¿Qué es el Bifenilo?
El bifenilo es un tipo de hidrocarburo aromático bencénico.
Tiene la estructura de dos anillos bencénicos unidos por un enlace simple. Tiene un aspecto cristalino blanco o incoloro. Es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en acetona y alcoholes. Los bifenilos y sus derivados son muy estables y tienen una amplia gama de aplicaciones, pero algunos son muy tóxicos, por lo que hay que tener cuidado al manipularlos y eliminarlos.
Propiedades de los Bifenilos
1. Aspecto
El bifenilo tiene un aspecto cristalino incoloro o blanco. También puede ser en forma de escamas.
2. Solubilidad
El bifenilo es un compuesto orgánico y carece de grupos hidrófilos (por ejemplo, grupos hidroxilo), por lo que es insoluble en disolventes acuosos. Como el bifenilo es un compuesto aromático, se disuelve bien en disolventes aromáticos (por ejemplo, tolueno, xileno), que también tienen anillos bencénicos. Además de en disolventes aromáticos, también puede disolverse en disolventes orgánicos como la acetona y el etanol.
3. Estructura
El bifenilo tiene una estructura plana en cristales a temperatura ambiente, pero en fase sólida o líquida, o cuando los cristales se enfrían por debajo de la temperatura de transición de fase, los dos anillos bencénicos forman una estructura retorcida.
Los compuestos orgánicos se estabilizan adoptando una estructura conjugada. Si la estructura conjugada se forma sin más, es energéticamente ventajoso adoptar una estructura plana para solapar al máximo los orbitales de electrones de cada elemento, pero en el caso del bifenilo, los átomos de hidrógeno del grupo orto provocan impedimentos estéricos.
En otras palabras, el equilibrio entre la “estabilización por estructura conjugada” y el “impedimento estérico de los átomos de hidrógeno” determina el ángulo de torsión energéticamente favorable.
3. Otras Propiedades Físicas
Punto de fusión: 68-72°C
Punto de ebullición: 254-256°C (a 1 atm)
Peso específico: 0,992
Usos de los Bifenilos
Los principales usos de los bifenilos son como inhibidores de moho, resinas sintéticas, medios de transferencia de calor y materias primas.
En Japón, los bifenilos se utilizaban a menudo como fungicida, sobre todo para el control de los hongos de los cítricos, pero cada vez menos desde que se descubrieron bacterias resistentes a los bifenilos. Otros usos incluyen su adición al electrolito de las baterías de iones de litio como inhibidor de la sobrecarga.
En el pasado, los bifenilos policlorados (PCB) se utilizaban ampliamente. Sus usos iban desde aislantes, medios de transferencia de calor, plastificantes y papel sensible a la presión, y eran especialmente apreciados por sus elevadas propiedades aislantes y se utilizaron en transformadores hasta principios de la década de 1970 aproximadamente.
Sin embargo, como los PCB son solubles en aceite, se incorporan gradualmente al organismo y tienen un impacto negativo en la salud. Además, al ser muy estables, no se descomponen fácilmente cuando se eliminan, y su uso se prohibió en 1974 tras quedar claro que eran una carga para el medio ambiente natural.
Al deshacerse de transformadores y transformadores de la edad correspondiente, es necesario comprobar que el producto no contiene PCB.
Otra Información sobre los Bifenilos
1. Cómo se Sintetizan los Bifenilos
Los bifenilos pueden sintetizarse de varias formas. A continuación se describen algunos de los métodos de síntesis conocidos.
Calentamiento de haluro de arilo y polvo de cobre (reacción de Ullmann). Paso de benceno a través de un tubo al rojo vivo
Fotólisis de bromuro de benceno en benceno
Es importante seleccionar el método sintético adecuado a la situación en términos de rendimiento y coste.
2. Seguridad de los Bifenilos y Legislación
Se sabe que los bifenilos son irritantes para los ojos y carcinógenos. Además, la exposición a largo plazo puede causar efectos adversos en el hígado, los riñones y el sistema nervioso. El bifenilo, así como sus derivados, son altamente tóxicos y, por lo tanto, cuando se utilicen deben llevarse equipos de seguridad y equipos de protección adecuados al entorno en el que se utilicen.
El bifenilo está designado como sustancia especificada por las siguientes leyes y reglamentos; Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo – Sustancia para la que se han publicado directrices de prevención de riesgos para la salud
Ley PRTR Sustancia química designada de clase I
Ley de Control de la Contaminación Atmosférica, contaminante atmosférico peligroso.