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Bencilamina

¿Qué es la Bencilamina?

La bencilamina (bencilamina) es un compuesto amínico aromático, también conocido como fenilmetilamina.

Está formado por un grupo amino (NH2) con un H procedente del amoníaco (NH3) y un grupo bencílico (C6H5CH2), también con un H procedente del tolueno (C6H5CH3). Es un líquido entre incoloro y amarillo pálido con una gran volatilidad y un fuerte olor similar al del amoníaco.

Es extremadamente soluble en agua, etanol o acetona. Su fórmula química es C6H5CH2NH2, su peso molecular 107,15 y su punto de fusión/congelación 10°C. El punto de ebullición o de primera destilación y el intervalo de ebullición son 185 °C, el punto de inflamación 70 °C y el número de registro CAS 100-46-9.

Está designada como “Sustancia peligrosa de clase IV, petróleo nº 3, clase de peligro III, soluble en agua” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios, como “Sustancia corrosiva” en virtud del Reglamento de Transporte y Almacenamiento de Materiales Peligrosos en Buques y como “Sustancia corrosiva” en virtud de la Ley de Aeronáutica Civil.

Usos de la Bencilamina

La bencilamina se utiliza ampliamente como material básico en la industria como materia prima para productos farmacéuticos, tintes y tensioactivos. Por ejemplo, es una materia prima para la fabricación de compuestos como el alcohol bencílico y el cianuro de bencilo.

En aplicaciones industriales, se utiliza ampliamente en la fabricación de pesticidas, tintes, conservantes, plásticos, perfumes y caucho. También es un importante componente básico, utilizado como punto de partida para la introducción de grupos funcionales y reacciones de sustitución en la síntesis de diversos productos farmacéuticos y agroquímicos.

Propiedades de la Bencilamina

La bencilamina es un líquido incoloro y transparente con un punto de ebullición de 185-187°C y un punto de fusión de -51°C. Tiene una gravedad específica de 1,04 y una presión de vapor de 0,15 kPa a 20°C. Es ligeramente soluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona y éter dietílico.

Reacciona con álcalis y al reaccionar con hidróxido sódico se forma bencilamina sódica y agua. También reacciona con ácidos para formar clorhidratos y sulfatos como el cloruro de hidrógeno y el ácido sulfúrico.

Estructura de la Bencilamina

La bencilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2NH2 y un peso molecular de 107,15. Tiene una estructura química única en la que un grupo fenilo (C6H5) está unido a un grupo amino (-NH2) a través de un grupo metileno (CH2).

La bencilamina se clasifica como amina primaria porque tiene un grupo alquilo (metilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno. Las aminas primarias son grupos funcionales importantes en muchas reacciones químicas, ya que pueden sufrir diversas modificaciones, como reacciones de oxidación, reducción y sustitución.

Más Información sobre la Bencilamina

Cómo se Produce la Bencilamina

La bencilamina puede sintetizarse mediante la reacción del benceno con el amoníaco o mediante la reacción del tolueno con el amoníaco.

El método más común es la reducción del cloruro de bencilo con metales alcalinos o alcalinotérreos en presencia de amoniaco o aminas.

En primer lugar, el cloruro de bencilo se prepara haciendo reaccionar alcohol bencílico con ácido clorhídrico. A continuación, el cloruro de bencilo sintetizado se mezcla con un metal alcalino o alcalinotérreo, como el sodio, en presencia de una amina, como el amoníaco o la metilamina/etilamina.

La mezcla se calienta a una temperatura de unos 80-100 °C, con lo que se produce una reacción que reduce el cloruro de bencilo a radicales bencílicos. El radical bencílico resultante reacciona con amoníaco o amina para sintetizar bencilamina.

A continuación, el producto se extrae de la mezcla de reacción utilizando un disolvente como el éter o el diclorometano. Este método de síntesis es el más eficaz de los diversos métodos de síntesis de la bencilamina y da lugar a productos de gran pureza.

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