Qu’est-ce que l’acide crotonique ?
L’acide crotonique est un composé organique, classé parmi les acides gras monoinsaturés.
Sa formule moléculaire est C4H6O2 et sa molécule comporte une double liaison ; sa nomenclature UICPA est l’acide (E)-but-2-énoïque et son numéro CAS est 107-93-7.
On le trouve dans la nature en tant que composant principal de l’huile de noisetier et le nom acide crotonique est dérivé du genre noisetier. Il a un poids moléculaire de 86,09, un point de fusion de 70-73°C, un point d’ébullition de 185-189°C et se présente sous la forme d’un solide cristallin blanc à jaune ressemblant à une aiguille à température ambiante.
Il a une odeur piquante semblable à celle de l’acide butyrique. Sa constante de dissociation de l’acide pKa est de 4,69 et sa densité de 1,02 g/cm3. La substance est soluble dans divers solvants organiques, notamment l’eau, l’éthanol et l’acétone.
Utilisations de l’acide crotonique
L’acide crotonique est principalement utilisé comme matière première pour les copolymères, qui sont formés en le copolymérisant avec d’autres substances. Les principaux monomères de copolymérisation sont des composés vinyliques tels que l’acétate de vinyle. Les composés copolymères synthétisés sont utilisés comme agents filmogènes, adhésifs et agents de coiffure.
L’acide crotonique est également utilisé dans la copolymérisation de systèmes d’hydrogels d’acide crotonique irradiés aux rayons gamma. L’hydrogel crotonique copolymérisé réticulé est une substance qui s’est révélée efficace dans la libération lente d’engrais et de médicaments et dans la prévention de la pollution de l’environnement.
D’autres applications incluent l’utilisation comme matière première pour diverses synthèses organiques, telles que les produits pharmaceutiques, les parfums et les produits agrochimiques.
Caractéristiques de l’acide crotonique
La double liaison de l’acide crotonique est de structure trans. L’acide crotonique possède un isomère géométrique avec une double liaison de type cis, appelé acide isocrotonique.
L’acide isocrotonique est un liquide huileux stable et isolable dont le point d’ébullition est de 171,9 °C. Il est isomérisé en acide crotonique sous l’effet de la chaleur, de la lumière ou d’un acide. L’acide crotonique est une substance qui peut se polymériser ou être altérée par l’action de la lumière ou des peroxydes. Il doit être stocké dans des récipients à l’abri de la lumière.
Le point d’éclair est de 87,8°C et la température de combustion spontanée est de 396°C. En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est classé comme substance inflammable désignée et comme solide inflammable.
Types d’acide crotonique
L’acide crotonique est principalement vendu comme réactif pour des applications de chimie organique synthétique. Le produit est disponible en différentes capacités, telles que 25 g, 500 g et 3 kg, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. Le réactif peut être conservé à température ambiante.
Autres informations sur l’acide crotonique
1. Synthèse de l’acide crotonique
L’acide crotonique est synthétisé industriellement par oxydation du crotonaldéhyde. D’autres méthodes de synthèse comprennent la réaction de condensation de l’acétaldéhyde et de l’acide malonique en présence d’une base.
2. Réactions chimiques de l’acide crotonique
L’acide crotonique réagit avec la N-éthyl-o-toluidine comme matière première des crotonamitones. C’est également une substance qui subit une réaction de copolymérisation lorsqu’elle réagit avec des composés vinyliques.
Voici d’autres exemples de réactions chimiques :
- Réduction des doubles liaisons avec le zinc/l’acide sulfurique
- Réactions d’addition des doubles liaisons avec le chlore ou le brome
- Réactions avec le bromure d’hydrogène pour former l’acide 3-bromobutyrique
- Réaction d’addition des groupes hydroxyles dans des conditions alcalines avec le permanganate de potassium
- Réaction de formation d’anhydrides acides par chauffage avec, par exemple, de l’anhydride acétique
- Réactions d’estérification provoquées par la réaction des alcools avec l’acide sulfurique.
La réaction avec l’acide hypochloreux produit également de l’acide 2-chloro-3-hydroxybutyrique. Cette substance est utilisée dans diverses réactions, telles que la formation d’acide butyrique par l’amalgame de Na (réaction de réduction), la réaction de déshydratation par l’acide sulfurique (formation de doubles liaisons) et la réaction d’époxydation par l’éthoxyde de potassium.
L’acide crotonique présente un risque d’incendie et d’explosion en cas de réaction vigoureuse avec des bases, des agents oxydants et réducteurs. Il est stable dans des conditions de stockage normales, mais il faut éviter de le mélanger avec des bases, des agents oxydants et des agents réducteurs.