Was ist Phosphortrichlorid?
Phosphortrichlorid ist ein Chlorid des Phosphors mit der chemischen Formel PCl3.
Phosphortrichlorid ist so giftig und gefährlich, dass bereits 600 ppm innerhalb von Minuten zum Tod führen können, und wird nach der GHS-Klassifizierung als augenreizend, hautreizend, akut toxisch (oral) und zielorgantoxisch (einmalige, wiederholte Exposition) eingestuft.
Anwendungen von Phosphortrichlorid
Phosphortrichlorid hat eine breite Palette von Verwendungsmöglichkeiten. So wird es beispielsweise als Flammschutzmittel, Antioxidationsmittel, Weichmacher, Insektizid, Herbizid, Wasseraufbereitungsmittel und Tensid verwendet. Es kann in der organischen Synthese als Einführungsstoff für Organophosphinliganden und als Rohstoff für pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet werden.
Phosphortrichlorid ist die billigste und vielseitigste dreiwertige Phosphorverbindung. Es wird daher als Ausgangsstoff für viele Phosphorverbindungen verwendet. Es dient als Ausgangsstoff für Phosphorylchlorid, das als Flammschutzmittel und Weichmacher weit verbreitet ist, und für Phosphorpentachlorid, das als Chlorierungsmittel in der Pharmazie und der organischen Synthese weit verbreitet ist.
Eigenschaften von Phosphortrichlorid
Phosphortrichlorid hat einen stechenden Geruch und korrodiert verschiedene Metalle. Es ist eine farblose oder gelb rauchende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -112 °C und einem Siedepunkt von 74-78 °C.
Es ist löslich in Ether, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff. Es reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Chlorwasserstoff, der zu Phosphonsäure wird. Phosphortrichlorid wird mit NH3 zu P(NH2)3, mit ROH zu P(OH)3, mit O2 zu Phosphorylchlorid (POCl3) und mit S zu Thiophosphorylchlorid (PSCl3) umgewandelt.
Struktur von Phosphortrichlorid
Das Molekulargewicht von Phosphortrichlorid beträgt 137,33 g/mol und seine Dichte 1,574 g/cm³. Die Oxidationszahl des Chloratoms ist -1 und die des Phosphoratoms ist +3.
In Tetrachlorkohlenstoff hat es ein Dipolmoment von 0,8D und die Standardbildungsenthalpie der Flüssigkeit beträgt -319,7 kJ/mol. Das Phosphortrichlorid-Molekül hat eine trigonale Pyramidenstruktur mit dem Phosphoratom an der Spitze: P-Cl ist 2,039 Å und ∠Cl-P-Cl ist 100,27 °.
Sonstige Informationen zu Phosphortrichlorid
1. Synthese von Phosphin unter Verwendung von Phosphortrichlorid
Die bekannte industrielle Methode zur Synthese von Phosphortrichlorid ist das Erhitzen und Zurückfließenlassen einer Lösung von Phosphortrichlorid, die durch Einblasen von Chlor in gelben oder weißen Phosphor gewonnen wird. Im Labor wird roter Phosphor verwendet, der weniger giftig ist.
2. Synthese von Phosphin aus Phosphortrichlorid
Aus Phosphortrichlorid kann durch Substitutionsreaktionen mit Organolithium- oder Grignard-Reagenzien eine Vielzahl von phosphororganischen Verbindungen synthetisiert werden. So führt beispielsweise die Reaktion mit Grignard-Reagenzien (RMgX) zu Trialkylphosphinen (PR3).
3. Reaktion von Phosphortrichlorid mit Alkoholen
In Anwesenheit einer Base, z. B. Triethylamin, führt die Reaktion mit Ethanol zu Triethylphosphit. In Abwesenheit einer Base entstehen Chlorethan und Diethylphosphonat, die je nach Reaktionsbedingungen zu Alkylchlorid und Phosphit führen. Bei der Reaktion mit Phenol kann Triphenylphosphit gebildet werden.
4. Reaktion von Phosphortrichlorid mit Aminen
Bei der Reaktion mit sekundären Aminen entsteht Triamidphosphit, das bei der Reaktion mit Thiolen Trialkyltrithiophosphit synthetisieren kann. Aminophosphonsäure kann durch Reaktion mit sekundären Aminen unter Verwendung von Formaldehyd oder Paraformaldehyd synthetisiert werden. Aminophosphonsäure kann als Wasserverschmutzungshemmer und Metallsequestrierer zur Verbesserung der Wasserqualität verwendet werden.
5. Andere Reaktionen von Phosphortrichlorid
Phosphortrichlorid geht Substitutionsreaktionen mit aromatischen Ringen ein. Insbesondere bei der Reaktion mit Benzol kann PhPCl2 synthetisiert werden. Da Phosphortrichlorid nicht-kovalente Elektronenpaare besitzt, kann es auch als Lewis-Base wirken. Es sind auch Metallkomplexe wie Ni(PCl3)4 bekannt.