorganismen
- Giftig für Wasserorganismen aufgrund langfristiger Auswirkungen
Experimente an Ratten und Mäusen deuten darauf hin, dass es krebserregend ist, aber es ist noch nicht geklärt, ob es für den Menschen krebserregend ist.