Was ist Gallussäure?
Gallussäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C7H6O5, die zu einer Klasse von aromatischen Hydroxycarbonsäuren gehört.
Sie ist auch unter anderen Namen wie Pyrogallol-5-carbonsäure und 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure bekannt, die CAS-Registrierungsnummer lautet 149-91-7.
Sie hat ein Molekulargewicht von 170,12, einen Schmelzpunkt von 250 °C und farblose säulenförmige Kristalle bei Raumtemperatur. Sie hat eine Dichte von 1,7 g/ml, Säuredissoziationskonstanten pKa von COOH: 4,5 und OH: 10 und eine Löslichkeit in Wasser von 1,1 g/100 ml (20 °C).
Sie ist hygroskopisch und bildet ein Monohydrat der Gallussäure. Dieses Hydrat verliert sein kristallines Wasser, wenn es auf etwa 120 °C erhitzt wird.
Anwendung von Gallussäure
Gallussäure ist eine Substanz mit sehr hohem Reduktionsvermögen. Sie wird daher als Antioxidationsmittel in Lebensmitteln, Kosmetika und Futtermitteln eingesetzt, während alkalische wässrige Lösungen als Reduktionsmittel und zur Entwicklung von Fotografien verwendet werden.
Weitere Anwendungen sind Rohstoffe für Gerbstoffe, die Herstellung blauer Tinten und Rohstoffe für Farbstoffe. Sie wird auch in Reagenzien für die Kulturtechnik, Reagenzien zur Kontrolle des Pflanzenwachstums und Wachstumshemmern verwendet.
Es wurden zahlreiche Derivate der Gallussäure synthetisiert und die Substanz wird in verschiedenen Bereichen eingesetzt. Ester wie Propylgallat und Isoamylgallat werden beispielsweise als Antioxidantien in Fetten, Ölen und Buttern verwendet.
Epigallocatechingallat, eine Art von Catechin, ist ebenfalls ein Ester der Gallussäure. Einige dieser Derivate werden auch in Chemikalien für die Herstellung von Industrie- und Elektronikmaterialien verwendet und im pharmazeutischen Bereich werden sie als Adstringentien und blutstillende Mittel für die Hämoptyse eingesetzt.
Eigenschaften der Gallussäure
Gallussäure ist ein Stoff, der in Wasser gelöst eine alkalische wässrige Lösung bildet. Alkalische wässrige Lösungen von Gallussäure haben ein starkes Reduktionsvermögen und werden leicht durch Luftsauerstoff oxidiert. Bei der Kontakthydrierungsreduktion von Gallussäure werden die aromatischen Ringe zu Cyclohexanringderivaten reduziert.
Beim Erhitzen von Gallussäure wird die Carboxylgruppe durch Decarboxylierung entfernt. Das Produkt dieser Reaktion ist Pyrogallol. Pyrogallol, auch bekannt als pyrophore Gallussäure, ist ein Stoff, der als Reagenz für die organische Synthese, als fotografischer Entwickler, als Beize für Wollstoffe und als Bestandteil von Farbstoffen verwendet wird.
Aufgrund der hygroskopischen Eigenschaft der Gallussäure ist das Monohydrat stabil. Gallussäuremonohydrat enthält ein einziges Molekül kristallines Wasser, das sich bei Erreichen des Schmelzpunktes unter Bildung von Pyrogallol und Kohlendioxid zersetzt.
Arten von Gallussäure
Gallussäure wird hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als industrielle chemische Produkte verkauft. Reagenzien für Forschung und Entwicklung sind Stoffe, die in den Bereichen organische synthetische Rohstoffe und biochemische Experimente verwendet werden.
Es gibt sie in den Größen 10 g, 250 g und 1 kg. Sie werden als Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können. Da das Monohydrat der Gallussäure stabil ist, wird es auch als Reagenzprodukt verkauft.
Als industrielles chemisches Produkt wird es für allgemeine industrielle Anwendungen, elektronische Materialien und Lebensmittelzusatzstoffe usw. verkauft. Es ist im Allgemeinen in großen Mengen wie 15 kg oder 25 kg erhältlich, die in Fabriken sehr vielseitig eingesetzt werden können.
Weitere Informationen zu Gallussäure
1. Biosynthese der Gallussäure
Gallussäure ist eine Substanz, die in einer Reihe von Pflanzen vorkommt, u. a. in Pentaphyllum, in der mittelöstlichen Buche und der Eiche (Gallussäure), in der Hamamelis, in Teeblättern und in Eichenrinde. Sie bildet das Grundgerüst der hydrolysierbaren Gerbstoffe.
Bei ihrer Biosynthese in der Natur wird die 3,5-Dihydroshikimisäure zunächst aus der 3-Dehydroshikimisäure durch die Shikimisäure-Dehydrogenase synthetisiert. Gallussäure ist die Substanz, die durch aromatische Cyclisierung dieser Zwischensubstanz synthetisiert wird.
2. Esterderivate der Gallussäure
Es sind zahlreiche Esterderivate der Gallussäure bekannt, sowohl natürliche als auch synthetische Verbindungen. Epigallocatechingallat zum Beispiel ist der Ester von Epigallocatechin und Gallussäure, einer Art von Catechin, das in Tee vorkommt.
Darüber hinaus ist das Enzym Glykosyltransferase bekannt, das die Glykosylierung von Gallussäure erleichtert – 1-β-Glykosyltransferase.