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Buttersäure

Was ist Buttersäure?

Buttersäure gehört zu den vierkettigen aliphatischen Carbonsäuren und ist eine ölige, farblose Flüssigkeit.

Buttersäure hat einen unangenehmen Geruch, ähnlich dem Geruch von ranziger Butter. Säugetiere können den Geruch von Buttersäure schon in sehr geringen Mengen wahrnehmen. Buttersäure hat ein Strukturisomer namens Isobuttersäure.

Buttersäure kommt in tierischem Milchfett in Form von Glyceriden vor, die durch Fermentation von Zuckern und Milchsäure entstehen, sowie in pflanzlichen ätherischen Ölen in Form von Estern. Sie kann auch industriell durch Oxidation von Butyraldehyd und Butylalkohol hergestellt werden.

Anwendungen von Buttersäure

Buttersäure wird als Ausgangsstoff für die Herstellung von Lacken verwendet. Sie kann auch als Rohstoff für die organische Synthese, wie 4-Heptanon, und als Emulgator verwendet werden. Darüber hinaus kann Buttersäure als Ausgangsstoff für alle Arten von Biokraftstoffen verwendet werden, und wenn Buttersäure verestert wird, hat sie weitere Verwendungszwecke, z. B. bei der Herstellung von synthetischen Aromastoffen.

Sie wird auch in der Lebensmittelverarbeitung und bei der Herstellung von Gewürzen verwendet, zum Beispiel in Lebensmittelzusatzstoffen wie Aromastoffen. Buttersäure kann auch in Tierfutter verwendet werden, da sie den Nährwert erhöht und Infektionen und Krankheiten vorbeugt. Buttersäure wird auch bei der Herstellung von Medikamenten gegen Krebs und das Reizdarmsyndrom eingesetzt.

Eigenschaften von Buttersäure

Buttersäure hat eine Dichte von 0,96 g/cm³ und ein Molekulargewicht von 88,11. Bei Normaldruck liegt ihr Schmelzpunkt bei -7,9 °C und ihr Siedepunkt bei 164 °C. Buttersäure hat Carboxygruppen und ist mit Wasser mischbar.

Da es in Salzlake unlöslich ist, kann es durch Zugabe einer großen Menge Salz zu einer wässrigen Buttersäurelösung abgetrennt werden. Wässrige Lösungen von Buttersäure sind sauer. Bei Raumtemperatur ist sie eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 4,82, ähnlich wie die ähnliche Verbindung Essigsäure mit einem pKa-Wert von 4,76. Buttersäure ist auch in Ethanol und Ether löslich.

Buttersäure ist eine lineare Carbonsäure mit der Summenformel C4H8O2 und der spezifischen Formel CH3(CH2)2COOH. Sie wird manchmal auch als Butansäure oder n-Butansäure bezeichnet.

Weitere Informationen zu Buttersäure

1. Buttersäure in der Natur

Buttersäure wurde aus Butter gewonnen, daher der Name Buttersäure, abgeleitet vom lateinischen Wort für Butter ‚butyrum‘. Sie wird beim Abbau von Fettsäuren biosynthetisiert und ist daher in der Natur weit verbreitet.

Sie ist auch im Talg enthalten, der vom Körper abgesondert wird, und Buttersäure ist eine der Substanzen, die für den üblen Geruch von feuchten Füßen verantwortlich sind. Sie ist in Käse und Butter, die aus Milch hergestellt werden, sowie in Pflanzen enthalten. Sie ist für den üblen Geruch von Ginkgo biloba verantwortlich.

2. Buttersäure als Energiequelle

Buttersäure kann von Mikroorganismen produziert werden und ist eine wichtige Energiequelle für pflanzenfressende Tiere. Insbesondere kurzkettige Fettsäuren wie Buttersäure können durch anaerobe Fermentation von in der Nahrung enthaltener Zellulose und Hemizellulose durch Bakterien im Wiederkäuermagen und Dickdarm von Säugetieren hergestellt werden.

Die absorbierte Buttersäure wird durch Beta-Oxidation zu Acetyl-CoA abgebaut und vom Zitronensäurekreislauf als Energiequelle genutzt. Die im Dickdarm produzierte Buttersäure steht bevorzugt in den Zellen des Dickdarms als Energiequelle zur Verfügung. Buttersäure wirkt entzündungshemmend, da sie als intestinaler Wachstumsfaktor fungiert und an der Reparatur verletzter Darmabschnitte beteiligt ist.

3. Strukturisomere der Buttersäure

Zu den Strukturisomeren der Buttersäure gehört die Isobuttersäure, die in der IUPAC-Nomenklatur auch als 2-Methylpropionsäure bezeichnet wird, wobei die Differenzialformel für Isobuttersäure (CH3)2CHCOOH lautet.

Sie kommt in der Natur in freier Form vor. Sie kann auch in Hülsenfrüchten und Gewächsen in veresterter Form mit anderen Molekülen vorkommen.

4. Mit Buttersäure verwandte Verbindungen

Beispiele für gesättigte Fettsäuren, die mit der Buttersäure identisch sind, sind Propionsäure und Valeriansäure. Propionsäure wird auch als Propansäure bezeichnet und hat die spezifische Formel CH3CH2COOH.

Valeriansäure wird auch Pentansäure genannt und hat die spezifische Formel CH3(CH2)3COOH. Mit anderen Worten: Propansäure ist eine gesättigte Fettsäure mit 3 Kohlenstoffatomen und Valeriansäure ist eine gesättigte Fettsäure mit 5 Kohlenstoffatomen.

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