Was ist Chlorbenzol?
Chlorbenzol ist ein aromatisches Halogenid, bei dem ein Wasserstoff im Benzolring durch Chlor ersetzt ist.
Es war früher als Chlorbenzol (UK: Chlorobenzol) bekannt, eine Bezeichnung, die manchmal noch verwendet wird. Chlorbenzol bezieht sich gewöhnlich auf die monosubstituierte Form, das Monochlorbenzol.
Chlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit und wird in einer Vielzahl von Anwendungen als Rohstoffzwischenprodukt für viele organische Verbindungen verwendet. Es ist hauptsächlich als Rohstoff für Diphenylether und Chlornitrobenzol erhältlich. Es ist ein gefährlicher Stoff.
Anwendungen von Chlorbenzol
Chlorbenzol wird als Rohstoff für organische Verbindungen, pharmazeutische Zwischenprodukte und Farbstoff-Zwischenprodukte verwendet. Seine Reaktivität bei elektrophilen Substitutionsreaktionen ist höher als die von Benzol, was es zu einem nützlichen Rohstoff für viele Verbindungen macht.
Chlorbenzol wurde früher in großen Mengen als Rohstoff für DTT (Dichlordiphenyltrichlorethan), ein chlororganisches Insektizid, verwendet, aber DTT ist jetzt als Umweltschadstoff verboten.
Eigenschaften von Chlorbenzol
Chlorbenzol hat einen Schmelzpunkt von -45,2 °C, einen Siedepunkt von 131 °C und einen Flammpunkt von -19 °C.
Die halbtödliche Dosis (LD50) beträgt 2,9 g/kg, was auf eine geringe bis mittlere Toxizität hinweist. Für Arbeitnehmer, die mit Chlorbenzol umgehen, wurde ein zulässiger Expositionsgrenzwert von 75 ppm (350 mg/m³) als gewichteter 8-Stunden-Mittelwert festgelegt.
Struktur von Chlorbenzol
Chlorbenzol ist ein Mitglied der Familie der Arylhalogenide. Es hat ein Molekulargewicht von 112,56 und eine chemische Formel von C6H5Cl, eine Dichte von 1,1066 bei 20 °C und einen Brechungsindex (nD) von 1,525.
Weitere Informationen über Chlorbenzol
1. Synthese von Chlorbenzol
Chlorbenzol wurde erstmals 1851 durch die Reaktion von Phosphorpentachlorid mit Phenol synthetisiert. 2014 wurde berichtet, dass Chlorbenzol in Marsgestein vorkommt.
Heute wird es industriell durch die Substitutionsreaktion von Benzol durch Chlor unter Verwendung von Eisen oder Eisenchlorid als Katalysator synthetisiert. Bei der Chlorsubstitution kann Dichlorbenzol entstehen, das jedoch durch Abkühlen und Umkristallisieren leicht abgetrennt werden kann.
Im Labor kann es mit Hilfe der Sandmeyer-Reaktion aus Anilin über Benzoldiazoniumchlorid synthetisiert werden. Die Sandmeyer-Reaktion ist eine chemische Reaktion zur Gewinnung von Arylhalogeniden aus aromatischen Diazonium-Ionen unter Verwendung von Kupfersalzen als Katalysatoren.
2. Chlorbenzol-Reaktion
Bei der Nitrierung von Chlorbenzol entsteht ein Gemisch aus 2-Nitrochlorbenzol und 4-Nitrochlorbenzol. Diese Mononitrochlorbenzole können abgetrennt und in nukleophilen Substitutionsreaktionen für Chlorid verwendet werden. Beispielsweise wird 2-Nitrochlorbenzol durch Natriumhydroxid, Natriummethoxid, Natriumdisulfid und Ammoniak in 2-Nitrophenol, 2-Nitroanisol, Bis(2-nitrophenyl)disulfid und 2-Nitroanilin umgewandelt. 4-Nitrochlorbenzol ist ebenfalls in ähnlicher Weise verfügbar.
Eine Methode zur Synthese von Phenol besteht darin, Chlorbenzol, das durch Chlorierung von Benzol gewonnen wird, zusammen mit einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxid bei hohen Temperaturen zu erhitzen. Bei dieser Reaktion fällt Natriumchlorid als Nebenprodukt an. Für die industrielle Herstellung von Phenol wird jedoch häufig das Cumol-Verfahren verwendet.