¿Qué es la Benzoína?
La benzoína es un compuesto aromático, una sustancia derivada del nombre inglés benzoin.
la benzoína se utiliza en perfumería y se caracteriza por una fragancia dulce y melosa similar a la vainilla. Se extrae como aceite esencial de la savia del árbol anthocarpus, perteneciente a la familia de las egonaceae.
Es una sustancia relativamente segura, ya que no entra en ninguna de las principales legislaciones nacionales y no tiene toxicidad conocida.
Usos la Benzoína
la benzoína se utiliza como reactivo analítico. El uso de la benzoínaprovoca una reacción silicida con el zinc. Esto permite detectar pequeñas cantidades de iones de zinc.
También se comercializa como aceite esencial bajo el nombre de benjuí. Se extrae de la resina de un árbol tropical alto. Tiene un olor dulce, parecido al de la vainilla, y produce un efecto calmante.
Además, también actúa como antioxidante y mejora la conservación del aceite.
Propiedades de la Benzoína
A temperatura ambiente, la benzoína se presenta como un sólido blanco. Es insoluble en agua, pero es bien soluble en agua caliente, alcoholes calientes y acetona.
Sin embargo, la benzoína puede alterarse con la luz, por lo que deben tomarse medidas como protegerla de la luz cuando se almacene.
Estructura de la Benzoína
Según la nomenclatura IUPAC, la benzoína se representa como 2-hidroxi-1,2-difeniletanona. La subestructura (-C(=O)CH(OH)-) de la benzoína se denomina estructura de aciloína.
Otra Información sobre la Benzoína
1. Síntesis de la Benzoína
La benzoína se obtiene a partir de dos moléculas de benzaldehído mediante una reacción de condensación catalizada por un ion cianuro. Esta reacción de condensación se conoce como condensación de benzoína.
La condensación de la benzoína fue descrita por Friedrich Wöhler y Justus Freiherr von Liebig, y el mecanismo de la reacción fue propuesto por Arthur Lapworth. El mecanismo de reacción fue propuesto por Arthur Lapworth.
El mecanismo de reacción de la condensación de benzoína
En primer lugar, se añaden iones cianuro al aldehído para formar cianohidrina. A continuación, el protón del α-carbono del grupo cianuro de la cianohidrina se retira para formar un anión carbo. En otras palabras, se trata de un cambio de polaridad.
El anión carbo producido se añade nucleófilamente a otra molécula de aldehído para formar un aducto. El ion cianuro se desorbe de la cianohidrina y el grupo carbonilo se regenera para formar benzoína.
3. Reacciones de la Benzoína
La oxidación de la benzoína con, por ejemplo, ácido nítrico, produce la diketona aromática bencilo (en inglés: benzil). El bencilo se sintetiza en el laboratorio por condensación de benzaldehído a benzoína, que se oxida a continuación con ácido nítrico o sulfato de cobre (II).
4. La Benzoína como Aromatizante
Desde la época del antiguo Egipto, la benzoína se ha utilizado en ceremonias religiosas como perfume. Y aún hoy se utiliza como perfume, difuminado en la habitación o mezclado con un aceite portador para masajes corporales.
la benzoína se volatiliza lentamente, por lo que puede utilizarse en perfumes para proporcionar una fragancia duradera.
5. Fragancia de Benzoína
la benzoína se divide en dos tipos, la benzoína de sumatra y el la benzoína de siam. Estos dos tipos de benjuí difieren en origen y fragancia.
la benzoína de sumatra puede recogerse de árboles originarios de Malasia e Indonesia. la benzoína de sumatra no sólo es dulce, sino también picante, como la canela.
la benzoínade siam, por su parte, es un la benzoína del árbol anthocarpus, procedente de Vietnam y Tailandia. Se utiliza a menudo en perfumería y tiene una fuerte fragancia dulce como la vainilla debido a su alto contenido en vainillina.