Was ist Guajakol?
Guajakol ist eine Art Phenol mit einer Methoxygruppe, dessen Summenformel C7H8O2 lautet.
Es wird auch 2-Hydroxyanisol, Methylcatechol und 2-Hydroxyanisol genannt.
Guajakol ist eine natürliche Aromastoffverbindung, die aus in Eichenfässern gereiftem Wein gewonnen wird. Guajakol und 2,4,6-Trichloranisol (UK: 2,4,6-Trichloranisol) werden für die Korkfäule in Wein verantwortlich gemacht.
Anwendungen von Guajakol
Guajakol ist der Hauptbestandteil von Kreosot. Kreosot ist ein Phenolgemisch, das durch Destillation von Holzteer aus Buche und anderen Pflanzen gewonnen wird.
Es hat bakterizide und antiseptische Eigenschaften und wird als inneres Arzneimittel bei verschiedenen Arten von Durchfall, abnormer Darmgärung und Lebensmittelvergiftungen eingesetzt. Darüber hinaus hat er schleimlösende und hustenstillende Eigenschaften und wird als Heilmittel bei chronischer Bronchitis eingesetzt.
Aufgrund seines charakteristischen aromatischen Geruchs kann er auch als synthetischer Rohstoff für Parfüms verwendet werden. Außerdem wird es als Regulator von Vanillin, dem Grundstoff für Vanillegeruch, verwendet.
Eigenschaften von Guajakol
Guajakol hat einen Schmelzpunkt von 28 °C und einen Siedepunkt von 204-206 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch und ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit oder ein farbloser kristalliner Feststoff. Es ist etwas unlöslich in Wasser und mischbar mit Methanol und Ethanol.
Aufgrund seiner toxischen und reizenden Eigenschaften sollte es bei versehentlichem Kontakt mit den Mundschleimhäuten sofort ausgewaschen werden. Die tödliche Dosis für Erwachsene beträgt 3-10 g.
Guajakol hat eine Methoxygruppe an der 2-Position des Phenols und wird auch 2-Methoxyphenol genannt. Sein Molekulargewicht beträgt 124,13 und seine spezifische Formel wird als 2-CH3OC6H4OH angegeben.
Weitere Informationen zu Guajakol
1. Synthese von Guajakol
Guajakol wurde erstmals von Otto Paul Unverdorben im Jahr 1826 isoliert. Guajakol kann durch Methylierung von o-Catechol mit Kaliumcarbonat und Dimethylsulfat synthetisiert werden.
Im Labor kann Guajakol auf verschiedene Weise hergestellt werden. Guajakol wird durch Hydrolyse von o-Anisidin, das in zwei Schritten aus Anisol gewonnen wird, über ein Diazoniumderivat hergestellt. Guajakol kann auch durch Dimethylierung von Catechol und selektive Monodemethylierung synthetisiert werden.
2. Guajakol-Reaktion
Aus Biomasse gewonnenes Guajakol ist ein nützliches Ausgangsmaterial für die Synthese einer Vielzahl von Verbindungen als „grüne Brennstoffe“. Es wird z. B. zur Quantifizierung von Peroxidasen verwendet.
Peroxidasen sind Enzyme, die die Peroxidstruktur oxidativ in zwei Hydroxylgruppen spalten können. In Gegenwart von Wasserstoffperoxid bildet die Peroxidase Tetra-Guajakol (englisch: tetraguaiacol). Tetra-Guajakol ist eine farbige Verbindung, die durch Absorption bei 420-470 nm quantifiziert werden kann.
3. Strukturisomere von Guajakol
Die Strukturisomere von Guajakol mit unterschiedlichen Substituentenpositionen sind 3-Methoxyphenol und 4-Methoxyphenol. 3-Methoxyphenol hat eine Methoxygruppe in Position 3 und 4-Methoxyphenol hat eine Methoxygruppe in Position 4.
3-Methoxyphenol wird auch als m-Methoxyphenol oder Resorcinmonomethylether bezeichnet.
p-Methoxyphenol und Hydrochinonmonomethylether sind weitere Bezeichnungen für 4-Methoxyphenol.