¿Qué es el Isopreno?
El isopreno es un hidrocarburo con dos dobles enlaces.
En la naturaleza, se forma a partir del ácido mevalónico, una sustancia intermedia formada a partir del azúcar. El poliisopreno, un polímero del isopreno, se obtiene de forma natural a partir de la savia del árbol del caucho en los trópicos y también se denomina caucho natural.
Industrialmente, el isopreno se produce como subproducto del craqueo térmico de la nafta derivada del petróleo y puede utilizarse como materia prima para el caucho de poliisopreno, un tipo de caucho sintético utilizado en los neumáticos de los automóviles.
| Fórmula Química | C5H8 |
| Nombre en Inglés | Isoprene |
| Peso Molecular | 68.12 |
| Punto de Fusión | -145.9 °C |
Usos del Isopreno
El isopreno se utiliza principalmente como materia prima para los cauchos sintéticos poliisopreno y butilo. Alrededor del 70% del caucho de poliisopreno se utiliza en neumáticos para coches y aviones.
Además, su alta biocompatibilidad permite utilizarlo también en el sector médico. En concreto, se emplea en bolsas de caucho para ecógrafos y componentes para circuitos sanguíneos.
Otros usos del isopreno, además de como materia prima para caucho sintético, son como materia prima para geraniol, linalool, etc., como materia prima para perfumes y como materia prima para productos agroquímicos intermedios como el ácido crisantemático.
Propiedades del Isopreno
El isopreno tiene un punto de fusión de -145,95°C y un punto de ebullición de 34,067°C. Es un líquido incoloro muy volátil a temperatura ambiente. Tiene un olor similar al caucho o al gas ciudad. Es altamente inflamable y combustible y puede ser explosivo si está presente en forma atomizada en la atmósfera.
Estructura del Isopreno
El isopreno es un tipo de dieno con dos dobles enlaces. Su fórmula química es C5H8 y su peso molecular es 68,12. También se conoce como 2-metil-1,3-butadieno.
Más Información sobre el Isopreno
1. Síntesis del Poliisopreno
El isopreno se aisló por primera vez por pirólisis del caucho natural. Cada año se producen industrialmente unas 800.000 toneladas de isopreno. El 95% del isopreno producido se utiliza como monómero para la síntesis de cis-1,4-poliisopreno, un caucho natural artificial.
El caucho natural es un polímero de adición compuesto por entre 100 000 y 1 millón de moléculas de isopreno. La estructura básica es casi exclusivamente cis-1,4-poliisopreno. Sin embargo, el caucho natural puede contener pequeñas cantidades de trans-1,4-poliisopreno, un estereoisómero del cis-1,4-poliisopreno. Además, el caucho natural también contiene trazas de ácidos grasos, proteínas y sustancias inorgánicas.
2. Compuestos Naturales Cuya Unidad Estructural es el Isopreno
Los compuestos orgánicos naturales llamados isoprenoides y terpenoides tienen el isopreno como componente básico. Como sustancias biológicas, son producidos por insectos, plantas, bacterias y hongos y son el nombre que reciben los compuestos con 10 carbonos que se encuentran en los aceites esenciales. La fórmula molecular de estos hidrocarburos es (C5H8)n, expresada como múltiplo de isopreno.
Algunos ejemplos de isoprenoides y terpenoides son el limoneno, que tiene dos unidades de isopreno, y el farnesol, que tiene tres unidades de isopreno. El limoneno y el farnesol pueden utilizarse como aromatizantes; la vitamina A, compuesta por cuatro unidades de isopreno, también es un terpenoide.
3. Unidades Funcionales de Isopreno en Compuestos Naturales
Los precursores necesarios para la biosíntesis de terpenos y terpenoides también contienen unidades de isopreno. En los sistemas biológicos, las unidades funcionales de isopreno son el pirofosfato de dimetilalilo y el difosfato de isopentenilo. El isopentenil difosfato es un isómero del dimetilalil difosfato.